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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
QUIMICA ORGANICA I
TTULO
ALUMNOS
PROFESOR
CICLO
SECCIN
: III
:
FB3N1
LIMA PERU
2016
CONTENIDO
1. INTRODUCCIN.6
2. DEFINICIN.8
6.2.- Solubilidad...30
6.3.- Punto de fusin..31
6.4.- Isomera cis trans33
6.4.1.- Geomtrico cis trans..33
6.4.2.-Posicional.33
7. PROPIEDADES QUMICAS..34
7.1.- Esterificacin..35
7.2.- Saponificacin35
8. APLICACIONES..37
8.1.- Emulsionantes...40
8.1.1.- El aceite enova..40
8.1.2.- Margarina...40
8.1.3.- Mantecas Vegetales.41
8.1.4.- Mantequilla42
8.1.5.- Grasas para alimentos infantiles...43
8.1.6.- Helados..43
8.1.7.- Mayonesa y Aderezos.44
8.1.8.- Sustitutos de la manteca de cacao...44
8.1.9.- Fredo.....45
9. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS46
10.-ANEXOS..49
INDICE DE FIGURAS
pg. 3
pg. 5
1. INTRODUCCION
Segn la antigua definicin de lpidos, postula a los mismos, como un
conjunto bastante amplio y variado de compuestos orgnicos de origen
biolgico, formados en su mayora por tomos de carbono, hidrgeno y
oxgeno, y con la caracterstica en comn de ser solubles en disolventes
orgnicos. No obstante, debido a la imprecisin de esta definicin, en 2005
(Fahy et. al.) se propuso definir qumicamente a los lpidos como molculas
hidrfobas que pueden originarse completamente o en parte a travs de
condensaciones de tiosteres o unidades de isopreno.
Debido a la mala interpretacin de la publicidad sobre estereotipos de
belleza, se tiene la idea errnea de que los lpidos (sinnimo de grasas) son
malas para la salud, sin embargo es menester recalcar la gran importancia
que tiene los lpidos a nivel nutricional pues no pueden ser reemplazado por
ninguna sustancia en el organismo, tal es el caso de los cidos grasos
esenciales, cido linolieco, linolnico y araquidnico, ya que su ausencia
puede producir alteraciones en la piel, retencin de agua, fertilidad y
crecimiento.6
Los lpidos, junto con las protenas y los carbohidratos, son macronutrientes
necesarios en la nutricin humana. Los lpidos representan la principal
fuente de energa, son fundamentales en la formacin de estructuras
celulares como las membranas; proveen de cidos grasos esenciales
necesarios para la sntesis de los eicosanoides y de otros derivados
bioactivos;
constituyen
el
vehculo
de
vitaminas
liposolubles,
adems de ser los componentes mas importantes en la saciedad postprandial que producen los alimentos. El manejo tecnolgico de los lpidos es
ms complejo que el de los otros macronutrientes (las protenas y los
carbohidratos) bsicamente por la condicin de insolubilidad o de escasa
solubilidad en agua de sus constituyentes (triglicridos, fosfolpidos, y
esteroles). Aunque los lpidos que se encuentran como componentes de la
pg. 6
3. CLASIFICACIN
3.1. LPIDOS SIMPLES
3.1.1. CIDOS GRASOS
Son cadenas hidrocarbonadas de longitud y grado de instauracin
(presencia
pg. 9
NOMBRE IUPAC:
cido octadecanoico (cido Esterico)
cido hexadecanoico (cido Palmtico)
cido Tetradecanoico (cido Mirstico)
cido dodecanoico (cido lurico)
FUENTE: http://www.scuolanaturopatia.org/articoli.php?area=4&id=118
3.1.1.2. CIDOS GRASOS MONOINSATURADOS
Son cidos grasos con un nico doble enlace en su molcula,
habitualmente en la configuracin cis. Abundan en algunos aceites
vegetales. El ms importante en nuestra dieta desde el punto de vista
cuantitativo es el cido oleico (18:1, n-9), muy abundante, como su
nombre indica, en el aceite de oliva. Como otros cidos grasos, los
cidos grasos monoinsaturados dietticos se absorben casi en su
totalidad a la altura de los intestinos, y en las clulas son oxidados para
producir energa, convertidos en otros cidos grasos o incorporados a
lpidos tisulares. El ser humano puede sintetizar cidos grasos
monoinsaturados, y, por tanto, stos no se requieren de forma
imprescindible en la dieta.
