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Organische Chemie

Gemisch von Stoen eine physikalische Trennung


und Charakterisierung (Schmelzpunkt, Siedepunkt,
Brechungsindex) von Einzelstoen, dann werden die
elementare Zusammensetzung (Elementaranalyse),
Moleklmasse und funktionellen Gruppen (mit Hilfe
von chemischen Reagenzien, NMR-, IR- und UVSpektroskopie) bestimmt.
Auerdem untersuchen organische Chemiker die Einwirkung von Reagenzien (Suren, Basen, anorganischen und
organischen Stoen) auf organische Stoe, um Gesetzmigkeiten von chemischen Reagenzien auf bestimmte
funktionelle Gruppen und Stogruppen zu bestimmen.

Klassische Moleklgeometrie der organischen Chemie


Benzolformel von Kekul, dargestellt auf einer Briefmarke aus
dem Jahre 1964

Die organische Chemie (kurz: OC), hug auch kurz


Organik, ist ein Teilgebiet der Chemie, in dem die
chemischen Verbindungen behandelt werden, die auf
Kohlensto basieren, mit Ausnahme einiger anorganischer Kohlenstoverbindungen (Zusammenstellung der
Ausnahmen unten) und des elementaren (reinen) Kohlenstos.

Nicotin ein Alkaloid

Aus der Kenntnis der Vielzahl von Gesetzmigkeiten


kann ein organischer Chemiker eigenstndig Synthesen
von organischen Naturstoen (z. B. Zucker, Peptide, Naturfarbstoe, Alkaloide, Vitamine) planen oder in der
Natur unbekannte organische Stoe (Kunststoe, Ionenaustauscher, Arzneistoe, Panzenschutzmittel, Kunstfasern fr Kleidungsstcke) synthetisieren, die den Wohlstand einer Gesellschaft erheblich beeinussen.

Die groe Bindungsfhigkeit des Kohlenstoatoms ermglicht eine Vielzahl von unterschiedlichen Bindungen
zu anderen Atomen. Whrend viele anorganische Stoffe durch Temperatureinuss und katalytische Reagenzien
nicht verndert werden, nden organische Reaktionen oft
bei Raumtemperatur oder leicht erhhter Temperatur mit
katalytischen Mengen an Reagenzien statt. Auch die Entstehung der Vielzahl der Naturstoe (panzliche, tierische Farbstoe, Zucker, Fette, Proteine, Nukleinsuren)
und letztlich der bekannten Lebewesen basiert auf dieser
Bindungsfhigkeit.

Die Entwicklungen der organischen Chemie hatten in den


letzten 150 Jahren einen bedeutenden Einuss auf die
menschliche Gesundheit, die Ernhrung, die Kleidung
und auf die Zahl verfgbarer Konsumgter.

Organische Molekle enthalten als Elemente neben Koh- 1 Abgrenzung zur anorganischen
lensto hug Wassersto, Sauersto, Sticksto, HaloChemie
gene; die chemische Struktur und die funktionellen Gruppen sind die Grundlage fr die Verschiedenartigkeit der Mit wenigen Ausnahmen umfasst die Organik die CheEinzelmolekle.
mie aller Verbindungen, die der Kohlensto mit sich
In der organischen Analytik erfolgt zunchst aus einem selbst und anderen Elementen eingeht. Dazu gehren
1

