Prctica No.

3
SNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
(Esterificacin de Fischer)
Fecha de realizacin de la prctica: 20/09/16
Grupo: 2QM2 Equipo: 8
Integrantes:
Aguilar Bautista Apolinar
Gachuz Corts Uriel
Vilchis Garduo Gloria Abigail
Profesor al que se entregar:
Alcives Avila Sorrrasa Fracc

OBJETIVOS

Efectuar la sntesis de un ster por el mtodo de Fischer.

Aplicar el mtodo de Fischer en la preparacin de un ster con importancia comercial.

Conocer el fundamento de la trampa Dean Stark para su posterior aplicacin.

Analizar las condiciones que se requieren para

conseguir que una reaccin en equilibrio se desplace hacia la formacin de
los productos.

MECANISMO DE SNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

RESULTADOS.
mL de acetato de isoamilo (Aroma artificial a pltano): 7 ml
Rendimiento:
13.4 mL de reactivos limitantes7 ml de producto

Rendimiento=

Rendimiento Tetico
x 100
Rendimiento experimental

Peso molecular del cido actico: 60 g/mol

Peso molecular del Alcohol isoamlico: 88 g/mol
PM: 148 g/mol
Peso molecular del acetato de isoamilo: 130 g/mol

13.4 mL de c . actico+ alcohol isoamilico

1 mol reactivos
1 mol ster
130 g dibenzalacetona
( 148
)(
)(
ml reactivos 1 mol reactivos 1 mol dibenzalacetona )

= 11, 7702 ml de acetato de isoamilo

Rendimiento :

7 ml acetato de isoamilo
100=59.4722 RENDIMIENTO
( 11.7702
ml acetato de isoamilo )

ANALISIS DE RESULTADOS

La sntesis del acetato de isoamilo requiere una serie de condiciones especiales para que se lleve a cabo la
reaccin orientada hacia los productos, ya que si no se emplean las condiciones pertinentes la reaccin se
dirigir a los reactivos y a una posterior hidrlisis debido a que no se ha retirado el exceso de agua, la cual se
abstrae del medio por medio de la trampa de Dean Stark que permite la extraccin de agua del medio para que
no reaccione con los productos. Posterior a esto se hacen lavados con agua al producto seco y la razn por la
que en esta etapa no se hidrolizan los productos es porque previamente hemos enfriado el producto para que no
est en las condiciones necesarias para hidrlisis, seguid de esto hemos hecho un ltimo lavado pero con
solucin saturada de sulfato de sodio anhidro para estar seguros de haber retirado por completo el agua ya que
al llevar a cabo la destilacin fraccionada por la temperatura se vuelve a correr el riesgo de hidrlisis; tambin se
hicieron una serie de lavados con solucin saturada de bicarbonato de sodio para eliminar las trazas de cido ptoluensulfnico y lo que resta del cido sulfrico que es sumamente poco porque solo se agregaron 10 gotas y
es muy voltil, y posiblemente en el calentado para la extraccin de agua se haya escapado por la trampa de
Dean Stark; posteriormente en la destilacin fraccionada se logra separar el producto que es el acetato de
isoamilo del tolueno que al tener un olor bastante fuerte enmascara el olor del ster obtenido, el cual tiene un
aroma similar al del pltano.

CUESTIONARIO
1. Explicar cul es la funcin de la trampa Dean Stark.
La trampa Dean Stark es una pieza de vidrio utilizada para recolectar o eliminar agua del medio de
reaccin, durante la reaccin los vapores formados por el disolvente y el componente a eliminar suben
del matraz hacia el refrigerante y se condensan cayendo en la trampa Dean Stark, en ste los lquidos
inmiscibles se separan en dos fases, siendo la fase orgnica la menos densa y la que logra el nivel del
brazo lateral fluyendo de vuelta al matraz de reaccin, mientras que la fase acuosa queda en la trampa,
siento ste el agua. Y as, nos permite extraer el agua para evitar que nuestra reaccin sea reversible y
as mismo el equilibrio qumico se desplace nicamente hacia la formacin de los productos.
2. Explica por qu al lavar con agua el ster formado, no se hidroliza con la misma intensidad con
que se hidrolizara en el reflujo.
Debido a la temperatura, para que el ster formado se hidrolice, la temperatura debe ser elevada como
lo es en reflujo, cuando es lavado con agua fra la reaccin de hidrolizacin no es tan fuerte puesto que
el acetato de isoamilo (ster) es insoluble en agua.

3. Por qu en esta sntesis, la mezcla de reaccin se lava con agua y con solucin de NaHCO 3?
Para neutralizar los cidos que fueron utilizados como catalizadores en el medio de
reaccin (cido sulfrico y cido p-toluensulfnico).
4. Demostrar Cul es el reactivo limitante y por qu?
Peso molecular de ACIDO ACTICO GLACIAL: 60 g/mol
Peso molecular de ALCOHOL ISOAMILICO: 88 g/mol
Peso molecular del producto ACETATO DE ISOAMILO: 130 g/mol
ACIDO ACTICO GLACIAL
Gramos
60 g
6g

moles=

moles
1 mol
x

6 g (1 mol)
60 g
0.1 moles

ALCOHOL ISOAMILICO
(Reactivo limitante)
Gramos
88 g
6g

moles=

moles
1 mol
x

6 g (1 mol)
88 g

0.068 moles

El reactivo limitante es el alcohol isoamilico, debido a que es el reactivo que contiene menor nmero de
moles, 0.068 moles en 6 g en comparacin al cido actico 0.1 moles en 6 mL, siento el cido actico el
reactivo en exceso.

CONCLUSION
Se lograron los objetivos debido a que se pudo evidenciar las propiedades y la reactividad de un grupo
carbonilo que no contiene hidrgenos alfa unidos directamente a l, adems de utilizar un mtodo
diferente en el cual se reduce el tiempo para que se lleve la reaccin que normalmente dura 1 hora, en
minutos, reforzamos los conocimientos acerca de las reacciones de oxidacin y la tcnica de
cromatografa en capa fina para determinar un compuesto y su pureza que exhibe, adems de que este
mtodo nos arroj un patrn de polaridad que existe en cada uno de los compuestos obtenidos.

BIBLIOGRAFA

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Bruice Paula Yurkanis, QUMICA ORGNICA, 5ta. Edicin, Editorial Pearson

Educacin, 2008, Mxico, pp. 757, 900-909.
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