UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA MEDICINAL

INFORME N7

ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE

TETRACICLINA CLORHIDRATO

A1 II

INTRODUCCIN

Las tetraciclinas fueron descubiertas hace 50 aos por Duggar.

Actualmente son un grupo de antibiticos ampliamente formulados
en el mundo.
Estos antibiticos naturales y semisintticos son derivados de
cultivos de Streptomyces. Todos las tetraciclinas que se consiguen
comercialmente contienen un ncleo Tetraciclnico (esto ncleo
est formado por cuatro anillos hidronaftaceno fusionados). La
adicin de varios grupos en R5, R6, y R7 del ncleo tetraciclno
produce derivados con diferentes grados de actividad
antibacteriana, absoricin gastrointestinal y unin a protenas
plasmticas.
Las tetraciclinas inhiben una amplia variedad de Bacterias aerbias y anaerbias,
incluyendo Ricketsias, chlamydia trachomatis, Mycoplasma pneumoniae, espiroquetas,
y algunos protozoos y micobacterias. Las tetraciclinas tambin son tiles contra
algunos bacilos gram negativos como la Brucella, el Helicobacter Pylori.
Son consideradas como drogas antimicrobianas de eleccin o aceptables para una
amplia variedad de infecciones. En la mayora de situaciones cualquiera de las
tetraciclinas puede ser seleccionada sin tener en cuenta las ventajas antimicrobianas
especficas de un agente sobre otro. Ciertas tetraciclinas han sido usadas en el
tratamiento de condiciones presumiblemente no microbianas. Dada su inhibicin sobre
la hormona antidiurtica la cual induce la reabsorcin de agua a nivel de los tbulos
renales y colectores, la Demeclociclina est indicada en el tratamiento de sndrome de
secrecin inadecuada de hormona antidiurtica. Un estudio placebo control demostr
un modesto beneficio de Minociclina en pacientes con artritis reumatoidea. La
doxiciclina puede tener valor en la prevencin de la formacin de clculos en el tracto
biliar. Como agentes esclerosantes las tetraciclinas son utilizadas en el tratamiento de
efusiones pleurales malignas o de otra etiologa (pleurodesis).

QUIMICA MEDICINAL II

1)

EQUIPO A1

FARMACODINAMA

Actan fundamentalmente como bacteriostticos a las dosis habituales, aunque

resultan bactericidas a altas dosis, generalmente txicas. Actan por varios
mecanismos:
-

Desacoplan la fosforilacin oxidativa de las bacterias.

Provocan una inhibicin de la sntesis protica en el ribosoma de la bacteria.

Actan inhibiendo la sntesis proteica al unirse a la subunidad 30 S del
ribosoma y no permitir la unin del cido ribonuclico de Transferencia (tRNA)
a este, ni el transporte de aminocidos hasta la subunidad 50 S.

Existe tambin evidencia preliminar que sugiere que las tetraciclinas alteran la
membrana citoplasmtica de organismos susceptibles, permitiendo la salida de
componentes intracelulares.
Las resistencias bacterianas a las tetraciclinas son de aparicin lenta, aunque mucho
ms rpida si se utiliza por va tpica. El mecanismo bacteriano implicado puede ser
mediante plsmido, lo que explica la reticencia a usar las tetracilinas en el mbito
hospitalario, para evitar la aparicin de resistencias simultneas a varios antibiticos.
Existen resitencias cruzadas entre los miembros del grupo.

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2)

EQUIPO A1

ESTRUCTURA QUIMICA

FRMULA MOLECULAR

MINOCICLINA
DEMECLOCICLINA

FRMULA DIMENSIONAL

C21H21ClN2O8
C23H27N3O7

QUIMICA MEDICINAL II

EQUIPO A1

CLORTETRACICLINA

METACICLINA

C22H23ClN2O8

LIMECICLINA
C17H20N2O6S

CLOMOCICLINA

C27H33N3O8

3)

R3) ELACION ESTRUCTURA ACTIVIDAD

C29H38N4O10

Grupo HIDROXILO
En posicin 6,esta implicada en
la reaccin de lactonizacin con
el grupo carbonilo de la posicin
11, para dar isotetraciclinas.

NAFTACENO
Grupo farmacforo,
interactua con la
subunidad 30S del

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EQUIPO A1

Sistema C11 y C12

Capacidad para formar quelatos
insolubles a pH neutro con ciertos
iones metlicos como Fe+2, Al+3,
Ca+2 y Mg+2.

