Relatorio 5

Experimento 05 - preparando
essncias por esterificao
Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica

Docente responsvel: Jos Giovanni Leite
Aluno:
Alex de Sene Corado Guedes
Experimento iniciado e concludo nas dependncias do IFB campus Gama no mesmo dia.
Gama, 13 de Setembro de 2016.
Introduo
Relatrio: preparando essncias por esterificao

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Alguns odores desempenham um papel muito importante na vida de vrios seres vivos,
atravs de odores h a possibilidade de se distinguir o alimento est apto para consumo do que
no est. Frequentemente os aromas apresentam as seguintes funes qumicas: ster, lcool,
aldedo, ter, fenol, cetona, entre outras.
Vrios dos compostos responsveis pelos odores de frutas so steres de cadeia curta,
como por exemplo: o metanoato de etila, que tem aroma de pessego; o etanoato de propila,
que tem aroma de pra; o etanoato de pentila, que tem aroma de banana; o etanoato de etila,
que tem aroma de maa; o etanoato de isobutila, que tem aroma de morango.
Todos os steres citados podem ser sintetizados em laboratrio atravs da reao de
esterificao de Fischer-Speier, que consiste do refluxo de um cido carboxlico com um lcool,
catalisado por um cido inorgnico forte. E exatamente isto que proprosto nesta prtica.
Mecanismo da esterificao de Fisher-Speier

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Dados fisico-qumicos
Para se trabalhar com segurana e eficincia no laboratrio se faz necessrio conhecer
algumas propriedades dos compostos com os quais se estar trabalhando.
Tabela I - dados fisico-qumicos dos reagentes usados neste experimento
cido metanico
2-Butanol
Massa molar (g/Mol)
46.026 [1]
Massa molar (g/Mol)
Densidade a 20C (g/mL)
1,220 [1]
Densidade a 25C (g/mL) 0,8063 [3]
Ponto de ebulio (C)
101 [1]
solvel em: gua,

etanol e dietil ter
Solubilidade [1]
Frmula estrutural
74,121 [3]
Ponto de ebulio (C) 99,51 [3]

solvel
em:
gua,
Solubilidade etanol e dietil ter [3]
Frmula estrutural
cido etanico
Propanol
Massa molar (g/Mol) 60,052 [2]

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solvel em: gua,

etanol e dietil ter
Solubilidade [2]
solvel
em:
gua,
Solubilidade etanol e dietil ter [4]
Frmula estrutural
Frmula estrutural
Etanol
Pentanol
solvel em: gua,

etanol e dietil ter
Solubilidade [6]
solvel em: etanol e

Solubilidade dietil
ter;
pouco
solvel em gua [5]
Frmula estrutural
Frmula estrutural
Informaes de segurana
Alm de conhecer as propriedades fsico-qumicas dos reagentes, importante tambm
estar familiarizado com os perigos e procedimentos de segurana em caso de acidentes, como
incndio ou contato fsico com os reagentes utilizados.
Tabela II - informaes de segurana dos reagentes usados
cido metanico - cido frmico: informaes de segurana [7]

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TIPOS DE PERIGO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PREVENO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO
FOGO
Combustvel
No usar fogo aberto
Areia, espuma resistente a

lcool, spray de gua e
dixido de carbono
EXPLOSO
Acima de 69C, uma

mistura explosiva pode
ser formada com o ar.
EXPOSIO
Em caso de incndio
manter recipientes
Usar dentro da capela
resfriados usando spray de
gua
EVITAR QUALQUER CONTATO

