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Biologa

Monosacridos Estructura y Funciones

Son los glcidos ms sencillos. Qumicamente estn constituidos por una


sola cadena de polialcoholes con un grupo aldehdo o cetona, y por ello no
pueden descomponerse mediante hidrlisis.
Son dulces, solubles en agua, y forman cristales blancos que por el calor
pueden caramelizarse.
Los monosacridos merced su grupo aldehdo o cetnico pueden reducir al
Cu2+, propiedad que se utiliza para su reconocimiento qumico (prueba de Felhing).
Su principal funcin en los organismos es energtica, aunque algunos de
ellos entran a formar parte de la composicin de molculas con funciones muy
diferentes (en los cidos nucleicos, ATP y otros nucletidos, etc.).

ESTRUCTURA DE LOS MONOSACRIDOS.

Los monosacridos estn formados por cadenas carbonadas de 3 a 12


tomos de carbono. Se nombran aadiendo el sufijo -osa al prefijo que indica el
nmero de carbonos de la molcula. Los ms abundantes y de mayor importancia
biolgica son las triosas, pentosas y hexosas.
Aquellos monosacridos que tienen un grupo funcional aldehdo (-CHO),
localizado siempre en el C1, se denominan aldosas, y los que tienen un grupo
cetona (-CO-), localizado siempre en el C2, se denominan cetosas. Se pueden
combinar los prefijos que hacen referencia al grupo funcional con los que hacen
referencia al nmero de tomos de carbono.

La mayora de los monosacridos presentan carbonos asimtricos (carbonos


que estn unidos a cuatro grupos diferentes). Esto determina un tipo de isomera

espacial o estereoisomera, es decir, la existencia de compuestos que aunque


tienen la misma frmula emprica slo se diferencian entre s por la distinta
colocacin de sus tomos en el espacio.

Esquema de enantimeros de gliceraldehido

Entre los estereoismeros se distinguen:

Enantimeros: la posicin de todos los -OH vara. Por tanto, una molcula
es el reflejo de su enantimero (son imgenes especulares).
Diasteremeros o epmeros: cuando solo vara la posicin de un grupo
-OH de un carbono asimtrico.

Se representa en azul el carbono asimtrico ms alejado del grupo carbonilo

Adems, en el caso de los monosacridos, la posicin del grupo -OH del


carbono asimtrico ms alejado del grupo carbonilo permite diferenciar dos formas
de estereoismeros:
-La forma D cuando el -OH est a la derecha.
-La forma L si el -OH queda a la izquierda.

La presencia de carbonos asimtricos determina una importante propiedad


de los monosacridos en disolucin: la actividad ptica. Esta es la capacidad que
poseen para desviar el plano de polarizacin de un haz de luz polarizada que

atraviesa la disolucin. Cada molcula efecta una rotacin del plano de


polarizacin un ngulo concreto hacia la derecha o hacia la izquierda.

Cuando la rotacin es en el sentido de las agujas del reloj, se denominan


dextrgiros o (+).

Cuando la rotacin es contraria a las agujas del reloj, son levgiros o (-).

Estos ismeros pticos no se corresponden necesariamente con las molculas


estereoismeras D y L; puede ocurrir que un estereoismero D sea levgiro o
dextrgiro, y lo mismo ocurre con un estereoismero L.

REPRESENTACIN DE LOS MONOSACRIDOS.

Frmulas lineales.
La forma ms frecuente de representar los monosacridos en el plano es
mediante proyecciones de Fischer, en las que los enlaces simples forman
ngulos de 900 (resultado de proyectar en el plano las estructuras tetradricas de
los carbonos). Se sita el grupo funcional principal en la parte superior y los grupos
hidroxilo a la derecha o la izquierda segn se representen estereoismeros D o L
respectivamente. En la naturaleza, salvo raras excepciones, los monosacridos se
presentan en la forma D.

Frmulas cclicas.
Las aldopentosas y las hexosas en disolucin no presentan estructura
lineal, sino que adoptan estructuras cclicas de forma pentagonal o hexagonal.
En 1929, Haworth dise unas frmulas de proyeccin, conocidas como
proyecciones de Haworth, que representan a los monosacridos como
estructuras cclicas en un plano con los radicales de cada carbono en la parte
superior o inferior de dicho plano.

