Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Braslia IFB

Campus Gama
Curso de Licenciatura Plena em Qumica
Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica (LQO) 2 Semestre de 2016
Docente Responsvel: Prof. M. Sc. Giovanni Leite

Roteiro Experimental

Aula Prtica N 3: Extrao da Trimiristina

Gama/DF
Agosto de 2016

1. Objetivos
Realizar a extrao do triglicerdeo Trimiristina a partir da noz moscada (Myristica
Fragans);
Calcular a porcentagem de Trimiristina presente em uma noz moscada comercial.
2. Introduo
A especiaria nozmoscada (Myristica Fragans) amplamente utilizada desde
tempos remotos no preparo domstico de alimentos e chs curativos e modernamente
pela indstria farmacutica e de alimentos. Este produto est relacionado a diversos
efeitos controversos, podendo promover a cura de sintomas patolgicos do aparelho
digestrio e respiratrio ou causar efeitos psicoativos por consumo abusivo. No preparo
de alimentos empregada por seu sabor picante e carter conservador (antimicrobiano e
antioxidante).
A Trimiristina, um dos componentes da nozmoscada, o triglicerdeo do cido
mirstico. Um triglicerdeo um ster composto por trs molculas (iguais ou
diferentes) de cidos graxos mais uma molcula de glicerol (1,2,3propanotriol). Como
todos os lpidios, a Trimiristina insolvel em gua, porm solvel em solventes
orgnicos pouco polares, tais como etanol, benzeno, clorofrmio, diclorometano e ter.
A Trimiristina encontrada em grandes propores na nozmoscada e pode ser
facilmente extrada e filtrada. O filtrado recolhido em um balo, e o solvente ento
removido sob presso reduzida. O leo ento obtido pode ser recristalizado utilizando
se acetona ou acetato de etila e o produto Trimiristina cristalina (ponto de fuso: 55
56 C).
O cido mirstico, por sua vez, pode ser obtido a partir da Trimiristina atravs de
uma reao de saponificao. Este um cido graxo saturado que pode ser utilizado
como substituto da manteiga de cacau. A saponificao uma hidrlise alcalina de
triglicerdeos, e um dos seus subprodutos o sabo (o sal de sdio ou o sal de potssio
do cido graxo). Este subproduto pode ser separado do meio aquoso por adio de um
sal como o NaC. Para se obter o cido mirstico, misturase o cristal obtido do leo
com KOH 7% em etanol, submetidos sob condies de refluxo. Em seguida, HC
concentrado adicionado e o precipitado obtido cido mirstico coletado.
3. Vidrarias, Reagentes e Solues
1 balo de fundo redondo de 100 mL
1 condensador de bolas
Papel filtro
Funil
Rotaevaporador
Sistema de filtrao vcuo
APF
Placa de petri
Balana analtica

100 mL de clorofrmio
Noz moscada comercial
Sulfato de sdio anidro
Etanol 95% natural
Etanol 95% gelado
Esptula
Capilares
2 Erlenmeyer de 125 mL

4.

Procedimentos Experimentais

Pesar 2,50 g de noz moscada finamente pulverizada e transferir esta massa para um
balo de fundo redondo de 100 mL. Adicionar 25 mL de clorofrmio e refluxar,
gentilmente, durante 1 hora. A seguir, filtrar o extrato usando papel de filtro pregueado,
e lavar o resduo com clorofrmio. Evaporar o solvente do filtrado sob presso reduzida
o que resultar num resduo semi-slido e recristalizar a Trimiristina com etanol
95%. Aps o resfriamento desta soluo, a Trimiristina dever precipitar na forma de
cristais incolores. Filtrar os cristais a vcuo e lavar com etanol 95% gelado. Levar o
slido para secar em estufa e medir o seu ponto de fuso (lit. 5455 C). Calcular a % de
Trimiristina na nozmoscada.
5.

Questionrio

Questo 1) Quais so os produtos de hidrlise da Trimiristina?

Questo 2) Por qu o refluxo com clorofrmio deve ser realizado brandamente?
Questo 3) Desenhe o mecanismo de saponificao da Trimiristina?
Questo 4) O que a reao de transesterificao?
Questo 5) Quais as principais diferenas entre leos e gorduras?

6.

Referncias

BALMER D. G. Natural Product Isolation: Trimyristin Extraction from Nutmeg. 2007.