GESCHICHTE

auch alle Bausteine des derzeit bekannten Lebens. Im klform des organischen Teils geprgt. Es gibt auch
Jahre 2012 waren etwa 40 Millionen organische Verbin- viele Isomere, das sind Verbindungen mit der gleichen
dungen bekannt.
Gesamtzusammensetzung (Summenformel), aber unterAusnahmen sind formal zunchst die elementa- schiedlicher Struktur (Strukturformel).
ren Formen des Kohlenstos (Graphit, Diamant)
und systematisch alle zur anorganischen Chemie
zhlenden wasserstofreien Chalkogenide des Kohlenstos
(Kohlenstomonoxid,
Kohlenstodioxid,
Schwefelkohlensto), die Kohlensure und Carbonate,
die Carbide sowie die ionischen Cyanide, Cyanate und
Thiocyanate (siehe Kohlensto-Verbindungen).
Die Blausure gehrt zum Grenzgebiet der anorganischen
und organischen Chemie. Obwohl man sie traditionell zur
anorganischen Chemie zhlen wrde, wird sie als Nitril
(organische Stogruppe) der Ameisensure aufgefasst.
Die Cyanide werden in der Anorganik behandelt, wobei
hier nur die Salze der Blausure gemeint sind, wohingegen die unter selbigem Namen bekannten Ester als Nitrile zur Organik gehren. Auch die Cyansauerstosuren,
Thiocyansuren und deren Ester gelten als Grenzflle.
Weiter ist die metallorganische Chemie (Metallorganyle)
nicht konkret der organischen oder anorganischen Chemie zuzuordnen.

Dagegen bestehen die Molekle in der anorganischen


Chemie meist nur aus einigen wenigen Atomen, bei denen
die allgemeinen Eigenschaften von Festkrpern, Kristallen und/oder Ionen zum Tragen kommen. Es gibt aber
auch Polymere, die keinen Kohlensto enthalten (oder
nur in Nebengruppen), z. B. die Silane.
Organische Synthesestrategien unterscheiden sich von
Synthesen in der anorganischen Chemie, da organische
Molekle meist Stck fr Stck aufgebaut werden knnen. Etwa 60 % der Chemiker in Deutschland und den
USA haben als Schwerpunktfach die organische Chemie
gewhlt.

3 Geschichte

Auch vllig unnatrlich wirkende Stoe, wie Kunststoe


und Erdl, zhlen zu den organischen Verbindungen, da
sie wie die Substanzen von Lebensformen aus Kohlenstoverbindungen bestehen. Erdl, Erdgas und Kohle,
die Ausgangsstoe fr viele synthetische Produkte, sind
letztlich organischen Ursprungs.
Alle Lebewesen enthalten organische Stoe:
Aminosuren, Proteine, Kohlenhydrate und die DNA.
Das Teilgebiet der organischen Chemie, das sich mit
den Stoen und Stowechselprozessen in Lebewesen
befasst, ist die Biochemie (oder auch Molekularbiologie).

Allgemeines

Die Sonderstellung des Kohlenstos beruht darauf, dass


das Kohlenstoatom vier Bindungselektronen hat, wodurch es unpolare Bindungen mit ein bis vier weiteren
Kohlenstoatomen eingehen kann. Dadurch knnen lineare oder verzweigte Kohlenstoketten sowie Kohlenstoringe entstehen, die an den nicht mit Kohlensto besetzten Bindungselektronen mit Wassersto und anderen
Elementen (vorwiegend Sauersto, Sticksto, Schwefel, Phosphor) verbunden sind, was zu groen und sehr
groen Moleklen (z. B. Homo- und Heteropolymere)
fhren kann und die riesige Vielfalt an organischen Moleklen erklrt. Von dem ebenfalls vierbindigen Silicium
gibt es auch eine groe Anzahl Verbindungen, aber bei
Weitem keine solche Vielfalt.

Friedrich Whler

Viele organische Naturstoe wurden schon in der Frhzeit der menschlichen Entwicklung genutzt (die Farbstoffe Indigo, Alizarin, die therischen le, Weingeist). Eine knstliche Darstellung von organischen Stoen durch
Menschenhand ist jedoch in sehr frher Zeit nicht beDie Eigenschaften organischer Substanzen werden sehr schrieben worden.
stark von ihrer jeweiligen Moleklstruktur bestimmt. Johann Rudolph Glauber beschrieb in seinen WerSelbst die Eigenschaften von einfachen organischen Sal- ken eine Vielzahl von selbst dargestellten organischen
zen wie den Acetaten werden deutlich von der Mole- Verbindungen, da jedoch die Elementaranalyse noch

