FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA:

FARMACIA Y BIOQUMICA.

DOCENTE: Q.F. EDISON VASQUEZ CORALES

CICLO:
VI
FARMACOQUIMICA

CURSO
ALUMNOS(a)
:

GLORIA UBILLUS CABRERA

CHIMBOTE PER2016

1. Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las

Sulfonamidas y explicar las razones por las cuales es un antimetabolto del
PABA, mediante la comparacin estructural. (Sesin 07)

Las sulfonamidas representan el genrico de la sulfanilamida. Estos frmacos

contienen un grupo sulfuro unido a un anillo de benceno y grupos NH2 que le
confieren a la molcula la actividad antibacteriana. La sulfonamida es un grupo
funcional que contiene el radical SO2NH2. As, la sulfonamida puede ser
considerada como un derivado de un cido sulfnico, donde el grupo hidroxilo se
ha sustituido por una amina. El grupo SO2NO2 no es un requisito estructural en s
para la accin antimicrobiana, sino que el azufre es el que se une al anillo
benceno directamente. Por su parte el grupo NH2cuyo nitrgeno ha sido
denominado N4es una estructura esencial y suele sustituirse por radicales que
se transformen luego en un grupo amino libre en el cuerpo.4 La sustitucin del
ncleo aromtico del nitrgeno N1 conlleva a compuestos extraordinariamente
potentes.
Las sulfamidas son bacteriostaticas, es decir, detienen el crecimiento de las
colonias bacterianas. Son antagonistas del cido paraminobenzoico,
imprescindible para la sntesis del cido flico bacteriano. Los microorganismos
que son susceptibles a las sulfamidas requieren del PABA extracelular para la
produccin del cido dihidroflico, un paso esencial en la produccin de las
purinas y la sntesis de cidos nucleicos.6 Las sulfamidas actan como anlogos
estructurales del PABA, inhibiendo competitivamente a la enzima dihidropteroato

sintasa. Al bloquear la sntesis del cido flico, se inhibe el crecimiento y

reproduccin del germen. Su accin antibacteriana se debe al hecho de que
funcionan como anlogos estructurales del cido para-aminobenzoico (PABA),
inhibiendo competitivamente por el acceso a la enzima dihidropteroil-sintetasa en
la ruta de sntesis del cido tetrahidroflico (THF). Como se puede ver, la
dihidropteroil-sintetasa cataliza la condensacin del PABA con el 2- amino,4hidroxi,6 hidroximetil dihidropteroil-pirofosfato, que lleva a la sntesis de cido
dihidropteroico (una de las fases intermedias de la sntesis del tetrahidroflico THF). En la figura se puede apreciar que el PABA y las sulfamidas son muy
parecidas. De hecho, la sulfamida es usada por la enzima como un sustrato
alternativo al PABA. En este caso, la enzima cataliza una reaccin que genera un
producto que no puede actuar como intermediario en los siguientes pasos de la
ruta de sntesis del THF.

Los microorganismos son sensibles a las sulfamidas porque sus necesidades de

THF las han de satisfacer sintetizndolo a partir de PABA usando la ruta de la que
estamos hablando. Sin embargo, los animales son resistentes, debido a que
carecen de esta ruta, y en cambio, se aprovisionan de flico directamente en su
dieta.

2. Indicar la importancia de los grupos funcionales de los derivados de las

sulfonamidas en la farmacocintica y actividad biolgica.

La importancia de las sulfamidas, claramente ha descendido, se han realizados

estudios muy interesantes de sus mecanismos de accin, que ayudan a entender
el comportamiento que pueden tener las sustancias de tipo quimioteraputico.

