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I.- OBJETIVOS
- Identificar las amidas primarias. secundarias y terciarias.
- Obtencin de Benzamidas.
- Reacciones de las amidas con el cido Clorhdrico y cido Nitroso.
II.- FUNDAMENTO TEORICO
- Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o
arilo estn unidos al nitrgeno. El tomo de nitrgeno de la molcula
de amoniaco contiene un par electrnico libre, de manera que la
forma de esta molcula, considerando en ella al par de electrones no
enlazantes, es tetradrica ligeramente distorsionada. El par aislado
de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetradricas.
El ngulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107, y tanto la forma
de la molcula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo
una hibridacin sp3 en el tomo de nitrgeno. El par electrnico libre
provoca una compresin del ngulo que forman entre s los orbitales
hbridos sp3, reducindolo de 109 a 107 grados. En las aminas,
como la trimetilamina ((CH3)3N:), el ngulo del enlace C-N-C no est
tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, ms
voluminosos que los tomos de hidrgeno, abren ligeramente el
ngulo, como se muestra a continuacin.
Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son bsicas.
Una amina puede sustraer un protn del agua, formando un in amonio y un
in hidroxilo. A la constante de equilibrio de esta reaccin se le llama
constante de basicidad de la amina y se representa por Kb
Las aminas aromticas son bases mucho ms dbiles que las aminas
alifticas. Esta disminucin de la basicidad se debe a la deslocalizacin por
resonancia de los electrones no enlazantes de la amina.
En la anilina el par aislado de electrones no enlazantes en el nitrgeno est
deslocalizado sobre el sistema pi del anillo aromtico. Este solapamiento es
imposible en el ion anilinio y por ello el reactivo est estabilizado en
comparacin con el producto. La reaccin est desplazada hacia la izquierda
y la anilina no es tan bsica como las aminas alifticas. Los efectos de
hibridacin tambin juegan un papel en la basicidad de las aminas. Por
ejemplo, la piridina es una base ms dbil que las aminas alifticas, como la
piperidina. En la piridina, el par de electrones no enlazantes ocupan un
orbital con hibridacin sp2 y en la piperidina ocupan un orbital con
hibridacin sp3. Cuanto mayor es el carcter s de un orbital mayor es la
atraccin que ejerce el ncleo sobre los electrones. En la piridina, el par
electrnico solitario est en un orbital con ms carcter s que el orbital que
ocupa el par de electrones solitarios de la piperidina y por tanto los
electrones estn menos disponibles para unirse al protn.
Tubo ensayo.
Mechero de Bunsen.
Gradilla para tubo de ensayo.
Pipeta graduada.
Gotero
Reactivos.
Cloruro de p-toluensulfunino.
Difenilamina.
Bencil amina.
NN dietilanilina.
Anilina
B-naftol.
Acetaldehdo
Acetona.
Nitroprusiato de Sodio
cdio pcrico.
Etanol
Cloruro de benzoilo.
cido clorhdrico
Hidrxido de sodio
REACTIVOS
-
CH2NH2
Benzilamina
Dietilamina
Agua
Trietilamina
Cloruro
C7H8SO2Cl
(CH3CH2)-NH
H2O
(CH3CH2) N
p-toluensulfonino
de
Cloruro de Benzoilo
COCl
R O Ri
H2SO4
NaNO2
ter
cido Sulfrico
Nitrito de Sodio
NH2
B- Naftol
CH2NH2 + C7H8SO2Cl
+ NaOH
C
7H8SO2C
-HN-H
2
NaCl + H2O
Observacion: Forma un precipitado de Sulfonamida la cual nos indica que es una
amida primaria que es un precipitado de color Blanco
Amina secundaria: dietilamina.
En un tubo de ensayo se puso 0.1 ml de una amina secundaria, se aadi 0.2g
de cloruro de para-toluensulfonino y 5 ml de una solucin de hidrxido de sodio
al 10 %. Se le puso al tubo un tapn y se agito durante 3-5 minutos, luego se
quito el tapn y se calent el tubo agitndolo durante un minuto.
2(CH3CH2)-N-O S
-CH3 +
2
NaCl + H2O
Observacion: Presenta una Sulfonamida N,N-disustituida, la cual nos indica una
amida secundario y que forma un precipitado de color Blanco.
2(CH3CH2)-NH + C7H8SO2Cl + NaOH
C7H8SO2Cl + NaOH
NO REACCIONA
Observacin: Como al mezclar no hay reaccion la cual nos indica que es una
amida terciaria que es incolora.
CH2NH2
CH2NH3+Cl-
+ HCl
CH2NH=NO
NH-
N=O
+ HONO + 2HCl
N-
3(CH3CH2)-N=NO
TUBO 01:
NH2
TUBO 02:
TUBO 03:
+ H2O + HCl(C)
Reaccin:
0C
NH2 + NaNO2 HCl
ON
NH2
CH2NH2 +
NaOH
COCl
NH2C
CCl
IV.- CONCLUSIONES
-
VII.- RECOMENDACIONES
-
BIBLIOGRAFIA
-
www.mty.itesm.mx/dia/deptos/g/organica2/practica6-lab.htm*sintesis
http://usuarios.lycos.es/alansaquevedo/formulaorganica/aminas.htm
http://www.canalsocial.net/GER/ficha_GER.asp?id=10476&cat=quimica
PRACTICA N 2
IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMIDAS
- Alcira Irene
- Flores Rivera,
- Pinco
Palacios, Jos M.