Los cidos grasos monoinsaturados, y en particular el cido oleico,
podran ser beneficiosos de cara a la prevencin de la enfermedad
cardiovascular, por sus efectos sobre el perfil lipdico del plasma
(mediante el favorecimiento de un aumento relativo del colesterol
bueno o colesterol asociado a las lipoprotenas HDL), y por sus
pg. 11
de
mltiples
funciones
fisiolgicas,
entre
las
que
cuatro
familias
de
eicosanoides:
prostaglandinas,
NOMBRE IUPAC:
FUENTE: Ainhoa Mirasolain Oharriz. Qumica Industrial. Florencio Fernndez
cido cis-9-octadecenoico (cido Oleico)
Marzo la biosfera v: las grasas como materia prima. 14
cido (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienico
(cido Linoleico)
FIGURA N . cidos monoinsaturados
poliinsaturados.
cido (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoico (Acido Alfa Linolenico)
pg. 13
FUENTE: http://www.scuolanaturopatia.org/articoli.php?area=4&id=118
3.1.2. ACILGLICEROLES
Son lpidos neutros o sin carga, derivados de la esterificacin entre el
glicerol y una, dos o tres molculas de cidos grasos en posicin 1, 2,3
del glicerol. Los triglicridos son los ms importantes.
FIGURA N . Acilgliceroles
3.1.2.2. TRIACILGLICEROLES
Son compuestos formados por tres cidos grasos unidos a una
molcula de glicerol. A partir de ellos, por hidrlisis, se obtienen glicerol
y cidos grasos, que pueden servir de combustible para las clulas.
Los triacilgliceroles son la principal forma de almacenamiento de
energa en los seres vivos, y los lpidos mayoritarios en ellos. En
consecuencia, tambin son los lpidos mayoritarios en la dieta. En los
animales, los triacilgliceroles se encuentran bsicamente dentro de las
clulas y formando parte de las lipoprotenas plasmticas. La mayor
parte
de
las
clulas
almacenan
pequeas
cantidades
de
metabolismo
como
sustancias
fundamentales
para
el
pg. 16
se
encuentran
colesterol,
otros
esteroles,
vitaminas
porque sus molculas forman una lnea recta. Los cidos grasos
monoinsaturados, tales como el aceite de oliva, tienen una curvatura en
su estructura; stos forman cuerpos lquidos a temperatura ambiente
pero slidos en el refrigerador. Los cidos grasos poli-insaturados
(AGPIs), como el aceite de semillas, tienen 2 o ms curvas y forman
cuerpos que permanecen lquidos incluso cuando son refrigerados. Los
cidos grasos esenciales son AGPIs, y estas son las grasas esenciales
para la salud. Los cidos grasos saturados y monoinsaturados no son
esenciales.13
3.1.4. CERAS
A diferencia de los acilglicridos, las ceras son estrs de un alcohol
monohidroxilado de cadena larga con un cido graso. Son muy
resistentes a la hidrolisis, funcionan como agentes protectores de la
superficie de las hojas, los tallos y los frutos, al igual que en el pelo, la
lana y las plumas de los animales y en los peces; son slidos en frio,
pero lquidos y moldeables en caliente y su temperatura de fusin varia
de 40 C a 100c. Cubren la epidermis de las frutas, regulan su
transpiracin,
actan
como
barrera
para
gases
atmosfricos
LOS FOSFOLPIDOS
fosfatidilcolina
(ms
conocida
como
lecitina),
pg. 19
FUENTE:
FUENTE:
http://mejoresapuntesbiologia.blogspot.pe/2013/05/trigliceridosfosfolipidosc
arotenos-y.html
3.3. LPIDOS ASOCIADOS
3.3.1. ESTEROLES
Los esteroles son, qumicamente, esteroides (un tipo de lpidos que
incluyen
el
sistema
de
cuatro
anillos
condensados
esteroles
vegetales
(sitosterol,
campesterol,
de
calcio
circulante):
el
mantenimiento
de
una
colesterol
FUENTE: Andreu, P.O. Catalina, P.C. Mara, L.B. Francisca, S.V. Paula, O.V. Ana,
R.G. Joan, R.R. El libro blanco de las grasas en la alimentacin funcional, editorial
Innuo S.L. Espaa. 2008.2
prostacilinas,
tromboxanos,
leucotrienos,
cidos
FUENTE: Andreu, P.O. Catalina, P.C. Mara, L.B. Francisca, S.V. Paula, O.V. Ana,
R.G. Joan, R.R. El libro blanco de las grasas en la alimentacin funcional, editorial
Innuo S.L. Espaa. 2008.2
4.
ESTRUCTURAS QUIMICAS
En este captulo se tratan conceptos bsicos sobre los lpidos de inters
biolgico, su metabolismo celular y sus funciones, con especial referencia a
los cidos grasos, por lo que se citan fuentes comunes para todo el texto. 1
pg. 23
FUENTE: http://elitvitae.blogspot.pe/2013_08_01_archive.html
4.1. ACIDOS GRASOS NO ESENCIALES (AGNE)
Incluyen cidos
araqudico y cidos
grasos
saturados
grasos
palmtico,
insaturados
esterico
palmitolico,
pg. 24
FUENTE: http://elitvitae.blogspot.pe/2013_08_01_archive.html
ACIDO ESTARICO: cido octadecanoico
ACIDO OLEICO: cidocis-9-octadecenoico
FIGURA N . Estructura molecular del triglicrido.
FUENTE: http://elitvitae.blogspot.pe/2013_08_01_archive.html
FIGURA N . Estructura. Fosfolpido, Glucolpido.
pg. 25
FUENTE: http://www.genomasur.com/BCH/BCH_libro/capitulo_02.htm.
FIGURA N . Esfingosina.
(1,3-dihidroxi-2-amino-4-octadeceno)
FUENTE:https://es.wikipedia.org/wiki/Esfingol%C3%ADpido#/media/File:Esfin
gosina.png
(Sn-1-palmitil-2-oleil-3-fosfoglicrido)
FUENTE: ( http://gsdl.bvs.sld.cu/cgi-bin/library?e=d-00000-00---off-0prelicin--000----0-10-0---0---0direct-10---4-------0-0l--11-cs-50---20-help---00-0-100-0-0-11-1-0gbk00&a=d&cl=CL1&d=HASH144603c37e4fece4af332d.9.10.2.6)
5.
PROPIEDADES GENERALES
5.1. Constituyen el combustible metablico de mayor capacidad calrica:
1 g de grasa aporta 9 kcal, mientras que 1 g de hidratos de carbono (HCO) o
protenas aporta 4 kcal. (1) Por tanto, es difcil cubrir las necesidades de energa
del organismo humano por medio de una dieta baja en grasa, pues su
densidad energtica es reducida. En los nios pequeos esto adquiere mayor
significado debido a las grandes cantidades de alimentos que precisaran para
satisfacer sus altas necesidades. Adems de lo limitado de su capacidad
digestiva para asimilarlas, de ah que la leche materna con su alto contenido
de grasa y su composicin de cidos grasos, sea la idnea para los primeros
meses de vida
(13)
pg. 28
FUENTE:
http://www.bionova.org.es/biocast/documentos/figura/figtem06/figurat0609.j
pg
6.2. SOLUBILIDAD
Tienen una solubilidad limitada en agua y pueden aislarse del organismo
por extraccin con disolventes orgnicos no polares . 5
Polares
no
polares,
los
primeros
cidos
grasos,
fosfolpidos,
pg. 29
FUENTE:
http://www.botanica.cnba.uba.ar/Pakete/3er/LosCompuestosOrganicos/IMAG/
Lip/FIG8.JPG.