3
Mineralreich (Metalle, Wasser, Luft, Kochsalz, Gips),
Panzenreich (Zucker, Strke, Harze, Wachs, Panzenfarbstoe), Tierreich (Fette, Eiweie, Hornsubstanzen).
Lemery unterschied auch die Stoe des Panzen- und
Tierreiches als organische Stoe im Gegensatz zu den
Stoen der unbelebten Natur des Mineralreiches.
Bereits im 18. Jahrhundert war eine betrchtliche Zahl
von organischen Substanzen als Reinsto isoliert worden.
Beispiele sind der Harnsto (1773 von Hilaire Rouelle) und viele Suren, wie die von Ameisen erhaltene
Ameisensure (1749 von Andreas Sigismund Marggraf),
die pfelsure aus pfeln, und die aus dem Weinstein
gewonnene Weinsure (1769), die Citronensure (1784),
das Glycerin (1783), die Oxalsure, die Harnsure (von
Carl Wilhelm Scheele).

Jns Jakob Berzelius

Antoine Laurent de Lavoisier bestimmte erstmals qualitativ die in organischen Stoen enthaltenen chemischen Elemente: Kohlensto, Wassersto, Sauersto,
Sticksto. Joseph Louis Gay-Lussac und Louis Jacques
Thenard fhrten erste Elementaranalysen zur Ermittlung
der quantitativen Zusammensetzung von Elementen in
organischen Stoen aus. Die Elementaranalyse wurde
1831 von Justus von Liebig verbessert.[7] Nun konnte die
elementare Zusammensetzung von organischen Stoen
schnell bestimmt werden.
Jns Jakob Berzelius stellte die These auf, dass organische Stoe nur durch eine besondere Lebenskraft im
panzlichen, tierischen oder menschlichen Organismus
geschaen werden kann. Berzelius wendete auch das Gesetz der multiplen Proportionen mit dem er im Bereich
der anorganischen Verbindungen Atomgewichte und Zusammensetzung, d. h. deren chemische Formeln, bestimmen konnte auch auf organische Verbindungen an.[8]
Die Struktur und Zusammensetzung von organischen
Verbindungen war um 1820 noch sehr ungeklrt. GayLussac glaubte, dass das Ethanol eine Verbindung aus einem Teil Ethen und einem Teil Wasser sei.

Friedrich August Kekul

Weiterhin glaubten die Chemiker damals, dass bei gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung
(Summenformel) der Elemente einer Verbindung (Elementaranalyse) die Stoe auch identisch sein mssen.
Erste Zweifel traten im Jahr 1823 auf als Justus von Liebig und Friedrich Whler das knallsaure Silber sowie
das cyansaure Silber untersuchten. Sie fanden bei gleicher chemischer Zusammensetzung sehr unterschiedliche Stoe.[9]

nicht entwickelt war, kann nur vermutet werden, welche Stoe er damals erhalten hatte. Weingeist und Essig reinigte Glauber ber eine fraktionierte Destillation, Ethylchlorid erhielt er aus Weingeist,[1] Essigsure
aus der Holzdestillation,[2] Aceton aus der Erhitzung
von Zinkazetat,[3] Acrolein entstand bei der Destillation
von Rb-, Nuss- und Hanfl,[4] Benzol aus Steinkohle,[5]
Beim Erhitzen der anorganischen Verbindung Ammoniumcyanat
Alkaloide fand er durch eine Salpetersure-Trennung.[6]
entsteht Harnsto, eine typisch organische Verbindung. Dies ist

Lemery schrieb 1675 das Buch Cours de Chymie. In die- die berhmte Harnstosynthese von Friedrich Whler, die zu eisem Werk wurden die Stoe in drei Gebiete eingeteilt: nem Paradigmenwechsel fhrte.