Pues por ejemplo, el cido p- aminobenzoico, tambin conocido como PABA,

inhibe la accin producida por la sulfanilamida, pues al poseer una estructura
qumica similar, compiten entre s dentro del organismo, aunque lgicamente no
realicen la misma funcin qumica, pues la sulfanilamida a pesar de que no mata a
las bacterias, frena su crecimiento y esto se explica precisamente con la funcin
del p-aminobenzoico, el cual es esencial para la sntesis del cofactor cido flico,
un cido esencial para el desarrollo de las bacterias. Los grupos funcionales de los
derivados de las sulfonamidas representan el genrico de la sulfanilamida. Estos
frmacos contienen un grupo sulfuro unido a un anillo de benceno y grupos NH2
que le confieren a la molcula la actividad antibacteriana. La estructura qumica de
las principales sulfonamidas se encuentra resumida en el esquema:

FARMACOCINTICA
Mala absorcin por va oral, se distribuye uniformemente, con distinta capacidad
de unin a protenas. Las sulfamidas pueden ser agrupadas en tres grupos
principales, aquellas que son administradas por va oral y son absorbibles, los de
administracin oral pero no son absorbibles y los de aplicacin tpica.
Las sales de sulfonamidas son administradas por va intravenosa. Las sulfamidas
orales absorbibles se clasifican en accin corta, media o larga, dependiendo de su
vida media. Estos se distribuyen ampliamente por los tejidos, incluyendo el lquido
cefalorraqudeo, placenta y el feto. Se unen a protenas entre un 20-90%.

Las concentraciones teraputicas alcanzan entre 40-100 g/ml y pueden alcanzar

concentraciones mximas entre 2-6 horas seguida su administracin oral. Las
sulfamidas y sus metabolitos son eliminados por va renal.
Presentan buena absorcin por va oral (entre 70 a 100%).
Las concentraciones pico en plasma se obtienen entre 2 y 6 horas.
Se unen en diferente grado a las protenas plasmticas, especialmente a la
albmina. Se distribuyen por el agua corporal total y todos los tejidos del
cuerpo.
Penetran los espacios pleural, peritoneal, sinovial y ocular presentando
concentraciones de la droga cercanas a las sricas.
La sulfadiazina y el sulfisoxazol penetran el lquido cefalorraqudeo. Las
sulfonamidas atraviesan la placenta y pasan a la circulacin fetal.
Sufren metabolismo principalmente heptico, produciendo metabolitos no
activos pero que s poseen toxicidad.
Son eliminadas principalmente por el rin ya sea sin ser metabolizadas o
como metabolitos inactivos.
Pequeas cantidades son eliminadas por las heces y bilis.
ACTIVIDAD BIOLGICA
Resistencia Bacteriana
La resistencia bacteriana se presenta por mutacin espontnea o transferencia de
la misma a travs de plsmidos.
Se plantean 4 mecanismos para ella:
Mutacin de la dihidroteroato sintetasa.
La creacin de una va metablica alterna para la sntesis del cido flico.
Aumento en la capacidad de inactivar o destruir la droga.
Produccin de un antagonista de la droga.
Espectro Antibacteriano
Las Sulfonamidas son activas contra: el Estreptococo Pigenes, Neumococo,
Hemophilus influenza, Hemophilus Ducrei, Clamidia trachomatis, nocaridia,
actinomices, calynmatobacterium granulomatis, toxoplasma y
plasmodium.
Muchas cepas de E.Coli son resistentes a las sulfonamidas. Los enterococos, la
P.Aeruginosa y los anaerobios son resistentes.

3. Representar y explicar mediante estructuras qumicas la influencia de la

modificacin molecular en la actividad biolgica de las 4 clases importantes
de sulfonamidas de uso clnico, e indicar sus respectivas aplicaciones.

a) El anillo bencnico destituido en las posiciones 1 y 4 resulta esencial para la

actividad antibacteriana. Su reemplazo por otros sistemas aromticos, as
como la presencia de sustituyentes en otras posiciones diferentes conducen
a anlogos prcticamente desprovistos de actividad.
b) El grupo amino de la posicin 4 (N4) debe estar libre o sustituido por grupos
fcilmente metabolizables. c) La monosustitucin del tomo de nitrgeno
del radical sulfonamido (N1) con radicales de tipo heteroaromtico conduce
a compuestos ms activos. Segn la naturaleza de la sustitucin quedarn
afectadas las propiedades farmacocinticas y fisicoqumicas de la
sulfonamida, lo que determinar la utilidad teraputica dle la misma. En
cualquier caso, resulta esencial el mantenimiento del carcter cido por las
repercusiones que ello implica con relacin a su mecanismo de accin.