6.3. PUNTO DE FUSIN
Es la cantidad de energa necesaria para romper los enlaces entre las
molculas.
El punto de fusin de los cidos grasos insaturados es menor que el de los
saturados, ya que sufren saturaciones y transformaciones oxidativas; los
enlaces C=C introducen doblamientos y deformaciones en las cadenas
hidrocarburo, lo que hace ms difcil la formacin cristalina. Mientras ms
dobles enlaces exista, es ms difcil para las molculas cristalizarse y es ms
bajo el punto de fusin del aceite. Su temperatura de fusin disminuye con el
aumento de las dobles ligaduras. y el nmero de carbonos que posee la
molcula, por eso los animales homeotermos tienen preferentemente cidos
grasos saturados. 4
FIGURA N . Punto de Fusin.
FUENTE:http://image.slidesharecdn.com/aceitesygrasascomestibles140417211221-phpapp01/95/aceites-y-grasas-comestibles-14-638.jpg
cb=1397769342
FIGURA N . Punto de fusin en c.
pg. 30
FUENTE:
http://ley.exam10.com/pars_docs/refs/24/23430/23430_html_m1b4652b2.p
ng
6.4.
ISOMERA CIS-TRANS:
pg. 32
FUENTE: http://dx.doi.org/10.4067/S0717-75182008000300001
http://www.edu.xunta.es/centros/iespuntacandieira/system/files/03_L
%C3%ADpidos.pdf
7.2. SAPONIFICACIN: Es una reaccin de esterificacin que se usa en
los anlisis e lpidos y consiste en hacerlos reaccionar con hidrxido de
potasio o sodio para generar esteres de los cidos grasos (jabones). Los
lpidos saponificables comprenden grasas, aceites, ceras y fosfolpidos,
mientras
que
los
insaponificables
son
bsicamente
esteroles,
pg. 33
FIGURA N . Saponificacin.
FUENTE:
http://www.edu.xunta.es/centros/iespuntacandieira/system/files/03_L
%C3%ADpidos.pdf
FIGURA N . ndice de Saponificacin.
FUENTE: Noller C. Qumica Orgnica. 3a ed. Mxico: Interamericana; 1968.
8.
APLICACIONES
Las grasas y los aceites se emplean ampliamente para elaborar diversos
alimentos, muchos de los cuales generalmente se encuentran como emulsiones.
pg. 34
FUENTE:http://sites.amarillasinternet.com/confiteriaparaisokaramelo/produ
ctos_servicios.html.
pg. 35
FUENTE: http://www.natursan.net/aceite-de-oliva-virgen-y-virgen-extradiferencias/
La olestra se puede utilizar como sustituto de grasa en diversos alimentos;
por ejemplo, como snack salados, patatas fritas chips, chips de tortilla y
galletas saladas, y se ha planteado su uso como una herramienta prctica
para ayudar a personas que desean perder o controlar su peso sin que
tengan la necesidad de realizar un cambio drstico de vida. Adems, cabe
destacar que la olestra es estable en alimentos fritos.