GRUNDLAGEN DER ORGANISCHEN SYNTHESE IN SCHULE UND STUDIUM

Im
Jahr
1828
erhitzte
Friedrich
Whler
Ammoniumcyanat und erhielt einen ganz andersartigen Sto, den Harnsto.[10] Ausgangsprodukt und
Endprodukt haben die gleiche chemische Summenformel (Isomerie), sie besitzen jedoch sehr unterschiedliche
Eigenschaften: das Ammoniumcyanat ist eine anorganische Verbindung, der Harnsto ist eine organische
Verbindung. Damit war die Hypothese von Berzelius,
dass organische Verbindungen nur durch eine besondere
Lebenskraft entstehen knnen, widerlegt.
Hermann Kolbe formulierte 1859 die These, dass alle organischen Stoe Abkmmlinge der anorganischen Stoffe insbesondere des Kohlenstodioxids sind. So ergibt der Ersatz einer Hydroxygruppe durch Alkylreste
oder Wassersto Carbonsuren, der Ersatz zweier Hydroxygruppen durch Alkylgruppen oder Wassersto die
Aldehyde, Ketone.[11] Kolbe gebrauchte auch das Wort
Synthese im Zusammenhang mit der knstlichen Darstellung von organischen Naturstoen. Chemiker konnten bald durch eigene Forschungen neue organische Molekle synthetisieren.
In Analogie zu positiv und negativ geladenen Ionen in der
anorganischen Chemie vermutete Berzelius sogenannte
Radikale in der organischen Chemie; darauf basierte seine Radikaltheorie. Ein Radikalteil des organischen Molekls sollte eine positive, der andere Teil eine negative
Ladung besitzen. Einige Jahre spter untersuchten Jean
Baptiste Dumas, Auguste Laurent, Charles Gerhardt und
Justus von Liebig die Substitution bei organischen Verbindungen. Die Wasserstoatome in organischen Verbindungen wurden durch Halogenatome ersetzt. Die alte
Radikaltheorie von Berzelius, nach der sich positiv und
negativ geladene Radikalteile in organischen Moleklen
zusammenlagern, musste verworfen werden. In der Folge wurde von August Wilhelm von Hofmann, Hermann
Kolbe, Edward Frankland, Stanislao Cannizzaro weitere Grundlagen ber die Zusammensetzung von organischen Stoen gefunden. 1857 verentlichte Friedrich
August Kekul seine Arbeit ber die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radikale
in Liebigs Annalen der Chemie (Bd. 104, Nr. 2, S. 129
.), die als Ausgangspunkt der organischen Strukturchemie gesehen wird. In dieser Arbeit wird der Kohlensto
erstmals als vierwertig beschrieben.

sche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge (17951867)


im Steinkohlenteer die Stoe Phenol und Anilin entdeckt
hatte. William Henry Perkin ein Schler August Wilhelm von Hofmann entdeckte im Jahr 1856 den ersten synthetischen Farbsto das Mauvein. Von Hofmann
und Emanuel Verguin fhrten das Fuchsin in die Frberei ein. Johann Peter Grie entdeckte die Diazofarbstoe.
Die organische Chemie gewann nun zunehmende wirtschaftliche Bedeutung.

4 Grundlagen der organischen


Synthese in Schule und Studium
Die organische Chemie ist ein Teilbereich der Wissenschaft (Lehrbcher, Studium), deren Grundlagen im 19.
Jahrhundert nur fr eine kleine Schicht der Bevlkerung
zugnglich war. Durch die Bildungsreformen im 20. Jahrhundert erhalten fast alle Schler eine Wissensgrundlage
in organischer Chemie. Der Chemieunterricht ermglicht
dem Schler die Teilhabe an kultureller Bildung, frdert
das Verstndnis fr die Einordnung und Zusammenhnge bei Fragen, die chemisch relevant sind. Politiker, Juristen, Betriebswirte, Informatiker, Maschinenbauer bentigen in unserer Kultur Basiskenntnisse in organischer
Chemie, um Zusammenhnge besser einordnen zu knnen.
Das geistige Vermgen der forschenden Chemiker und
der Chemiker in der chemischen Industrie sorgten in
den Industrielndern fr ein groes Vermgen mit dauerhaft hohen Zinsertrgen. Durch Auslandsinvestitionen
und der Vernetzung mit Rohstoanbietern konnte das gesellschaftliche Vermgen noch gesteigert werden.

Als Grundlage in der Naturwissenschaft dient das Experiment. Ein Experiment muss jedoch vor seiner Ausfhrung gut durchdacht sein. Der Chemiker prft in der chemischen Fachliteratur, ob ein hnliches Experiment von
anderen Chemikern bereits unternommen wurde, damit
berssige Arbeit vermieden wird. Fr ein Experiment
sollten in der Regel sehr reine Stoe verwendet werden,
um eindeutige Ergebnisse bei einem Experiment zu erhalten. Bei einer Stoumsetzung kann es auch sehr entscheidend sein, ob Lsungsmittel, die sich bei einer StoAdolf von Baeyer, Emil Fischer, August Wilhelm von umsetzung chemisch nicht verndern, zugesetzt werden
Hofmann erforschten Synthesen von Farbstoen, Zu- oder nicht. Der Zusatz von anderen Lsungsmitteln kann
zu genderten Stoumsetzungen fhren.
ckern, Peptiden und Alkaloiden.
Ein Groteil der Arbeitszeit der frheren Chemiker lag in
der Isolierung eines Reinstoes.
4.1 Umwandlungen von organischen StofDer Prfung der Stodentitt von organischen Stoffen im Labor
fen erfolgte ber Siedepunkt, Schmelzpunkt, Lslichkeit,
Dichte, Geruch, Farbe, Brechungsindex.
In frherer Zeit untersuchten die organischen ChemiBesonders wichtig wurde der Rohsto Kohle fr die or- ker beispielsweise den Einuss von konzentrierten Suren
ganische Chemie. Ihren Aufschwung nahm die organi- (Schwefelsure, Salpetersure, Salzsure) auf organische
sche Chemie mit der Untersuchung der bei der Leucht- Stoe wie Ethanol, Baumwolle, Benzol.
gaserzeugung entstehenden Abfallprodukte, als der deut- Bei der Einwirkung von konzentrierter Schwefelsure

4.3

Aufarbeitung nach einer Umsetzung

auf Ethanol entsteht ein neuer Sto, der Diethylether,


der ganz andere Eigenschaften als das Ethanol hatte
und als Narkosemittel und als neues Lsungsmittel Anwendung gefunden hat. Bei der Einwirkung von Salpetersure und Schwefelsure auf Baumwolle entsteht die
Schiebaumwolle, die als Explosivsto, als Weichmacher
und Lsemittel von Lacken, als Faser Verwendung fand.

peratur und 150 C. Die Wahl des Lsungsmittels und


dessen Siedepunkt sind entscheidend fr die Einstellung
der Reaktionstemperatur. Eine Temperaturerhhung um
10 C verdoppelt in der Regel die Reaktionsgeschwindigkeit (RGT-Regel).

Die Einwirkung von konzentrierter Schwefelsure auf


Baumwolle oder Holz ergibt Zuckermolekle. hnlich
wie in der anorganischen Chemie benutzten auch organische Chemiker bestimmte Nachweisreagenzien. Fr organische Chemiker sind jedoch die funktionellen Gruppen im Molekl von groer Wichtigkeit. Mit Fehlingscher Lsung lassen sich Aldehydgruppen nachweisen.
Funktionelle Gruppen knnen dazu genutzt werden, zwei
organische Molekle mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen zu verknpfen, so dass ein greres Molekl entsteht. Durch Kenntnis der organischen Reaktionsmechanismen, der Wahl der Reagenzien und dem
Einsatz von Schutzgruppen kann ein organischer Chemiker sehr komplexe organische Stoe herstellen. Heutzutage knnen Peptide oder Proteine mit mehr als 100
Aminosuren (mit einer molekularen Masse grer als
10.000) oder Kohlenhydrate sowie Panzeninhaltsstoffe (Terpene) synthetisiert werden. Kaum eine organische
Reaktion verluft mit 100 % Ausbeute, hug ergeben
sich auch unerwartete Nebenreaktionen, so dass komplexe Stoe auf synthetischer Basis nur in geringer Menge
(wenigen Milligramm bis mehreren Kilogramm) anfallen.