SULFAMETOXAZOL: Es usado frecuentemente para el tratamiento de

infecciones urinarias. Adicionalmente puede ser usado como una alternativa
para los antibiticos basados en amoxicilina para el tratamiento de la sinusitis.
Tambin puede ser usado para tratar la toxoplasmosis y se pueden usar en
uretritis por Clamidia Trachomatis no es de primera eleccin.

SULFADIAZINA: Es usado contra bacterias patgenas actuando mediante la

detencin de la produccin de cido flico dentro de la clula bacteriana, y es
usada principalmente para el tratamiento de infecciones urinarias y tambin
para el tratamiento de eleccin para la toxoplasmosis.

SULFADOXINA: La sulfadoxina es una sulfonamida de vida media larga,

usada con frecuencia en combinacin con pirimetamina para tratar o prevenir
la malaria.1 Tambin es usado, usualmente en combinacin con otros
medicamentos, para tratar o prevenir varias infecciones en bovinos. En
combinacin con pirimetamina se usa para profilaxis y tratamiento de infeccin
por Plasmodium Falciparum (malaria) resistente a cloroquina.

SULFACETAMIDA: La sulfacetamida, locin tpica al 10%, se vende bajo el

nombre de varias marcas, est aprobado para el tratamiento del acn y
dermatitis seborreica. La sulfacetamida penetra bien en los lquidos oculares,
logrando altas concentraciones en humor acuoso.

4. Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las

Quinolonas y Fluoroquinolonas, explicar mediante la comparacin
estructural entre ellas porqu tienen diferencias biolgicas, e indicar
la influencia de los grupos funcionales de sus derivados en la
farmacocintica y actividad biolgica.

Las fluoroquinolonas utilizadas actualmente en la prctica mdica son todas

estructuralmente similares y presentan un ncleo bsico en sus molculas
(el anilloquinolona o naftiridona). El nitrgeno de la posicinN-1 y el cido
carboxlico en C-3 son prcticamente indispensables para evidenciar la
actividad antibacteriana. El oxgeno cetona en posicin C-4
es
imprescindible.
Las fluoroquinolonas se diferencian de las quinolonas porque en el C-6
tiene un F, lo que le ha dado el nombre a las fluoroquinolonas, es muy
importante en relacin a la potencia de la actividad antibacteriana .
5. Representar por lo menos 5 quinolonas y fluoroquinolonas de uso
clnico, e indicar sus respectivas aplicaciones y posibles efectos
adversos.

APLICACIONES: Tratamiento
de
infecciones
intra-abdominales,
tratamiento de infecciones del tracto respiratorio bajo causado por
organismos susceptibles, tratamiento de infecciones de la piel y tejidos
blandos causada por organismos susceptibles, tratamiento de infecciones
bacterianas del tracto urinario complicado y no complicado incluyendo
cistitis, causada por organismos susceptibles.
EFECTOS ADVERSOS: En un pH alcalino resulta en cristaluria,
convulsiones, tendinitis o ruptura del tendn de Aquiles, amnesia, afasia,
asma, estimulacin del sistema nervioso central, taquicardia,
hepatotoxicidad, disnea, hematuria, hiperglicemia, hipotensin, ictericia,
estomatitis.
6. Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las
Penicilinas y explicar mediante la comparacin estructural entre ellas
sus diferencias, indicando la influencia de los grupos funcionales de
sus derivados en la farmacocintica y actividad biolgica.
A
partir
de
nutrientes
adecuados y de
los
precursores
estructurales
necesarios (cistena, valina y
un precursor de la cadena
lateral),
se
obtuvieron
diversas penicilinas a partir de
extractos de cultivos de
Penicillium. Por incorporacin
de cido fenilactico en el
medio de cultivo se obtuvo la
bencilpenicilina (penicilina G),
mientras que la incorporacin
de cido fenoxiactico condujo a la penicilina V. Por lo tanto las limitaciones
impuestas por los procesos enzimticos de biosntesis condicionan la
naturaleza de la cadena lateral de este tipo de penicilinas. As, nicamente
es posible la incorporacin de cidos carboxlicos no sustituidos en posicin
alfa (RCH2COOH), lo que restringe el rango de variabilidad estructural. Las
penicilinas obtenidas por fermentacin presentan una serie de limitaciones
qumicas, farmacocinticas y farmacolgicas. En general, se trata de
compuestos qumicamente lbiles tanto en medio cido como en medio
bsico, por lo que su aislamiento es difcil y no es posible su administracin
por va oral. Como es previsible, los principales productos de degradacin
son los que resultan de la apertura del sistema de -lactama, lo que da

