OBJETIVOS

Analizar, comprender y experimentar los fundamentos de la Qumica orgnica a

travs del estudio de las sustancias formadas por carbono y otros hetero tomos,
estableciendo caractersticas estructurales y fisicoqumicas
Reconocer la importancia de la qumica orgnica en otras reas del conocimiento
como la bioqumica, biologa, farmacia y en el sector productivo, a travs del
estudio de algunas sustancias orgnicas.

Objetivo especifico
Establecer procedimientos apropiados para el estudio de los compuestos
orgnicos, describirlos, definir su comportamiento fisicoqumico y enunciar algunas
tcnicas para su identificacin cualitativa.
Identificar el papel y la relacin de la qumica orgnica como disciplina transversal
aplicable a campos del saber asociados a las ciencias agrarias, ingeniera y
farmacia.
Explicar el comportamiento de los principales grupos de familias de compuestos
orgnicos, se estar en capacidad de interpretar y analizar contextos y problemas
particulares desde la ptica de la qumica orgnica, logrado una transferencia de
ideas a travs un lenguaje oral y escrito propio del mbito tcnico y cientfico.

Prctica 1:
Determinacin de algunas constantes fsicas de Compuestos orgnicos

Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis cualitativo de sustancias
orgnicas

Objetivo General
Identificar a las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y
solubilidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias
orgnicas

Objetivo especifico
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tcnico y cientfico propio de un laboratorio
de qumica orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.

 Conceptos tericos
Un compuesto orgnico se reconoce porque al arder produce un residuo negro de
carbn. Al comparar el estado fsico y la solubilidad de diferentes compuestos
orgnicos nos percatamos de que:
Pueden existir en estado slido, liquido o gaseoso
La solubilidad en el agua vara, desde los que son totalmente insolubles hasta los
completamente solubles
Caractersticas de los Compuestos Orgnicos:
Son Combustibles
Poco Densos
Electro conductores
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sinttico
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Su enlace ms fuerte en covalente
Presentan isomera
Existen ms de 4 millones
Presentan concatenacin

Punto de Fusin
El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a
lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin fsica
es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por
cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la
identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).
Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas,
es un valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0
C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de
fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos:
1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y
determinar de nuevo su punto de fusin)
2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del
mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la
temperatura en la muestra.
3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del
punto de fusin.
Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y
carbohidratos funden descomponindose en rangos grandes de temperatura an
siendo puros. Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin.
Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del
sistema a unos 10C por debajo de su valor de fusin e introducir la sustancia y
calentar cuidadosamente.
Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que
son lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante
(hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se
observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura
cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la
sustancia no est lo suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de
realizar (Martinez, 1985).
Punto de Ebullicin
El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la
identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de

fusin debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la
variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor
similar a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto
que depende de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas
intermoleculares; en una serie homloga de sustancias orgnicas los puntos de
ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que
los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a
78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace
a 23,7 C, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1 C.
Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo
condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario
efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young:
T = K (760 P)(273 + TO)
Donde:
T Correccin a efectuar al valor experimental (TO)
TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)
K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no
asociados)
Densidad
La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la
experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una
densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores
sistemticos en la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor
semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen
exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones
entre masa y volumen.

Materiales
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre

2. Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y comprelo

9. Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura
registrada en el termmetro (este es el punto de fusin)
10. Realice una segunda determinacin de ser posible con la
misma sustancia.
11. Determine el rango de fusin y explique si la sustancia
suministrada es pura o no.

7. Inicie el calentamiento del sistema (si se usa un recipiente

distinto al tubo de Thiele, se debe agitar el aceite para evitar el
sobrecalentamiento en el fondo que puede provocar
proyecciones peligrosas salpicaduras-)
8. Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la
muestra. (NO SOBRECALIENTE EL SISTEMA)

5. Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta partes con aceite

mineral.
6. Introduzca el montaje termmetro-capilar de tal forma que el
capilar quede cubierto partes por aceite mineral.

3. Tome una pequea porcin de la muestra con una esptula e

introdzcala por el capilar que sello por la boca abierta (verifque
que la muestra quede compacta en el fondo del capilar).
4. Tome el capilar con la muestra y fjelo al termmetro con la
ayuda de un alambre de cobre (PRECAUCIN, no ejerza mucha
fuerza ya que puede romper el capilar o el termmetro).

1. Tome un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y

sllelo por un extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las
instrucciones del tutor).
2. Pulverice la muestra suministrada.

