NDICE

1.

OBJETIVO................................................................................................ 2

2.

FUNDAMENTO TERICO..........................................................................2

3.

DATOS...................................................................................................... 2
3.1.

DATOS EXPERIMENTALES..................................................................2

3.1.1.

Propiedades qumicas del fenol..........................................................2

a.

Acidez................................................................................................. 2

b.

Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromticos..................................2

c.

Bromacin del fenol............................................................................... 2

3.1.2.

Sntesis de la bakelita.......................................................................3

3.2. PROPIEDADES Y RIESGOS DE LOS REACTIVOS......................................3

4.

5.

REACCIONES Y MECANISMOS DE LA REACCIN......................................4

4.1.

Propiedades qumicas del fenol.................................................................4

a.

Acidez................................................................................................. 4

b.

Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromticos..................................4

c.

Bromacin del fenol............................................................................... 4

4.2.

Sntesis de la bakelita............................................................................. 4

DIAGRAMAS DE FLUJO............................................................................. 5
5.1.

Propiedades qumicas del fenol.................................................................5

a.

Acidez................................................................................................. 5

b.

Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromticos..................................5

c.

Bromacin del fenol............................................................................... 5

5.2.

Sntesis de la bakelita............................................................................. 5

6.

GESTIN DE RESIDUOS............................................................................ 5

7.

CONCLUSIONES....................................................................................... 6

8.

7.1.

Propiedades qumicas del fenol.................................................................6

a.

Acidez................................................................................................. 6

b.

Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromticos..................................6

c.

Bromacin del fenol............................................................................... 6

7.2.

Sntesis de la bakelita............................................................................. 6

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS..............................................................6

PRCTICA DE LABORATORIO N 11 - FENOLES

1. OBJETIVO
Comprobar las propiedades de los compuestos fenlicos y realizar la sntesis de
una resina fenlica - bakelita
2. FUNDAMENTO TERICO
Si se comparan a los fenoles y alcoholes, ambos poseen el grupo OH por o que
ambas familias se asemejan en cierto grado, por ejemplo ambos pueden ser
fuentes para sntesis de teres o steres. Sin embargo en la mayora de sus
propiedades y su preparacin ambas familias difieren en gran medida razn por
la cual se clasifican como familias diferentes.
Una diferencia marcada de los fenoles respecto de los alcoholes es su acidez, son
bastante cidos, lo que los hace diferente de los alcoholes los cuales son incluso
menos cidos que el agua.
Los hidrxidos acuosos convierten a los fenoles en sus sales, y un cido mineral
lo reconvierte nuevamente en cidos libres, esto se deduce del principio que
dice: cido fuerte regenera cido dbil.
Una de las formas de preparar fenoles es a partir de reacciones de sales de
diazonio con agua, una forma para sintetizar de esta forma fenoles es primero
por la diazotacin de la anilina y posterior calentamiento de la solucin acuosa
de la sal de diazonio en medio cido.
Para realizar el anlisis de algunos fenoles se puede aprovechar que muchos de
ellos al reaccionar con cloruro frrico forman complejos coloreados que van
desde el verde al azul y del violeta al rojo, muchos fenoles dan positivo a esta
prueba, pero tambin resulta positivo para enoles.
Los fenoles se identifican a menudo mediante productos de bromacin y ciertos
teres y steres.
3. DATOS
3.1.
DATOS EXPERIMENTALES
3.1.1. Propiedades qumicas del fenol
a. Acidez

Indicadores cido - base

Sustancia de prueba

Papel tornasol
cido (azul)

Papel tornasol
bsico (rojo)

Rojo congo

Solucin concentrada de
fenol

Rojo

Rojo

Rojo

Solucin diluida de cido

actico

Rojo ms intenso

Rojo

Azul

b. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromticos

1

Sustancia de prueba

Dividir en 2 tubos
1

+ una gota de
solucin de
tricloruro frrico

+ Agua 5mL
+ una gota de
solucin de
tricloruro frrico

Solucin concentrada de
fenol 1mL + Agua 10mL
cido Saliclico 1mL +
Agua 10mL
Resorcinol 1mL + Agua
10mL

c. Bromacin del fenol

Agua de bromo Br(ac)

fenol

Cantidad necesaria, hasta observar un

color amarillo que indica un exceso de
bromo.
1 gota

3.1.2. Sntesis de la bakelita

Formaldehido (40%)

7.5ml

Fenol(s)

2.25g

Amoniaco (NH3)

1.2ml

cido actico glacial

1.5ml

3.2. PROPIEDADES Y RIESGOS DE LOS REACTIVOS

1

Compuesto

cido
Saliclico
(C7H6O3)

Resorcinol
(C6H6O2)

Formaldehd
o (HCHO)

Amoniaco
(NH3)

Propiedades
Punto de ebullicin

211C

Punto de fusin

(158-161)C

Densidad(20C)

1.443 g/cm3

Punto de ebullicin

281C

Punto de fusin

110C

Densidad(20C)

1.28 g/cm3

Punto de ebullicin:

-21C

Punto de fusin

-92C

Densidad (20C)

0,82 g/cm3

Punto de ebullicin

-33.35 C (

Punto de fusin

-77.7 C

Densidad (20C)

Fenol
(C6H5OH)

cido
actico
(CH3
COOH)

0,00073 g/cm
3

Punto de ebullicin

182C

Punto de fusin

43C

Densidad (20)

1.06 g/cm

Punto de ebullicin

118C

Punto de fusin

16.7C

Densidad (20)

