ISOMEROS

La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con igual frmula
molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los
tomos que conforman su molcula, presentan estructuras qumicas distintas, y por ende,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo,
el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Isomera constitucional o estructural

Es una forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular tienen una
diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en
la estereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomera:

Isomera de posicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el
grupo funcional ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-butanol,
butanol

Butan-1-ol

CH3-CH2-CHOH-CH3
o

n-

2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en
posiciones

estructuralmente

no

equivalentes.

Supongamos

que

sustituimos

uno

de

los tomos de hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los
carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitucin en el carbono extremo (C1),
obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el
grupo -OH, obtenemos el alcohol ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo
hidroxilo. Obsrvese que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer
ismero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son
estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje.

El 2-pentanol y el 3-pentanol son ismeros de posicin.

Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a
la propanona (funcin cetona).
CH3-CH2-CHO

CH3-CO-CH3.

Propanal (funcin aldehdo)

Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres,
los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma frmula molecular, pero pertenecen a familias
diferentes -alcohol y ter- por ello se clasifican como ismeros de funcin.

Isomera de cadena o esqueleto .- Los ismeros de este tipo tienen componentes de la

cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes,
presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios ismeros, pero los ms conocidos son

el isopentano y el neopentano.
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este
tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano.