|REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
PROGRAMA DE QUMICA
Mara Mercedes Molano Losada.
Brayanne Alexis Ceballos Rivera

Resumen
En el laboratorio de qumica de la universidad de la Amazonia en
Florencia, Caquet, el da 13 de septiembre de 2016, se efectuaron
reacciones qumicas para reconocer algunas propiedades de este grupo
funcional. Se realiz la prueba de acides relativa del etanol, cido
actico, Fenol, acido benzoico, cido saliclico y acetato de sodio dando
como resultado que el cido actico era el ms cido y que el acetato de
sodio era el ms bsico. Luego se realiz la reaccin de acetilacin
partiendo de anilina y anhdrido actico dando como resultado
acetanilida que tiene un color particular rojizo claro con cristales.
Posteriormente, se efectuaron reacciones de formacin de sales,
haciendo reaccionar al cido Benzoico con agua, observado la
insolubilidad correspondiente, y con Hidrxido de Sodio al 10 %,
observando solubilidad, y, por ende, formacin de sal respectiva, el
Benzoato de Sodio. Por ltimo, para la Hidrlisis bsica y cida de una
Amida, se obtuvo que al reaccionar la Acetamida con el Hidrxido de
Sodio al 10 % hubo desprendimiento de un olor a Amonaco con
basicidad presente, y para la reaccin con cido Sulfrico al 10 % se
percibi un leve olor a vinagre con acidez presente.
Palabras claves: acides, hidrolisis, acetilacin.
Abstract
In the chemistry laboratory of the University of the Amazon in Florencia,
Caquet, on 13 September 2016, to recognize some chemical properties
of this functional group reactions they were performed. acides test on
ethanol, acetic acid, phenol, benzoic acid, salicylic acid and sodium
acetate resulting in that acetic acid was the acid and sodium acetate
was the most basic performed. starting the acetylation reaction of
aniline and acetic anhydride giving as result acetanilide having a
particular color light reddish crystals was then performed. Subsequently
forming reactions salts were made by reacting the benzoic acid with
water, observed corresponding insolubility, and sodium hydroxide 10%,

observing solubility, and therefore, formation of salt thereof, sodium

benzoate. Finally, for basic and Acid Hydrolysis of Amida, it was found
that by reacting acetamide with sodium hydroxide 10% was giving off a
smell of ammonia with basicity present, and reaction with sulfuric acid
10% he heard a faint smell of vinegar with acidity present.
Keywords: acidity, hydrolysis, acetylation, carboxylic acids.

INTRODUCCION:
La
acidez
y
la
basicidad
constituyen
el
conjunto
de
propiedades caractersticas de
dos importantes grupos de
sustancias qumicas: los cidos y
las bases. Las ideas actuales
sobre tales conceptos qumicos
consideran los cidos como
dadores de protones y las bases
como aceptoras. Los procesos en
los que interviene un cido
interviene tambin su base
conjugada, que es la sustancia
que recibe el protn cedido por el
cido.
Tales
procesos
se
denominan reacciones cidobase. [1]
Los cidos carboxlicos tienen
como frmula general R-COOH.
Tienen propiedades cidas; los
dos tomos deoxgeno son electr
onegativos y tienden a atraer a
los electrones del
tomo
de hidrgeno del
grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose
en
ciertas
condiciones
una ruptura
heteroltica,
cediendo
el
correspondiente

protn o hidrn, H+, y quedando

el resto de la molcula con carga
-1 debido al electrn que ha
perdido el tomo de hidrgeno,
por lo que la molcula queda
como R-COO-. [2]