1.05 g/cm

Riesgos

Pictogra
ma

Por inhalacin puede causar

irritacin
del
tracto
respiratorio, puede causar
quemaduras en la piel sobre
todo si est hmeda.
Enrrojecimiento de los ojos y
de la piel. Por inhalacin
puede
aparecer
dolor
abdominal,
labios
uas
azulados, tos, dolor de
cabeza.
Extremadamente inflamable.
Las mezclas gas/aire son
explosivas.
Es muy corrosivo para las
superficies corporales. La
irritacin en los ojos es ms
notoria cuando se encuentra
entre 100-400ppm. Es daina
para los pulmones. No es
cancergeno.
En contacto con la piel
produce quemaduras graves,
por inhalacin dolor de
garganta. En contacto con los
ojos causa enrojecimiento. Es
corrosivo.
Por encima de 39C puede
formarse mezclas explosivas
de vapor y aire. En contacto
con la piel causa dolor,
enrojecimiento, quemaduras
En caso de ingestin hay
dolor de garganta y una
sensacin de picazn.

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE LA REACCIN

4.1.

Propiedades qumicas del fenol

a. Acidez
-

Indicador papel tornasol cido

FENOL + INDICADOR (azul) INDICADOR(Rojo)

CIDO

ACTICO

INDICADOR

(azul)

INDICADOR(rojo)
-

Indicador papel tornasol bsico

FENOL + INDICADOR(rojo) INDICADOR(rojo)

CIDO

ACTICO

INDICADOR(rojo)

INDICADOR(rojo)
-

Indicador rojo congo

FENOL + INDICADOR(rojo) INDICADOR(Rojo)

CIDO

ACTICO

INDICADOR(rojo)

INDICADOR(azul)

b. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromticos

-

Compuesto aromtico: fenol

OH

Cl

OH
Fe

Cl

Cl

HO
3+

Fe

OH

c. Bromacin del fenol

4.2.

Sntesis de la bakelita

5. DIAGRAMAS DE FLUJO
5.1.

Propiedades qumicas del fenol

a. Acidez

Solucin concentrada
de fenol
1 gota

Solucin diluida de
cido actico
1 gota

b. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromticos

Solucin
5mL

Agua
10mL

Cristales de
fenol

Tricloruro
frrico
1gota
1

Agua
5mL

Solucin
5mL

Agua
10mL

Cristales de
cido
saliclico

Tricloruro
frrico
1gota
1

Agua
5mL

Solucin
5mL

Agua
10mL

Cristales de
resorcinol

Tricloruro
frrico
1gota
1

Agua
5mL

c. Bromacin del fenol

Agua de
bromo

Solucin concentrada
de fenol

Agua
10mL

1 gota

Bisulfito
de sodio

5.2.

Sntesis de la bakelita

Fenol puro
2.25g
Formaldehido 40%
7.5 mL

NH3 (conc)
1.2 mL

Colocar el corcho
con tubo largo

Decantar (desechar
capa superior)
Enfriamiento hasta la
aparicin de 2 capas

Calentar hasta apariencia

lechosa y luego 5 min

Ac. Actico glacial

1.5 mL
Gota a gota

Op: calentamiento
Cond: T=60-65C y t=30min

Op: calentamiento (estufa)

Cond: T=85C y t=2das
6. GESTIN DE RESIDUOS

7. CONCLUSIONES
7.1.

Propiedades qumicas del fenol

a. Acidez

Ambos compuestos, cido actico y fenol, tienen carcter cido, pues

ambos dieron rojo al papel tornasol cido y ambos no cambiaron de
color al papel tornasol bsico (permaneci rojo).
El cambio de color del papel rojo congo marca la diferencia de acidez
de estos compuestos, fenol y cido actico, pues para el fenol el papel
rojo conjo no cambia de color (permanece rojo) y para el cido actico
el rojo congo cambia de rojo a azul. Lo anterior indica que el cido
actico es ms cido que el fenol, pues el rango de viraje de rojo a
azul del papel rojo congo es para un pH de 3-5.

b. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromticos

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente

coloreadas (azul, verde o violeta). Si el color es amarillo dbil, el
mismo que el del FeCl3, la reaccin se considera negativa. Algunos
fenoles no dan coloracin. Los cidos a excepcin de los fenlicos
no dan la reaccin aunque algunos dan disoluciones o precipitados
de color amarillento.
Esta prueba es una manera de reconocimiento de fenoles, adems de
comprobar la sensibilidad de estos con disoluciones consecutivas, al
observar la intensidad de la decoloracin.

c. Bromacin del fenol

El producto obtenido en la bromacin en solucin acuosa (solvente
polar) del fenol fue un fenol trisustituido y no una monobromacin
debido a las condiciones ya que para que se de la monobromacin
se requiere de un solvente apolar y bajas temperaturas.
La reaccin del fenol en agua con el bromo acuoso se da siempre y
cuando se el bromo en solucin no se encuentre muy diluido.
7.2.

Sntesis de la bakelita

La bakelita es un plstico duro(polmero termoestable), , este se

endurece al solidificarse, posee una estructura entrecruzada
internamente, es por eso que al polimerizarse es muy difcil
ablandarlo.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
JorgeL.Brea Or/Enrique F. Neira Montoya/Cristina Viza Llenque.
(2011). Qumica Orgnica III. Per: Editorial Universitara de la
Universidad Nacional de Ingeniera/pg. 216-229.
Manual de qumica orgnica/M.Beyer, Wolfgang
Morrison y Boyd. (1998). qumica Orgnica. Mexco: Addison Wesley
Iberoamericana S.A./pg. 956-964.