Irritao da garganta,
tosse, queimao,
respirao curta. Os
sintomas podem ser
retardados.
Ventilao, exausto ou
mscara qumica.
Ir para um local arejado,

procurar ajuda mdica.
Pode ser absorbida pela

Usar luvas protetoras e
pele. Causa dor e
jaleco.
queimaduras srias.
Remover as roupas
contaminadas, enxaguar
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
OLHOS
Dor, vermelhido,
queimaduras severas e
viso turva.
Usar viseira, goggles

ou culos de proteo.
Primeiramente deve-se
enxaguar com bastante
gua corrente e depois
INGESTO
Garganta irritada,
sensao de queimao,
dor abdominal, vmitos e
diarria.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
provocar vmito e procurar
ajuda mdica.
INALAO
PELE
PERIGO QUMICO: se decompe quando aquecido ou quando tratado com cidos fortes,
produzindo monoxido de carbono. Reage violentamente com oxidantes e bases fortes,
explodindo e inflamando. Ataca vrios plsticos e metais.
cido etanico - cido actico glacial: informaes de segurana [8]
TIPOS DE PERIGO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PREVENO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO
FOGO
Combustvel
No usar fogo aberto

lcool, spray de gua e
dixido de carbono
EXPLOSO
Acima de 39C, uma

Em caso de incndio
manter recipientes

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Risco de fogo e/ou

exploso em caso de
contato com agentes
fortementes oxidantes.
EXPOSIO
gua

tosse, queimao,
respirao curta e
tontura.
mscara qumica.

Pode ser absorbida pela

pele. Causa dor e
jaleco.
queimaduras srias.
Remover as roupas
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
OLHOS
Dor, vermelhido,
viso turva.

ou culos de proteo.
INGESTO
Garganta irritada,
sensao de queimao,
diarria.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
ajuda mdica.
INALAO
PELE
PERIGO QUMICO: Reage violentamente com agentes oxidantes, o que gera risco de exploso;
tambm reage violentamente com bases fortes. Ataca alguns tipos de, plasticos e borrachas.
Etanol - lcool: informaes de segurana [9]
TIPOS DE PERIGO
FOGO
EXPLOSO
EXPOSIO
INALAO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PREVENO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO
Altamente inflamvel
No usar fogo aberto,

no fumar e no deixar
lcool, spray de gua em
entrar em contato com
grandes quantidades e
agentes fortemente
dixido de carbono
oxidantes.
Mistura explosiva pode

Em caso de incndio
manter recipientes
gua

tosse, queimao,
respirao curta e
tontura.
mscara qumica.


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PELE
Seca a pele.
Usar luvas protetoras

e jaleco.
Remover as roupas
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
OLHOS
Dor, vermelhido,
viso turva.

ou culos de proteo.
INGESTO
Garganta irritada,
sensao de queimao,
diarria.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
ajuda mdica.
PERIGO QUMICO: Reage violentamente com oxidantes, o que gera risco de exploso, tambm
reage violentamente com bases fortes. Ataca alguns plasticos e borrachas.
Propanol - lcool proplico: informaes de segurana [10]
TIPOS DE PERIGO
FOGO
EXPLOSO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PELE
OLHOS
INGESTO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO

Altamente inflamvel; sua no fumar e no deixar
combusto gera gases entrar em contato com
irritantes.
agentes fortemente
dixido de carbono
oxidantes.
Forma mistura explosiva
pode ser formada com o
ar.
EXPOSIO
INALAO
PREVENO
Usar em sistema
fechado, dentro da
capela.
Em caso de incndio
manter recipientes
gua

Falta de coordenao,
tontura, sonolncia, dor
mscara qumica.
de cabea e fraqueza.


jaleco.
Enxaguar e lavar a rea

afetada com sabo.
Dor, vermelhido e viso Usar viseira, goggles

turva.
ou culos de proteo.
Seca a pele.
Garganta irritada, dor

abdominal e vomitos.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
ajuda mdica.