La acetilacin consiste en una

reaccin
que
introduce
un grupo acetilo en
un compuesto
qumico.
La deacetilacin consiste en lo
contrario,
es
decir,
en
la
eliminacin de un grupo acetilo.
Este proceso de transferencia del
grupo acetilo (que resulta en
un grupo
acetoxi)
a
un
compuesto, para ser especfico,
debe implicar la sustitucin del
grupo acetilo por un tomo
dehidrgeno. Una reaccin que
implique la sustitucin de dicho
tomo de hidrgeno de un
grupo hidroxilo con
un
grupo
acetilo
(CH3CO)
genera
un ster especfico,
el acetato.
El anhdrido
actico es
comnmente usado como agente
de
acetilacin
con
grupos
hidroxilo libres. Por ejemplo, es

utilizado
en
la
sntesis
de aspirina y de herona.[3]
En
la
hidrlisis cido-base el
agua
se
divide
en
el ion hidroxilo OH- y
un
ion
H+ (el cual es inmediatamente
hidratado para formar el ion
hidronio H3O+). Esta reaccin
sucede espontneamente en
agua pura, y en el equilibrio la
concentracin de iones hidronio
en agua es [H3O+] = 1
107 M. Esta es tambin la
concentracin de iones hidroxilo
puesto que cada molcula de
agua que se divide genera un
hidroxilo y un hidronio. Dicho
equilibrio
se
denomina autoprotlisis:

La
adicin
de
algunas sustancias al agua, por
ejemplo una sal, modifica el
equilibrio. Al ser disueltos en
agua, los iones constituyentes de
una sal se combinan con los
iones
hidronio,
hidroxilo,
o
ambos,
procedentes
de
la
disociacin
del
agua.
Al
consumirse
estos
iones
se
modifica su concentracin y,
como consecuencia, se modifica
el valor del pH. [4]

Una sal es
un compuesto
qumico formado
por cationes (iones con
carga

positiva)
enlazados
a aniones (iones
con
carga
negativa) mediante un enlace
inico. Son el producto tpico de
una reaccin
qumica entre
una base y un cido, donde la
base proporciona el catin, y el
cido el anin.
La combinacin qumica entre un
cido y un hidrxido (base) o un
xido y un hidronio (cido)
origina una sal ms agua, lo que
se denomina neutralizacin. [5]
El objetivo general de la
practica fue comparar la
acidez
que
presenta
los
cidos carboxlicos frentes a
otras sustancias y realizar
algunas
reacciones
caractersticas
de
los
derivados
de
cidos
carboxlicos.
METODOLOGIA
Acidez
relativa
compuestos orgnicos.

de

En un tubo de ensayo se coloc 1

mL de agua junto con 10 gotas
de etanol. Medimos su pH con el
papel indicador y repetimos el
procedimiento, pero con cido
actico, Fenol, cido benzoico,
cido saliclico y acetato de
sodio.
Reaccin de Acetilacin

Colocamos 1 mL de anilina en un
tubo de ensayo, adicionamos
gota a gota un total de 2 mL de
anhdrido actico, se someti la
mezcla a ebullicin durante 15
minutos. Filtramos la acetanilida
para purificarla.
Hidrlisis
amida

bsica

de

una

En un tubo de ensayo se adiciono

0.5 mL de acetamida. Agregamos
1 mL de NaOH al 10 % y
calentamos hasta ebullicin.
Hidrolisis cida de una amida
Hicimos lo mismo que en la
hidrolisis bsica solo que cam
biamos el NaOH por H2SO4 al 10
%.
Formacin de sales
Tomamos una pequea cantidad
de cido benzoico y lo colocamos
en un tubo de ensayo que
contena
3
mL
de
agua.
Adicionamos una muestra similar
de cido benzoico a un tubo de
ensayo que contena 3 mL de
NaOH al 10 %. Agitamos ambas
muestras.

RESULTADOS Y ANALISIS DE
RESULTADOS
Las Amidas se convierten por
Hidrlisis en cidos Carboxlicos.
La reaccin se puede realizar
tanto en medios cidos como
bsicos
fuertemente
concentrados y requiere calentar.
Estas condiciones tan drsticas
son necesarias dada la escasa
reactividad de las Amidas frente
a los ataques nuclefilos, debido
principalmente a la cesin el par
solitario del Nitrgeno.
CONCLUSIONES

REFERENCIAS
http://www.natureduca.com/quim
_acidez_introd01.php
https://es.wikipedia.org/wiki/
%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetilaci
%C3%B3n

Morcillo, Jess (1989). Temas

bsicos de qumica (2 edicin).
Alhambra Universidad. p. 262264https://es.wikipedia.org/wiki/Sal_(
qu%C3%ADmica)