miniumoxid, so bildet sich 2,3-Dimethyl-1,3-butadien.


Stoe mit Doppelbindungen lassen sich unter dem Einuss einer Sure oder von Radikalbildnern polymerisieren, so dass ein Kunststo mit ganz anderen Eigenschaften als das Monomer entsteht. Das polymerisierte 2,3Dimethyl-1,3-butadien spielte eine wichtige Rolle als Ersatzsto des frher sehr teuren Kautschuks. Fritz Hofmann konnte aus dem 2,3-Dimethyl-1,3-butadien den
ersten synthetischen Methylkautschuk herstellen, der im
Jahr 1913 in den Handel kam, als der Preis fr natrlichen Kautschuk im Handel Hchstwerte erreichte.

Beispiele fr organische Reaktionen bei hoher Temperatur sind die Bildung von Aceton aus Calciumacetat und
Aus Benzol entsteht durch Einwirkung von konzentrierter die Darstellung von 2,3-Dimethyl-butadien aus Pinakol.
Schwefelsure und Salpetersure das Nitrobenzol. Die- Aus Calciumcarbonat und Essigsure lsst sich das orser Sto lie sich mit Reduktionsmitteln wie Eisenpul- ganische Salz Calciumacetat darstellen. Erhitzt man das
ver und Salzsure zu Anilin umwandeln. Anilin war das Calciumacetat auf ca. 400 C, so erhlt man Aceton. AceAusgangsprodukt fr viele neue Farbstoe, die den Wohl- ton und etwas Magnesium bilden den organischen Sto
stand unseres Gemeinwesens erhhten.
Pinakol. Erhitzt man diesen Sto bei 450 C mit Alu-

Viele organische Grundstoe werden in der Industrie bei der Herstellung von Kunststoen, Farbstoffen, Lsungsmitteln in sehr groen Mengen (1000 bis
1000.000 t) hergestellt. Spezialisierte Firmen verwenden die Industrieprodukte, um Feinchemikalien fr Schule und Hochschule herzustellen. Der Organiker wnscht
sich bei seinen Synthesen mglichst selektive Reagenzien, die nur eine bestimmte funktionelle Gruppe oxidieren, reduzieren oder mit einer anderen Gruppe verknpfen.

4.2

4.3 Aufarbeitung nach einer Umsetzung


Nach einer chemischen Umsetzung muss der organische
Chemiker zunchst die stark reaktiven, tzenden, brennbaren Stoe wie konzentrierte Schwefelsure, Natrium,
Natriumhydrid, Lithiumaluminiumhydrid mit geeigneten
Stoen in harmlose Verbindungen berfhren. Darauf
folgt eine Abtrennung der anorganischen Salze durch
Ausschtteln im Scheidetrichter unter Zusatz von weiterem organischen Lsungsmittel und einer wssrigen
Lsung. Die organische Phase wird ber wasserfreien Salzen wie Natriumsulfat getrocknet, dabei werden
die letzten Reste von Wasser aus der organischen Phase entfernt. Das organische Lsungsmittel wird durch
Destillation hug am Rotationsverdampfer entfernt.
Der eingedampfte Rckstand enthlt das Reaktionsprodukt. Sehr selten kommt es vor, dass bei einer organischen Reaktion nur ein chemisches Produkt entsteht, vielfach entstehen Stomischungen aus unterschiedlichen organischen Stoen. Durch eine fraktionierte Destillation
im Vakuum oder durch eine Sulenchromatographie lassen sich die einzelnen Stoe isolieren.