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PERIGO QUMICO: Reage violentamente com oxidantes, o que gera risco de exploso,
tambm reage violentamente com bases fortes. Ataca alguns plasticos e borrachas.
Pentanol: informaes de segurana [11]

TIPOS DE PERIGO
FOGO
EXPLOSO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PELE
OLHOS
INGESTO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO

Altamente inflamvel; sua no fumar e no deixar
combusto gera gases entrar em contato com
irritantes.
agentes fortemente
dixido de carbono
oxidantes.
Acima de 43C, uma
EXPOSIO
INALAO
PREVENO
Usar em sistema
fechado, dentro da
capela.
Em caso de incndio
manter recipientes
gua

Falta de coordenao,
tontura, sonolncia, dor
mscara qumica.
de cabea e fraqueza.


jaleco.
Remover as roupas
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
Dor, vermelhido e viso Usar viseira, goggles

turva.
ou culos de proteo.
vermelhido e dor.
Garganta irritada e
sensao de queimao.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
ajuda mdica.
2-Butanol: informaes de segurana [12]
TIPOS DE PERIGO
FOGO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PREVENO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCENDIO
Altamente inflamvel; sua No usar fogo aberto, Areia, espuma resistente a

combusto gera gases no fumar e no deixar lcool, spray de gua em

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EXPLOSO
irritantes.
entrar em contato com

agentes fortemente
oxidantes.
Acima de 24C, uma

Usar em sistema
fechado, dentro da
capela.
EXPOSIO
INALAO
PELE
OLHOS
INGESTO
dixido de carbono
Em caso de incndio
manter recipientes
gua

Tontura, sonolncia e dor Ventilao, exausto ou
de cabea.
mscara qumica.

Seca a pele.

jaleco.
Remover as roupas
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
Dor e vermelhido.

ou culos de proteo.
Tontura e sonolncia.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
ajuda mdica.
Objetivos
Objetivo Geral: compreender as reaes de esterificao e os seus mecanismos.
Realizar clculos estequiomtricos usuais de um laboratrio de sntese orgnica. Elaborar
esquemas reacionais, equacionar dados e grandezas fsicas. Aprender a pesquisar dados
fsico-qumicos e informaes de segurana dos compostos usados, utilizando mecanismos de
busca virtuais.
Objetivo Especfico: Sintetizar essncias de algumas frutas.

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Materiais e Procedimentos
Materiais e reagentes
Quadro I - materiais e reagentes
Materiais
Reagentes
5 Bales de Fundo Redondo de 100

mL
cido Metanico
Manta Eltrica
cido Etanico
Condensador de bola
2-butanol
8 Pipetas Graduadas de 10 mL
Etanol
Pra de Suco
Propanol
Banho de gelo
Pentanol
Procedimentos
1. Em um balo de fundo redondo de 100 mL adiciona-se 0,10 mol do cido
carboxlico e 0,20 mol do lcool, seguindo a ordem disposta na Tabela I.
Tabela III - cidos e lcoois usados para sntese dos steres e seus respectivos aromas
Reao cido Carboxlico
lcool
ster
Aroma/sabor
cido Metanico
Etanol
Metanoato de etila
Pssego
cido Etanico
Propanol
Etanoato de propila
Pra
cido Etanico
Pentanol
Etanoato de pentila
Banana
cido Etanico
Etanol
Etanoato de etila
Ma
cido Etanico
2-butanol
Etanoato de isobutila
Morango
2. A seguir, coloca-se o balo em um banho de gelo, agita-se suavemente o

conjunto reacional e adiciona-se, lentamente, 1 mL de cido sulfrico concentrado.
3. Aps a adio do cido, mantm-se o conjunto sob refluxo brando durante 20
minutos. Aps o refluxo deixa-se o sistema resfriando at atingir a temperatura
ambiente.
4. A seguir, faz-se o teste odorfico, a fim de verificar a formao do ster
esperado.
5. Repete-se o mesmo procedimento para a sntese dos demais steres.