.
determinacio
n de calculos

toma de
datos

procesos

pasos a
seguir

proceso
practico

Proceso practico para el punto de fusin

 8. Se observa el momento en el que el lquido

ingresa dentro del capilar. Se lee la
temperatura registrada en el termmetro (este determinacio
es el punto de ebullicin).
n de
9. Realice una segunda determinacin de ser
observacion
posible de ser posible con la misma sustancia.
y calculos
10. Haga la correccin del punto de ebullicin
que encontr utilizando la ecuacin de Sdney
Young:

6. Inicie el calentamiento del tubo de Thiele.

7. Se debe controlar cuidadosamente el
ascenso de la temperatura en el bao
efectuando lecturas frecuentes en el
termmetro hasta el momento en que del
capilar invertido sale un rosario sostenido de
burbujas (en este momento se retira el
calentamiento).
4. El pequeo tubo con el capilar y la sustancia
se fjan a un termmetro con ayuda de un
alambre de cobre, (PRECAUCIN, no ejerza
mucha fuerza ya que puede romper el tubo o el
termmetro).
5. Introduzca el montaje termmetro-tubo de
tal forma que el tubo quede cubierto partes
por aceite mineral.
2. Adicione a este 0,5mL de la sustancia liquida
a ensayar.
3. Colocar un capilar sellado invertido en el
tubo con la sustancia. El extremo abierto debe
quedar en contacto con la sustancia de modo
que quede sumergido.

1. Tome pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de

dimetro x 8 a 10 cm de largo) tubo de
hemolisis lmpielo y squelo.

procesos

procesos

pasos a
seguir

proceso
parctico

PUNTO DE EBULLICIN (Mtodo Siwoloboff)

con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos
necesarios.

T = K (760 P) (273 + TO)

Dnde:
T Correccin a efectuar al valor experimental (TO)
TO Punto de ebullicin tomado en el laboratorio

P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg), p.ej.: para

Bogot es de 560mmHg, mientras que para Medelln es de 640mmHg
K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no
asociados)
11. Busque el valor terico de ebullicin de la sustancia analizada y comprelo con
el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios.

Densidad relativa

 Busque el valor terico de densidad de la sustancia analizada y comprelo

con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos
necesarios.
WS - WP
DTT =
WAGUA - WP
Dnde:
DTT Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente
WS Peso del picnmetro con la sustancia pura
WAGUA Peso del picnmetro con agua destilada
WP Peso del picnmetro vaco.
Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la
siguiente formula:
5. Lmpielo, squelo y llnelo con la sustancia a ensayar
hasta la marca de afore o de referencia que usted ha
defnido y determine su peso. Registre el dato. No olvide
que todas las medidas disponen del mismo nmero de
cifras y que corresponden a la magnitud masa.
6. Determine por segunda vez las mismas mediciones y
efectelas con todas las muestras que le hayan sido
asignadas.

3. Llene el picnmetro con agua destilada enrcelo y afore,

seque los excesos.
4. Determine el peso del lquido (agua destilada) contenido
en el picnmetro y a regstrelo.

1. Tomar un picnmetro de 10mL, limpio y seco. Determine

su peso en una balanza.
2. Verifque si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o
establezca un punto de referencia para llenar a esa marca
con el lquido al que le va a determinar su densidad
relativa.

determinacion
de calculos

pasos a seguir

proceso
parctico

PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES

Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y
comportamiento) de alcoholes y fenoles.

Objetivo General
Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as
algunas caractersticas qumicas particulares.

Objetivo especfico.
Analizar el comportamiento qumico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y
fenoles a travs de reacciones qumicas y procesos especficos.
Analizar el comportamiento qumico del hidroxilo
Apropiacin del lenguaje qumico que se utiliza en el laboratorio
Marco terico

Diferencias entre alcoholes y fenoles

Las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son:
Por oxidacin, los fenoles forman productos coloreados, complejos de
composicin indefinida. Los alcoholes oxidados suavemente forman aldehdos y
cetonas.
Los fenoles reaccionan con el cido ntrico (HNO3), dando derivados nitrados, los
alcoholes, en cambio, forman steres.
Los fenoles son compuestos orgnicos que resultan de sustituir tomos de
hidrgeno del ncleo bencnico por el grupo hidroxilo (-OH). Su frmula general
es Ar OH, donde Ar significa radical bencnico o grupo aromtico. Son
compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo
funcional hidroxilo.

Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al

remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre

qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la
velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta
prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos
cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena
carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el
agua, destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C12
(alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la
parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno,

causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco

primeros alcoholes.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento
tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de
oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de
sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos,
sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender
los aspectos analizados en la teora.

Materiales a utilizar:
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l),
KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

Parte 1
Determinacin de propiedades fsicas

1. Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, mrquelos con el

nombre de la sustancia a ensayar.

2. Tome 0,5mL (si es liquida) o 0,25g (si es solida) de la

sustancia y depostelos en cada uno de los tubos previamente
identifcados.

3. Determine las propiedades fsicas que pueda percibir de la

sustancia problema (olor, color).
4. Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A
cada tubo agregue 1mL de un solvente distinto as: tubo 1
agua destilada Tubo 2 - Solucin de NaOH,Tubo 3 - Solucin
diluida de HCl,Tubo 4 - Acetona, Tubo 5 - ter, Tubo 6 CloroformoTubo 7 - Etanol
5. Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje
reposar y compruebe si existe una sola fase, en cuyo caso el
ensayo indica que la sustancia es soluble, si hay dos fases
indica que es insoluble.

6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:

Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y

fenoles