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Ethoxyquin

Strukturformel
Strukturformel von Ethoxyquin
Allgemeines
Name
Ethoxyquin
Andere Namen
1,2-?Dihydro-?6-?ethoxy-?2,2,4-?trimethylchinolin
E 324
Summenformel
C14H19NO
CAS-Nummer
91-53-2
PubChem 3293
Eigenschaften
Molare Masse
217,31 gmol-1
Aggregatzustand
flssig
Dichte
1,03 gcm-3 (20 C)[1]
Siedepunkt
zersetzt sich ab 150 C[2]
Lslichkeit
praktisch unlslich in Wasser (60 mgl-1 bei 20 C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erw
eitert[1]
Achtung
07
Achtung
H- und P-Stze H: 302
P: keine P-Stze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschdlich
Gesundheitsschdlich
(Xn)
R- und S-Stze R: 22
S: 24
Toxikologische Daten
1726 mgkg-1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit mglich und gebruchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders ve
rmerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Ethoxyquin (EQ) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline, die
als Antioxidans Verwendung findet.
Inhaltsverzeichnis [Verbergen]
1
Geschichte
2
Gewinnung und Darstellung
3
Verwendung
4
Zulassung
5
Handelsnamen
6
Einzelnachweise
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ethoxyquin wurde 1920 von Emil Knoevenagel entdeckt und 1959 vom damaligen Chemi
ekonzern Monsanto unter dem Markennamen Santoquin als Alterungsschutzmittel fr Gu
mmi auf den Markt gebracht. Seit den 1960ern wird es auch zur Futtermittel-Konse
rvierung eingesetzt.[5][6]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ethoxyquin wird ausgehend von p-Chlornitrobenzol und Natriumethanolat gewonnen.
Deren Produkt wird zu p-Phenetidin hydriert, welches mit Aceton zu Ethoxyquin re
agiert.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]


Ethoxyquin konnte wegen seiner antioxidierenden Wirkung zur Nacherntebehandlung
gegen Schalenbrune im Obstbau und kann als Zusatzstoff zur Futtermittelkonservier
ung verwendet werden. Die Verbindung verhindert dabei die Lipidperoxidation[8] u
nd verzgert die Oxidation von Vitaminen (Carotine, Xanthophylle, Vitamin A und Vi
tamin E).[9]
Ethoxyquin-Dimer
Ethoxyquin wird in groem Umfang zur Konservierung von Fischfutter fr Aquakulturen
eingesetzt.[10] Hierbei reichert sich vor allem das oxidative Abbauprodukt Ethox
yquin-Dimer im Fischgewebe an.[11] Auch eine Anreicherung im menschlichen Fettge
webe und in Muttermilch wurde bereits nachgewiesen.[12] Im Tierversuch mit Ratte
n konnte Ethoxyquin die Blut-Hirn-Schranke berwinden.[13]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ethoxyquin ist als Futtermittelzusatzstoff (E 324) in Deutschland zugelassen.[14
]
Als Pflanzenschutzmittel ist es in der europischen Union seit 2011 nicht mehr zug
elassen, da es nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen wurde
.[15] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff z
ugelassen.[16]
Laut einer Pressemitteilung der EFSA vom 18. November 2015 kann aufgrund eines "
generellen Mangels an Daten" keine abschlieende Sicherheitsbewertung der Substanz
stattfinden.[17]
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Santoquin, Stop-Scald
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
? Hochspringen nach: a b c d Datenblatt Ethoxyquin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich,
abgerufen am 17. Juni 2014 (PDF).
? Hochspringen nach: a b c Eintrag zu Ethoxyquin in der Pesticide Properties Dat
aBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Juni 2014.
Hochspringen ? Eintrag zu Ethoxyquin im Classification and Labelling Inventory d
er Europischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller
bzw. Inverkehrbringer knnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erwei
tern.
Hochspringen ? Fr Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, fr Gemische seit dem 1. Ju
ni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gltig. Die EU-Gefahrstoffkennze
ichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulssig, welche vor diesen Daten in Verke
hr gebracht wurden.
Hochspringen ? Ein giftiger Verdacht, planet e-Sendung vom 31. Mai 2015
Hochspringen ? Sicherheitsdatenblatt Santoquin Liquid
Hochspringen ? Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 19
96, ISBN 0-8155-1853-6, S. 586 (Vorschau).
Hochspringen ? Alina Blaszczyk, Aleksandra Augustyniak, Janusz Skolimowski: Etho
xyquin: An Antioxidant Used in Animal Feed. In: International Journal of Food Sc
ience. Nr. 585931, 2013, S. 12, doi:10.1155/2013/585931 (englisch, PDF).
Hochspringen ? Stabilizing Rendered Ingredients, Animal Feed and Pet Food
Lachs in der Massen
Hochspringen ? Frontal21: Beitrag: Edelfisch oder Ekelfisch?
tierhaltung
Hochspringen ? Victoria J. Berdikova Bohne, Anne-Katrine Lundebye, Kristin Hamre
: Accumulation and depuration of the synthetic antioxidant ethoxyquin in the mus
cle of Atlantic salmon (Salmo salar L.). In: Food and Chemical Toxicology. Band
46, Nr. 5, Mai 2008, S. 1834, doi:10.1016/j.fct.2008.01.028 (englisch, PDF).
Hochspringen ? planet e.: Ein giftiger Verdacht, ZDF-Presseportal vom 27. Mai 20
15, abgerufen am 17. November 2015.

Hochspringen ? Ein giftiger Verdacht, planet e vom 31. Mai 2015, abgerufen am 17
. November 2015.
Hochspringen ? bvl.bund.de: Stoffe mit antioxidierender Wirkung
Hochspringen ? Beschluss der Kommission vom 3. Mrz 2011 ber die Nichtaufnahme von
Ethoxyquin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und zur nderung der En
tscheidung 2008/941/EG der Kommission
Hochspringen ? Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europis
chen Kommission: Eintrag zu Ethoxyquin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in d
en nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, sterreichs und Deut
schlands; abgerufen am 26. Mrz 2016.
Hochspringen ? Pressemitteilung der EFSA vom 18. November 2015: Ethoxyquin: Sich
erheitsbewertung der EFSA ohne Ergebnis