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Resultados e Discusso
Para a realizao dos clculos estequiomtricos foi utilizada a seguinte frmula:
Equao (1) - clculo do volume de reagente a ser utilizado
Tabela IV - volumes de reagentes calculados seguindo a equao (1)

Quantidade de
matria (mol)
cido
Volume (mL)
lcool
Quantidade de
matria (mol)
0,1 cido etanico 3,8
11,5 Etanol
0,2
0,1 cido etanico 6,0
15,00 Propanol
0,2
21,8 Pentanol
0,2
18,5 2-Butanol
0,2
Como alguns dos volumes calculados seriam impossveis de serem medidos com
preciso usando as vidrarias disponveis, os volumes utilizados foram:
Tabela V - volumes utilizados
cido
Volume (mL)
cido etanico 4,0
lcool
12,0 Etanol
cido etanico 6,0
15,00 Propanol
22,0 Pentanol
19,0 2-Butanol
Sntese do Metanoato de etila

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Na sntese do metanoato de etila foram utilizados 4,0 mL de cido metanico e 12,0 mL

de etanol, na presena de cido sulfrico cataltico. Foi observado a formao de algo que
parecia ser insolvel e de colorao amarela bem clara, porm sem o odor esperado.
Sntese do etanoato de propila
Na sntese do etanoato de propila foi usado 6,0 mL de cido metanico e 15,00 mL de
etanol (a preciso de 4 algarismos significativos nesta medio foi obtida usando uma pipeta
volumtrica), na presena de cido sulfrico cataltico. Foi obtido um produto totalmente
diferente do etanoato de propila, que era esperado. O produto obtido tinha colorao escura,
lembrando o caf, e no possua o odor esperado.
Sntese do etanoato de pentila
Na Sntese do etanoato de pentila foi usado 6,0 mL de cido etanico e 22,0 mL de
pentanol, na presena de cido sulfrico cataltico. Foi obtido o etanoato de pentila, que foi
identificado pelo seu odor caracterstico, a soluo era homognea e transparente.
Sntese do etanoato de etila
Na sntese do etanoato de etila foram usados 6,0 mL de cido etanico e 12,0 mL de
etanol, na presena de cido sulfrico cataltico. Foi obtida uma soluo homognea e
transparente mas sem o odor esperado, o que evidencia a no formao do etanoato de etila,
que era esperada.
Sntese do etanoato de isobutila
Nou houve tempo hbil para o realizamento desta reao.
Concluses
A maioria dos objetivos foram alcanados: a reao de esterificao de Fisher-Speier e
as tcnicas laboratoriais envolvidas no seu processo foram compreendidas; o clculos
estequiomtricos envolvidos no processo foram realizados; dados fsico-qumicos e de
segurana foram obtidos; a nica falha foi na obteno de todos os steres, visto que trs dos
produtos obtidos no possuam o odor esperado e uma das reaes no pode ser terminada.
O motivo deste insucesso pode estar ligado a: uma tcnica incorreta, o que eu acredito
no ser o caso, visto que o roteiro foi minuciosamente seguido, o refluxo foi foi feito de forma
branda e outro grupo obteve resultados similares; h tambm a possibilidade de contaminao
nas vidrarias ou do prprio reagente.
Questionrio

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Questo 1 - Por qu o cido sulfrico foi utilizado no incio da reao?

Segundo o mecanismo da esterificao de Fischer-Speier, o lcool ataca um
carboction tercirio e, para que esse carboction possa existir, necessrio que o cido
carboxlico ataque antes um hidrognio, gerando o carboction como um dos hbridos de
ressonncia resultante deste ataque, conforme o esquema abaixo:
Questo 2 - Mostre a estrutura de todos os steres sintetizados.

Metanoato
de etila
Etanoato
propila
de Etanoato de pentila
Etanoato
etila
de Etanoato
isobutila
de
Questo 3 - Mostre o mecanismo de sntese do etanoato de etila.

Primeiramente o oxignio, que faz ligao dupla com o carbono, do cido cido actico
captura um prton do meio, que veio do cido usado como catalisador, e em um dos hbridos
de ressonncia ocorre a formao de um carboction tercirio.
Este carboction atacado pelo oxignio do etanol, como mostra o esquema a seguir

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Questo 4 - Qual dos reagentes utilizados na prtica apresenta maior toxicidade? Quais
as medidas de segurana adotadas para este reagente?
O pentanol o mais txico dos reagentes, sua LD50 = 200 mg/kg, em camundongos.
Precaues: usar equipamento de proteo individual: jaleco, luvas egoggles/culos
de proteo; usar o composto apenas dentro da capela, se possvel usando uma mscara;
assegurar ventilao adequada; cortar todas as fontes de ignio, pois misturas explosivas so
formadas com o ar. Se atentar ao descarte correto da substncia.

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Referncias Bibliogrficas
[1] Lide, David R. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and
physical data. Boca Raton, Fla: CRC Press, 2003. P. 3-288
[7] cido metanico; MSDS No. 0485 [Online]; http://www.hazard.com/msds/mf/cards/file/0485.html
(acessado em 16 de Set, 2016).
[8] cido actico; IPCS No. 0363 [Online]; http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0363.htm
[9] Ethanol; IPCS No. 0044 [Online]; http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0044.htm (acessado
em 17 de Set, 2016).

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[10] Propanol; IPCS No. 0553 [Online]; http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0553.htm

[11] Pentanol; IPCS No. 0535 [Online]; http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0535.htm
[12] 2-Butanol; IPCS No. 0112 [Online]; http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0112.htm

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Experimento 05 - preparando

essncias por esterificao

Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica

Relatrio: preparando essncias por esterificao

Mecanismo da esterificao de Fisher-Speier

Relatrio: preparando essncias por esterificao

Massa molar (g/Mol)

Massa molar (g/Mol)

Densidade a 20C (g/mL)

Densidade a 25C (g/mL) 0,8063 [3]

Ponto de ebulio (C)

solvel em: gua,

Ponto de ebulio (C) 99,51 [3]

Massa molar (g/Mol) 60,052 [2]

Massa molar (g/Mol) 60,095 [4]

Densidade a 20C (g/mL) 1,0446 [2]

Densidade a 25C (g/mL) 0,7997 [4]

Ponto de ebulio (C) 117,9 [2]

Ponto de ebulio (C) 97,2 [4]

Relatrio: preparando essncias por esterificao

solvel em: gua,

Massa molar (g/Mol) 46,068 [6]

Massa molar (g/Mol) 88,148 [5]

Densidade a 20C (g/mL) 0,7893 [6]

Densidade a 20C (g/mL) 0,8144 [5]

Ponto de ebulio (C) 78,29 [6]

Ponto de ebulio (C) 197,98 [5]

solvel em: gua,

solvel em: etanol e

Relatrio: preparando essncias por esterificao

No usar fogo aberto

Areia, espuma resistente a

Acima de 69C, uma

EVITAR QUALQUER CONTATO

Ir para um local arejado,

Pode ser absorbida pela

Usar viseira, goggles

No usar fogo aberto

Areia, espuma resistente a

Acima de 39C, uma

Usar dentro da capela

Relatrio: preparando essncias por esterificao

Risco de fogo e/ou

EVITAR QUALQUER CONTATO

Ir para um local arejado,

Pode ser absorbida pela

Usar viseira, goggles

No usar fogo aberto,

Mistura explosiva pode

EVITAR QUALQUER CONTATO

Ir para um local arejado,

Relatrio: preparando essncias por esterificao

Usar luvas protetoras

Usar viseira, goggles

No usar fogo aberto,

EVITAR QUALQUER CONTATO

Ir para um local arejado,

Usar luvas protetoras e

Enxaguar e lavar a rea

Dor, vermelhido e viso Usar viseira, goggles

Garganta irritada, dor

Relatrio: preparando essncias por esterificao

Pentanol: informaes de segurana [11]