La formacin del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que


supone un enlace covalente entre el grupo aldehdo y un alcohol (en el caso de las
aldosas) o un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol (en el caso de
las cetosas). Este enlace no implica prdida ni ganancia de tomos, sino una
reorganizacin de los mismos.

Formacin de un hemiacetal (a) y de un hemicetal (b)


El ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal
(pirano),
denominndose
los
monosacridos
furanosas
o
piranosas
respectivamente.
El carbono carbonlico correspondiente a los grupos aldehdo y cetona se
designa en la frmula cclica con el nombre de carbono anomrico (/) y queda
unido a un grupo -OH.
La posicin del grupo -OH unido al carbono anomrico determina un nuevo
tipo de estereoisomera conocido como anomera. Existen dos formas anomricas:
- Forma alfa (). El -OH del carbono anomrico queda bajo el plano.
- Forma beta (b). El -OH del carbono anomrico queda sobre el plano.

En disolucin acuosa, las formas . y


b estn continuamente
interconvirtindose, a travs del paso intermedio que es la forma lineal, que est
siempre presente aproximadamente en un 1 %. Como el paso de un anmero a
otro supone un cambio en los valores de rotacin del plano de la luz polarizada, a
este fenmeno se le denomina mutarrotacin.
La conformacin real de los monosacridos en disolucin vara con respecto
a la propuesta por Haworth, ya que, debido a la presencia de enlaces covalentes
sencillos, las molculas no pueden ser planas. Se han sugerido otras formas de
representacin, en silla y en bote, en las que los carbonos C2, C3 y C5 y el oxgeno
estn en el mismo plano. La configuracin en silla es ms estable que la
configuracin en bote porque hay menos repulsiones electrostticas.

IMPORTANCIA BIOLGICA DE LOS MONOSACRIDOS.

Los monosacridos tienen gran inters, por ser los monmeros constituyentes de
todos los glcidos. Tambin se presentan libres y actan como nutrientes de las
clulas para la obtencin de energa, o como metabolitos intermediarios de
importantes procesos biolgicos, como la respiracin celular y la fotosntesis.

Los monosacridos ms importantes son:


Triosas
Contienen tres tomos de carbono. Existen dos triosas:

La dihidroxiacetona no presenta estereoismeros, ya que no tiene carbonos


asimtricos. Las dos triosas aparecen como productos intermedios (intermediarios
metablicos) en algunas reacciones biolgicas.
Tetrosas
Son monosacridos compuestos por cuatro tomos de carbono. El nmero
de estereoismeros es mayor que en el caso de las triosas. En los organismos vivos
son menos abundantes que otros monosacridos.
Pentosas
Presentan cinco tomos de carbono. Algunas pentosas desempean
importantes funciones biolgicas, como la D-ribosa (una aldopentosa) que es un
componente fundamental de los ribonucletidos que constituyen el ARN. Otra
aldopentosa muy semejante, la desoxirribosa (sin grupo -OH en el carbono 2), se
encuentra en los desoxirribonucletidos que forman el ADN.
Una cetopentosa, la D-ribulosa, participa en la fotosntesis como la
molcula sobre la que se fija el CO2 en la formacin de molculas orgnicas. No
presenta estructura cclica.

Hexosas
Son monosacridos que tienen seis tomos de carbono en su molcula.
Entre las aldohexosas destaca la glucosa, la molcula energtica ms
utilizada por los seres vivos. Se localiza en estado libre en el citoplasma celular, en
el plasma sanguneo (en concentraciones constantes) y en algunos frutos, como las
uvas o los dtiles. Constituye, as mismo, la unidad componente de los polisacridos
ms comunes.
Otra aldohexosa, la galactosa, se encuentra libre en la leche o formando
parte de disacridos como la lactosa (presente igualmente en la leche), de
polisacridos complejos y de ciertos glucolpidos.
La fructosa, tambin denominada levulosa (por ser levgira), es una
cetohexosa que se encuentra en estado libre en frutos y en algunos medios lquidos
biolgicos, como el semen, adems de formar parte del disacrido sacarosa.

Formas lineales y cclicas

Los monosacridos pueden experimentar diversos cambios en su estructura


qumica por adicin de funciones, sustitucin de radicales etc., originando molculas
de gran inters biolgico.

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