lugar a derivados inactivos, se indican algunos de ellos as como su

formacin a partir de una penicilina. En lo que respecta a su
farmacocintica, las penicilinas biosintticas, administradas en forma de sal
sdica, tienen una vida media corta (entre 3 y 5 horas) debido a su elevada
solubilidad en agua y a su rpida eliminacin por la orina. Ello obliga al
empleo de dosis elevadas y repetidas para alcanzar niveles plasmticos
eficaces, lo que represent un serio problema en los aos en los que la
produccin de penicilinas era todava escasa. Por ltimo, indicaremos que
las limitaciones farmacolgicas de las penicilinas biosintticas se centran a
tres niveles: por una parte, su inactivacin enzimtica por parte de las lactamasas. Por otra parte, el espectro de accin de las penicilinas
biosintticas est limitado a las bacterias Gram-positivas, ya que la mayora
de las Gram-negativas suelen ser resistentes. Por ltimo, la aparicin de
fenmenos alrgicos en ciertos individuos limita seriamente el uso de este
tipo de antibiticos.

7. Representar y explicar mediante estructuras qumicas la influencia de la

Modificacin molecular en la actividad biolgica de las principales clases de
Penicilinas de uso clnico, e indicar sus respectivas aplicaciones. (Sesin 09)

La estructura bsica de la penicilina (cido 6-amino-penicilnico) consiste en un

anillo tiazolidnico, un anillo betalactmico y una cadena lateral. El anillo de
tiazolidina sirve para proteger al anillo betalactmico.

Sus

modificaciones

puede

dar

lugar

cambios

en

las

propiedades

farmacocinticas y antibacterianas. El anillo betalactmico es el responsable de

la accin antibacteriana. Es muy lbil frente a las betalactamasas bacterianas y
cuando se rompe el antibitico pierde su efecto. La cadena lateral es variable y
determina las propiedades farmacolgicas de cada penicilina, en gran medida el
espectro antibacteriano, la suceptibilidad a las betalactamasas y la potencia que
caracteriza a las distintas penicilinas.

BENCILPENICILINA: Est indicado para el tratamiento de infecciones del

tracto respiratorio superior como amigdalitis, faringitis, laringitis; del tracto
respiratorio inferior como la neumona y bronconeumona. Infecciones de
piel y tejidos blandos: erisipela, escarlatina, endocarditis, meningitis
bacteriana, sfilis, gonorrea, y en todos los procesos infecciosos causados
por bacterias sensibles a la penicilina.

AMPICILINA:
Est indicada en el tratamiento de infecciones causadas por cepas susceptibles de
los siguientes microorganismos:

Infecciones del aparato genitourinario: E. coli, P. mira-bilis, enterococos, Shigella,

S. typhosa y otras como Salmonella y N. gonorrhoeae no productora de
penicilinasa.
Infecciones del aparato respiratorio: H. influenzae no productora de penicilinasa y
estafilococos sensible a la penicilina G, estreptococos incluyendo Streptococcus
pneumoniae y neumococos.
Infecciones del aparato gastrointestinal: Shigella, S. typhosa y otras salmonelas,
E. coli, P. mirabilis y enterococos.
Meningitis: N. meningitidis. Debido a que es efectiva contra los patgenos ms
comunes causantes de la meningitis, puede usarse por va intravenosa como
tratamiento inicial antes de que se disponga de los resultados bacteriolgicos.

AMOXICILINA: Es una penicilina semisinttica, sensible a la penicilinasa de

amplio espectro, es bactericida y acta inhibiendo la biosntesis del
mucopptido de la pared celular bacteriana. Guarda parentesco clnico y
farmacolgico con la ampicilina. Es estable en cido por lo que es
adecuado para consumo oral.
En comparacin con la ampicilina su absorcin es ms rpida y completa.
Los alimentos no interfieren con su absorcin. Est indicada en el
tratamiento de las infecciones debidas a cepas susceptibles de los
siguientes microorganismos:
Gramnegativos: H. influenzae, E. coli, P. mirabilis y N. gonorrhoeae.
Grampositivos:

Estreptococos

(incluyendo

Streptococcus

faecalis),

pneumoniae y estafilococos no productores de penicilinasa.