pg. 36
FUENTE: http://www.omicrono.com/2014/06/los-5-alimentos-creados-paraser-adictivos/
Salatrim es una posibilidad para crear un sustituto lipdico con menor
densidad calrica que la de la grasa a la que tiene que sustituir es utilizar
triglicridos que parten del mismo esqueleto de glicerol que los naturales,
pero esterificndolos con una mezcla de cidos grasos de cadena larga y
de cidos grasos de cadena ms corta. sta es la estrategia que se ha
utilizado para crear sustitutos como el salatrim y el caprenin. El salatrim es
una familia de triacilgliceroles. Suele emplearse como substituto de
la manteca de cacao en la elaboracin del chocolate.2
pg. 37
FUENTE: http://www.blogitravel.com/2010/02/mejores-lugares-para-degustarchocolates/
8.1. EMULSIONANTES.
Los emulsionantes son sustancias, basadas tambin en lpidos, que se
utilizan mezcladas con agua para reemplazar toda o parte de la grasa en
algunos alimentos, como mezclas para tartas, galletas, alcorzas y productos
lcteos, entre otros, en productos de panadera y como sustitutos de grasa en
productos lcteos.
FUENTE:http://www.sosa.cat/productes.php?
idfamilia=emulsionantes&idgrup=texturas&idgama=ingredientsgastronomics.
8.1.1. EL ACEITE ENOVA
Contiene al menos un 80% de diacilgliceroles, hasta un 20% de
triacilgliceroles, y hasta un 5% de monoacilgliceroles, adems de
cantidades traza de antioxidantes. Los principales cidos grasos que
aparecen son oleico, linoleico y linolnico. . Este aceite puede ser
utilizado para cocinar en el hogar, y como ingrediente de alios,
mayonesas, grasas para untar y otros alimentos procesados. 2
pg. 38
8.1.2.MARGARINA
funcionalidades,
como
untuosidad,
firmeza,
plasticidad,
FIGURA N . Margarina.
FUENTE:
http://www.recetasparaadelgazar.com/2015/07/mantequilla-o-margarinacuestion-de-salud/
8.1.3. MANTECAS VEGETALES
Estos productos, tambin llamados shortenings, se emplean en la
panificacin, para tortillas de harina de trigo, en el fredo de alimentos,
etctera, y estn enfocados, en general, para el uso industrial. No
contienen agua y su formulacin es a base de grasas hidrogenadas que
pueden o no estar interesterificadas, con las cuales se disean sus
propiedades funcionales. Al no ser una emulsin los emulsificantes
pg. 39
FUENTE:
https://www.centrallecheraasturiana.es/hosteleria/1/mantequilla/mantequilla
-bloque-1-kg
pg. 40
y-otros-nutrientes
FUENTE: http://www.aderezos.cl/don%20juan.htm
8.1.8. SUSTITUTOS DE LA MANTECA DE CACAO
Originario de Mxico, el cacao tiene fluctuaciones continuas de
disponibilidad y de precio, lo que ha ocasionado el desarrollo de diversos
sustitutos de su manteca para satisfacer la demanda en la fabricacin de
chocolates. Estos productos se usan en mezclas con la propia manteca de
cacao,
pueden
fundamentalmente
desplazarla
por
por
triacilglicridos
completo.
de
Est
constituida
palmtico-oleico-palmtico,
8.1.9. FREDO
El aceite se usa como medio de calentamiento de alimentos desde hace
muchos siglos; sin embargo, fue hasta hace algunas dcadas que se
describieron los complicados cambios fsicos y qumicos que ocurren
durante este proceso. Influyen muchas variables, pero todas se incluyen en
alguna de las distintas interacciones que se presentan entre los tres
componentes bsicos del fredo: aceite-alimento freidor. Por obvias
razones, su conocimiento, control y optimizacin son de primordial
importancia en la industria.4
9.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
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Vicenta
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pg. 44
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10.
ANEXOS
FIGURA N
pg. 45
FUENTE:
http://www.botanical online.com/medicinalesacidosgrasosesenciales.htm
FIGURA N Contenido en grasa de alimentos.
FUENTE:
http://doctorjuanmadrid.com/las-grasas-y-los-acidos-grasos-saturados/
pg. 46