- Puchuri
Huillcahuari, Richard
-
DIA
DE
PRCTICA:
HORA: 7-10 AM
FECHA DE ENTREGA:
AYACUCHO PERU
2006
CUESTIONARIO
11-08-06
18-08-06
N-etil-N-metilpropilamina
cido 2-aminopropanoico
2,4,6-tetraazaheptano
3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6hexanodiamina
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
cido 2-aminopropanoico
Sntesis de Gabriel.
Este mtodo permite la alquilacin controlada de aminas primarias. Para ello se emplea
como reactivo nucleoflico la sal potsica de la ftalimida, que evita las alquilaciones mltiples
que se producen cuando el amoniaco reacciona con halogenuros de alquilo.
dimetilanilina en una solucin dbilmente cida. El naranja de metilo es usado tambin como
un indicador que vira a un pH 3.2-4.4. El cambio de color se debe a la transicin de un
cromforo (grupo azo) a otro (sistema quinonoide). Ambas sustancias tien lana, seda y piel.
Qu tienen en comn la lana, la seda y la piel? Las tres fibras estn hechas de protenas, y
por lo tanto contienen abundantes grupos (NH2) y (CO2H) en sus unidades (aminocidos)
que reaccionan con los colorantes cidos y bsicos. El caso contrario es la poco reactiva
celulosa (componente del algodn, yute, henequen y lino), hecha de unidades de glucosa; la
celulosa se tie con dificultad. El rayn, celulosa regenerada, toma los colores con un poco
ms de facilidad. El nylon66 y nylon6 se asemejan a las protenas en su comportamiento
ante los colorantes.
En este experimento se preparar el naranja II. El naranja II es la sal de sodio de osulfobencenazo-4-dimetilanilina, y la reaccin para su obtencin es:
Procedimiento
Intermediario: cloruro de p-sulfonico fenildiazonio
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, caliente 4.8 g de cido sulfanlico en 50 ml de Na 2CO3
2.5 % hasta disolucin. Enfre la solucin y agregue 1.9 g de NaNO 2. Agite hasta que se
disuelva. Vierta la solucin dentro de un vaso de precipitado de 250 ml cuyo interior
contenga 25 g de hielo y 5 ml de HCl. En 1 2 minutos, deber separarse un precipitado
blanco de la sal de diazonio. El material intermediario (cloruro de p-sulfonico fenil diazonio)
est entonces listo para usarse.
Colorante
Por otro lado, en un vaso de 400 ml se disuelven 3.6 g de 2-Naftol (Beta-naftol) en 20 ml de
una solucin fra de NaOH al 10%. En esa solucin se vierte la de la sal de diazonio del cido
sulfanlico. Se enjuaga el matraz con una pequea cantidad de agua y sta se ade al vaso
con el colorante para no tirar producto. La copulacin se lleva a cabo muy rpidamente y el
colorante se separa fcilmente de la solucin. Se agita la pasta hasta mezclar muy bien.
Despus de 5 a 10 minutos se calienta la mezcla hasta que el slido se disuelve. Se aaden
10 g de NaCl (para disminuir la solubilidad del producto) y se calienta con agitacin hasta
disolucin del NaCl. Se coloca el vaso en un bao con hielo y se deja la solucin para que se
enfre.
Ya fra la solucin se agita para filtrarla, y se lava con la solucin saturada del NaCl. Se deja
secar, se pesa y se calcula el rendimiento de la reaccin.
Pruebas de identificacin
Precauciones
IH~
C6H5-NO
11
C6H5
NHOH
-~IHl
C6H5
NH2
La naturaleza del producto final depende principalmente del pH (v.) del medio. En
solucin cida, se obtienen siempre aminas. En solucin neutra (polvo de cinc y solucin de
cloruro amnico), el producto principal es la arilhidroxilamina. En solucin alcalina, el
compuesto que se obtiene depende de la naturaleza del agente reductor utilizado; adems
del nitrosoderivado y de la arilhidroxilamina, pueden ser productos de condensacin, tales
como
el
azoxibenceno,C6H5-N-N-C6H5
;
azobenceno,C6H5
N-N-C6H5;
o
hidrazobenceno,C6H5-NH-NH-C6H5.
Con hidruro de litio y aluminio se forman azoderivados (v. AMINAS), y con hidrgeno y
nquel Raney seobtienen aminas casi cuantitativamente. Finalmente, si en el anillo aromtico
hay dos o ms grupos nitro, se puede reducir uno de ellos sin que se alteren los dems.
Dicha reduccin selectiva se logra utilizando la cantidad estequiomtrica de sulfuro sdico o
amnico.
Aplicaciones. Los n. tienen una gran variedad de aplicaciones. El nitrometano se usa
como combustible de motores de carreras. Los n. inferiores (hasta tres carbonos) se utilizan
como reactivos qumicos, y, al igual que las mezclas ms o menos complejas de los trminos
siguientes, como disolventes de aceites, grasas, steres de la celulosa, resinas, colorantes,
etc. El 2,4,6-trinitrotolueno es un explosivo clsico. El 2,4,6-trinitrofenol (cido pcrico) se
emple en un principio como colorante amarillo para la lana y la seda, y como germicida,
mientras que el picrato amnico se usa como explosivo de proyectiles perforantes. El 2,4,6trinitro-3-terbutiltolueno (almizcle de Baur) tiene un olor parecido al de los almizcles
naturales y se usa para perfumar jabones baratos. El nitrobenceno se usa principalmente
para la produccin de anilina (v. AMINAS) y en la fabricacin de ceras del calzado. Los n. son
por lo general sustancias txicas; el nitrobenceno, p. ej., que puede penetrar en el cuerpo por
ingestin, inhalacin o absorcin a travs de la piel, origina la muerte por cianosis, dando a la
sangre
un
color
chocolate.
DISCUSIONES
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