Otros: Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella.
El tratamiento puede instituirse antes de obtener los resultados de los
estudios bacteriolgicos y de susceptibilidad, para determinar cules
organismos son los causantes, as como la susceptibilidad a la
AMOXICILINA. Se debern llevar a cabo los procedimientos quirrgicos

indicados. AMOXICILINA se utiliza sola o en combinacin en el tratamiento

de la enfermedad de Lyme (causada por infeccin debida a Borrelia
burgdorferi) y como profilaxis contra la endocarditis bacteriana.

FENOXIMETILPENICILINA:
Infecciones por estreptococos, de los tipos A, C, G, H, L y M.
Infecciones por neumococos.
Infecciones por estafilococos sensibles a la penicilina.'
Infecciones por fusoespiroquetas.
Prevencin de las reagudizaciones de la fiebre reumtica. La penicilina V es
la primera opcin en el tratamiento de infecciones odontolgicas.

USOS CLNICOS:

Infecciones por clamidia en mujeres embarazadas: amoxicilina y

ampicilina
Gangrena gaseosa: Penicilina G
Helicobacter pylori asociada a lcera o gastritis pptica: amoxicilina
Leptospirosis: ampicilina y penicilina G
Enfermedad de Lyme: amoxicilina y penicilina V
Fiebre tifoidea: amoxicilina y ampicilina

8. Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las

Cefalosporinas y explicar mediante la comparacin estructural entre ellas
sus diferencias, e indicar la influencia de los grupos funcionales de sus
derivados en la farmacocintica y actividad biolgica. (Sesin 10)

DIFERENCI
CEFALOSPORINAS
Presentan mayor resistencia a

PENICILINAS
Son ms sensibles a estas

muchas
SIMILIT
Interfiriendo en la sntesis de peptidoglucano de la pared celular
bacteriana.
Inhiben la transpeptidacin final.
Estos medicamentos se ligan de manera covalente e inhiben las
enzimas traspeptidasas que participan en el ltimo paso de la
formacin del peptidoglicano rgido en especial en la pared celular
de las bacterias gram positivas
En

la

pared

celular

existen

unas

enzimas

bacterianas

(transpeptidasa, carboxipeptidasa y endopeptidasa) que son

llamadas protenas ligadoras de penicilinas.

Las cefalosporinas son agentes antibacterianos que pertenecen al grupo de

los - lactmicos, es decir, poseen un anillo -lactmico fusionado con un
anillo dihidrotiaznico constituyendo el ncleo cefem del que derivan todas
las cefalosporinas, a diferencia de las penicilinas que tambin poseen el
anillo - lactmico pero fusionado a un anillo tiazolidnico de 5 miembros.
Sobre la base de esta comparacin, se puede entender que el ncleo cefem
presente ventajas con relacin al ncleo penam. En primer lugar, el ncleo
de las cefalosporinas es intrnsecamente resistente a muchas penicilinasas;
as, bacterias que producen estas enzimas permanecen susceptibles a las
cefalosporinas; esta propiedad explica el amplio espectro de actividad de
las cefalosporinas, particularmente sobre Staphylococcus spp.
En segundo lugar, en el ncleo cefem son constantes la presencia de un
grupo carboxlico en C4 y una cadena lateral -acilamnica en C7 (-R1); sin
embargo, este ncleo tambin permite la adicin de distintos

sustituyentes

en C3 (-R2), a diferencia del ncleo penam donde la mayor parte de las

variaciones qumicas puede slo realizarse en C6 (-R1).

9. Indicar las principales aplicaciones clnicas de las cefalosporinas y

sus probables efectos adversos.
APLICACIONES CLINICAS:

A. LAS CEFALOSPORINAS DE LA PRIMERA GENERACIN: presenta

buena actividad frente a las bacterias Gram positivas y discreta frente a
bacterias Gramnegativos . se emplea en

las

infecciones

cutneas

extensas como celulitis, ntrax, forunculosis y en la profilaxis quirrgica.