Sistema Ennico C1,

C2 y C3
Reaccin de
epimererizacin del
centro estereognico de
las posicin 4, para dar la

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4)

EQUIPO A1

PROPIEDADES FISICOQUMICAS

PROPIEDAD
Formula Molecular

C22H24N2O8

Densidad

1,6 0,1 g / cm3

Punto de Fusion

165 C

Punto de Ebullicin

790,6 60,0 C a 760 mmHg

Presin de Vapor

0,0 2,9 mmHg a 25 C

Punto de Inflamacin

432.0 32.9 C

Indice de refraccin

1.741

LogP

-1.47

LogD (pH 5.5)

-3.27

Superficie Polar

182 2

Tensin Superficial

100,6 5,0 dinas / cm

Volumen Molar

270,3 5,0 cm3

Hidrogenos Aceptados

10

Hidrgenos Donados

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I.

EQUIPO A1

ANLISIS CUALITATIVO

1) ANLISIS ORGANOLPTICO

ASPECTO

Slido

COLOR

Amarillo

OLOR

Inodoro

SABOR

Amargo
2)
SOLUBILIDAD
Segn la informacin
obtenida de la USP 36:

MEDIO
Agua
Alcohol
Cloroformo
ter

OBSERVACIN MICROSCPICA

SOLUBILIDAD
Soluble
Poco soluble
Insoluble
Insoluble

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EQUIPO A1

OBSERVACIN: Cristales
rectangulares

Aumento: 100x
3) CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
OBSERVACIN: Vapores de yodo

D=
M.P = 3.135

St = 3.245
cm

OBSERVACIN:

Lmparas UV

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EQUIPO A1

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

SISTEMA DE SOLVENTES
Rf

Muestra

Agua Metanol cido actico glacial (2 : 1

: 1)
0.57

Rf

Estndar

0.59

REVELADOR

II.- REACCIONES QUMICAS

REACCIN CON CLORURO FRRICO

Vapores de yodo
Lmpara UV

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EQUIPO A1

Resultado

+++

Observacin

Indica
presencia
de

Coloracin
violcea

Fenoles

REACCIN CROMTICA

Resultado

Observacin

+++

Coloracin
violcea

Indica
presencia
de
Tetracicli
na
clorhidrat
o

REACCIN DE NITRATO DE PLATA

QUIMICA MEDICINAL II

EQUIPO A1

Resultado

Observacin

++

Precipitado
blanco

Indica
presencia
de
Iones
cloruro

III.- ANLISIS CUANTITATIVO

MTODO:

Valoracin de Compuestos Orgnicos de Carcter

Bsico en Medio No Acuoso

QUIMICA MEDICINAL II

EQUIPO A1

Solucin valorante: cido

perclrico 0.15N

Muestra: TETRACICLINA Clorhidrato

500mg
Solvente: cido Actico Anhidro (5
mL).

Inicio:
a) Clculos
Tableta: Tetraciclina Clorhidrato (500 mg)
Gasto obtenido: 0.9 mL.
Peso de la tableta: mg
Fraccin de la tableta empleada: 100.3 mg
Concentracin, solo de Tetraciclina Clorhidrato:

Final: Verde

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EQUIPO A1

500 mg
mg

483

X
107.04 mg

Por la frmula:

X =
0.154 x 0.9 =

PES O(MP)
444.435

Porcentaje de pureza:

103.4mg
100%
61.60 mg

X
X = 59.55 %

b) Conclusin:
De acuerdo a la farmacopea la Tetraciclina Clorhidrato se encuentra
entre el 90 al 110 %. En la prctica realizada la muestra problema
present una pureza de 59.55 % por lo que NO cumple con las
especificaciones descrita segn la USP, por ello no se acepta.

CUESTIONARIO
1) Mtodo cuantitativo con reacciones qumicas
I.

Reacciona con el solvente:

CH3COO-

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EQUIPO A1

cido
actico
anhidro

Tetraciclin

Iones
acetato

II.

Reaccin del solvente con el valorante:

HClO
4

CH3COO
H2+

Iones
acetoxonio

CH3COO
H

CH3COO
H2+

ClO4-

Iones
acetoxonio

CH3COO
-

2CH3CO
OH

Iones
acetato

2) A que se denomina reaccin cromtica

Cualquier cambio de coloracin de la sustancia problema al agregarle algn reactivo
que identifique una funcin especfica del compuesto. Estas reacciones varan
segn el principio activo a utilizar, pues dependen de ellos para emanar un
determinado color. Son especficas.

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EQUIPO A1