UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
PROGRAMA EDUCATIVO DE INGENIERO QUMICO
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
REPORTE
DE
LABORATORIO
PRCTICA NMERO 2
FECHA DE ENTREGA 12 SEPTIEMBRE 2015
PROFESOR VICTOR SNCHEZ MENDIETA
ALUMNO: GARCA VALDS LUIS EVARISTO

MARCO TEORICO
Los fenoles mas sencillos son lquidos o slidos de bajo punto de fusin,
tienen puntos de ebullicin elevados, debidoa que forman puentes de
hidrogeno. El propio fenol tiene cierta solubilidad en agua (9g por 100g
de agua),probablemente por la formacin de puentes de hidrogeno con
ella. La mayora de los otros fenoles sonesencialmente insolubles. Son
incoloros, salvo que presentan algn grupo capaz de imponerles
coloracin. Sinembargo, y al igual que las aminas aromticas, se oxidan
con facilidad, por lo que a menudo se encuentrancoloreados, a menos
de que estn cuidadosamente purificadas, por la presencia de productos
de oxidacin.
Una sustancia puede destilarse con vapor si tiene una presin de vapor
apreciable a la temperatura de ebullicin delagua; los puentes de
hidrogeno intermoleculares reducen la presin de vapor, inhibiendo la
posibilidad de destilarlos.El examen de modelos revela que los grupos
NO2 y OH en los nitrofenoles estn ubicados adecuadamente para
laformacin de un puente de hidrgeno dentro de na misma molcula.
Este puente intramolecular impide la formacin de uno intermolecular
con otras molculas fenlicas, y tambin con molculas de agua, de
modo que el o-nitrofenolno tiene la baja volatilidad de un liquido
asociado ni tampoco la solubilidad caracterstica de un compuesto que
formapuentes de hidrogeno con agua.
Produccin de steresLos cidos orgnicos dan esteres con los fenoles
por una reaccin limitada:

El rendimiento de la esterificacin, dbil, es comparable al que dan los

alcoholes terciarios para las mismasproporciones moleculares. Se
pueden aplicar los mismos mtodos de produccin de esteres a partir de

alcoholes,como la accin sobre los fenoles de anhdridos o cloruros de

cidos orgnicos o minerales.
Reacciones de los fenoles
Aunque estructuralmente los fenoles son similares a los alcoholes, son
cidos mucho ms fuertes. Las constantes deacidez de la mayora de los
alcoholes son del orden de 1018. Sin embargo como se observa en la
tabla lasconstantes de acidez de los fenoles son del orden 10-11 o ms.
Tambin puede verse que cuando en el anillobencnico se encuentran
grupos que atraen con fuerza a los electrones esto aumente la acidez de
los fenoles. Por ejemplo 2,4-dinitrofenol (Ka= 1.1x10-4) es un acido mas
fuerte que el acido actico y el 2, 4,6-trinitrofenol (Ka=4.2x10-1) es casi
tan fuerte como algunos cidos minerales.Ambos efectos pueden
explicarse la acidez de los fenoles en relacin a los alcoholes y la mayor
acidez de losfenoles que contienen grupos que atraen electrones
aplicando la teora de la resonancia. Sin embargo, antes dehacerlo, ser
de utilidad reconsiderar la teora cidobase en trminos generales.Las
reacciones cidobase son reacciones que estn bajo el control del
equilibrio. O sea, son reacciones reversiblesy, as, las cantidades
relativas de acido y base conjugados que se forman estn regidas por la
posicin de unequilibrio ya que en este tipo de reacciones, bajo control
del equilibrio, tanto productos como reactivos tienensuficiente energa
para sobrepasar la barrera de energa entre ellos.
As pues, con las reacciones cidobase, es posible explicar los efectos
que tienen las variaciones en las estructurassobre Ka, estimando la
diferencia de energa entre el acido y su base conjugada. Los factores
estructurales queestabilizan la base conjugada, A: - mas que el acido,
HA, hacen que el valor de Ka sea mas alto. A la inversa, losfactores
estructurales que estabilizan a la base conjugada hacen que el valor de
Ka sea ms pequeo.Los efectos de resonancia a menudo son un factor
importante en las reacciones acido base y los efectos deresonancia
generalmente estabilizan a la base conjugada mas de lo que estabilizan
el acido. Puede verse un claroejemplo de esto si se considera
nuevamente una de las explicaciones originales donde se trato de
justificar la mayor acidez de un fenol en relacin con la de un alcohol.
Los fenoles reaccionan con anhdridos de cidos carboxlicos y cloruros
de acido para formar esteres. Estasreacciones son bastante similares a
las de los alcoholes

Los fenoles pueden convertirse en teres mediante la sntesis de

Williamson. Puesto que los fenoles son mas cidosque los alcoholes
pueden convertirse en fenxidos de sodio por reaccin de hidrxido de
sodio (en lugar de sodiometlico con el reactivo que se utiliza para
convertir los alcoholes en Ion alcxidos). Un ejemplo especfico es
lasntesis del anisol a partir del fenol.Cuando los alquil, aril, teres
reaccionan con los cidos fuertes como el HI y el HBr, la reaccin
produce un haluro dealquilo y un fenol. El fenol no reacciona
posteriormente para producir un haluro de arilo por que el enlace CO
esmuy fuerte
RESULTADOS

DISCUCIN DE RESULTADOS

CUESTIONARIO
1) Explique la reaccin de Schotten - Baumann a travs del modelo de
los mecanismos de reaccin.

2) Cul es la diferencia entre la reaccin de esterificacin de Fisher y la

Reaccin de SchottenBaumann?
La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ester.
Cuando un cloruro de acilo aromtico (ArCOCl)es uno de los reactivos,
suele agregarse alguna base para eliminar el HCl a medida que se
forma. La basegeneralmente es una solucin de hidrxido de sodio
diluido, trietilamina o piridina, y tal procedimiento se conocecomo el
mtodo de Schotten Baumann.
Las mismas reacciones ocurren cuando un fenol (ArOH) se emplea en
lugar de un alcohol, y esta es una de las mejores (y escasas) maneras de
prepara esteres arlicos. Lo siguiente muestraestas reacciones generales

3) Que grupo(s) funcional(es) orgnico(s) puede(n) ser identificado(s) a

travs de esta reaccin de acilacin en medio cido.
Halogenuro de cido > Anhdrido > ster > Amida.
4) Qu otro nombre recibe esta reaccin por el hecho de usar cloruro de
benzolo?
Halogenuro de cido
5) Mencione tres aplicaciones o usos importantes del benzoato de fenilo.
Se aprovechan las propiedades elctricas del benzoato de fenilo es el
desarrollo de pantallas de cristal lquido.
Es un excelente material para la produccin de componentes pticos, especialmente
lentes de alta calidad para cmaras de cine
6) Mencione la importancia de la reaccin de Schotten-Baumann para la
obtencin de
steres con aplicaciones importantes.
7) Escriba la reaccin general y determine el rendimiento de la reaccin.
8) Calcule el rendimiento porcentual de eficiencia de la reaccin.
9) En qu frasco se debern depositar cada uno de los residuos
generados y por qu?
Los reactivos orgnicos lquidos relativamente no reactivos desde el
punto de vista qumico se recogen en la categora A. Si contienen
halgenos se les asigna la categora B. Residuos slidos: categora C.
BIBLIOGRAFA/REFERENCIAS
L.G. WADE, JR.; Qumica Orgnica, quinta edicin, PEARSON
EDUCACIN, S.A.,
Madrid, 2004.
McMurry, J., Qumica Orgnica, Cengage Learning, Mxico, 2008.