B. LAS CEFALOSPORINAS DE LA SEGUNDA GENERACIN presentan
un mejor espectro frente a los microorganismos Gram negativos. Dentro
de esta generacin encontramos los siguiente frmaco como:
La cefuroxima: Es un frmaco de la 2da generacin que presenta una
aplicacin clnicas en las infecciones graves como celulitis por H.
influenzae y en la profilaxis de las infecciones quirrgicas.
Cefuroxima axetil oral: es otro frmaco de 2da generacin que tiene
una aplicacin clnica en el tratamiento de las piodermitis, gonorrea no
complicada y Beriliosis de Lyme.
El cefaclor: Est indicado en piodermitis leves.
La cefoxitina: Est indicada en infecciones causadas por flora mixta
aerobia y anaerobia, e indicado en el pie diabtico.
C. LA CEFALOSPORINAS DE LA TERCERA GENERACIN: Es
antibitico

de

amplio

espectro

de

accin,

bactericida

un

bajas

concentraciones. presenta una aplicacin clnica en el tratamiento de

bacteremia por gramnegativos de adquisicin hospitalaria. As mismo se
emplea en el tratamiento de la celulitis, abscesos de tejidos blandos y
lceras del pie diabtico, en especial la ceftriaxona, cefazolina.
La cefotaxime, ceftriaxona, ceftazidime y cefalotina: Son drogas ms
utilizadas con ms xito en infecciones nosocomiales, en infecciones
graves como septicemias, meningitis, neumona, osteoartritis y pielonefritis.

D. LAS CEFALOSPORINAS DE CUARTA generacin tiene mejor espectro

frente a staphylcoccus sensibles a la meticlina que tiene una aplicacin
clnica en numerosos microorganismos grampositivos, gramnegativos y
entero

bactericeas,

incluso

cepas

productoras

de

betalactamasas

responsables de sepsis graves o infecciones nosocomiales, resistentes a

los antibiticos tradicionales.

EFECTOS ADVERSOS ASOCIADOS CON MAYOR FRECUENCIA AL USO

DE CEFALOSPORINAS.
REACCIONES DE HIPERSENSIBILIDAD
Rash maculopapular
Urticaria
Exantema
Punta
Hipersensibilidad severa
Anaflaxia
Agioedema
Fiebre
Eosinofilia
Neutropenia reversible
trombositosis

REACCIONES GASTROINTESTINALES
Diarrea
Nauseas, vmitos.
Dolor abdominal
Colitis pseudomenbranosa
OTROS
Elevacin de los enzimas
hepticas.
Vulvovaginitis
Cefaleas
Somnolencias, fatiga.

10. Representar y explicar mediante estructuras qumicas a otros B-lactmicos de

inters clnico a diferencia de Penicilinas y cefalosporinas, e indicar sus
respectivas aplicaciones.

CARBAPENEMS: son un grupo de antibiticos betalactmicos de poco uso

en dermatologa. Destacan el imipenem y meropenem, ambos con espectro
antibacteriano similar, reservados para el tratamiento emprico de

infecciones nosocomiales.

En trminos de estructura, los carbapenems son muy similares a las penicilinas (

penams ) , pero el tomo de azufre en la posicin 1 de la estructura ha sido
sustituido con un tomo de carbono , y una instauracin se ha introducido , de ah
el nombre del grupo , la carbapenmicos .

USO CLNICO
Por el amplio espectro de actividad y especiales caractersticas farmacocinticas,
imipenem y meropenem estn indicados en el tratamiento de infecciones
nosocomiales graves. Son los antimicrobianos de eleccin en el tratamiento
emprico

de

infecciones

en

las

que

se

sospecha

la

implicacin

de microorganismos productores de BLEEo de AmpC que desarrollan resistencia

a las

cefalosporinas

de

tercerageneracin, y

en pacientes

que

han

recibido previamente antimicrobianos de amplio espectro por la posibilidad de

haber seleccionado cepas multirresistentes. Tambin son de eleccin en
infecciones de etiologa polimicrobiana o mixta.

REFERENCIA BIBLIOGRFICA

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las penicilinas y las cefalosporinas. 2004.
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Los carbapenems disponibles: propiedades y diferencias.espa.2010.