Temperatureinuss auf organische


4.4 Chemische Strukturformel und ReakReaktionen
tionsmechanismus

Manchmal sind Stoumsetzungen nur bei einer gesteigerten Temperatur mglich. Hohe Temperaturen werden in
der organischen Chemie jedoch nur selten angewendet,
da viele organische Stoe durch eine erhhte Temperatur
zerstrt werden. Die Reaktionstemperaturen in der organischen Chemie liegen daher meist zwischen Raumtem-

Grundlage der Stokenntnis ist die chemische


Strukturformel. Dies ist der Bauplan eines organischen Molekls. Die Strukturformel eines Stoes muss
immer gedanklich aus Ergebnissen der Stoanalyse
abgeleitet werden. Die Stoanalyse umfasst mindestens

ORGANISCH-CHEMISCHE INDUSTRIE

den korrekten Kohlensto-, Wassersto-, Sauerstound Stickstogehalt eines Molekls (Elementaranalyse),


die Art der funktionellen Gruppen und die Bestimmung
der molaren Masse.
Durch den kommerziellen Verkauf von Kernspinresonanzspektroskopen (NMR-Spektroskopie) und
Massenspektrometern seit Anfang der sechziger Jahre
an Hochschulen verkrzte sich die Zeit bis zur Strukturaufklrung von neuen komplizierten organischen Stoen
erheblich. Aus der Vernderung der Strukturformel
vor und nach einer organischen Reaktion kann der
Chemiker den Reaktionsmechanismus einer chemischen
Reaktion ableiten. Alle organischen Molekle, die einen
hnlichen Aufbau besitzen, knnen unter den gleichen
Reaktionsbedingungen analoge Reaktionen eingehen.
Der Chemiker kann durch die Kenntnis der Reaktionsmechanismen den Aufbau von neuen organischen
Stoen systematisch planen.
Eine sehr wichtige Reaktionsklasse bezieht sich auf
den Ersatz eines Wasserstoatoms im Molekl durch
ein Halogen, eine Nitrogruppe, eine Sulfongruppe, man
bezeichnet diese Reaktion als Substitution. Zu Beginn
dieses Abschnittes wurden einige Beispiele aus dieser Geruchs- und Geschmacksstoe der Erdbeere
Reaktionsklasse genannt. Eine weitere wichtige Reaktionsklasse ist die Eliminierung. Die Abspaltung von
Hydroxygruppen und Halogenen und der Ausbildung von
Doppelbindungen im Molekl bezeichnet man als Eliminierung. Die Wasserabspaltung bei Pinakol zu 2,3Dimethyl-1,3-butadien ist eine Eliminierung. Andere
sehr wichtige Umsetzungen sind die Oxidation und die
Reduktion von organischen Moleklen. Die Reduktion
von Nitrobenzol zu Anilin durch Zink oder Eisenspne in
Anwesenheit einer Sure oder die Oxidation von Ethanol
zu Acetaldehyd oder Essigsure mittels Kaliumpermanganat sind Beispiele fr diese Reaktionsklassen.

Bedeutung der organischen Chemie

In fast allen Gtern unseres tglichen Gebrauchs


sind Stoe der organischen Chemie vorhanden. Die
Farbstoe in Bildbnden, Zeitschriften, Verpackungsaufdrucken, die Kunststoe im Groteil unserer Gebrauchsgter in fast jedem Spielzeug, im Computergehuse, in
Rohrleitungen, Kabeln, Tragetaschen usw., die organischen Kunstfasern im groen Teil unserer Kleidung, die
Lacke fr Hausfassaden, Autos, den Wohnbereich, die
Reinigungsmittel von einfachen Seifen bis komplexen
Tensiden fr Spezialanwendungen, die Arzneimittel, die
Aroma- und Duftstoe in Lebensmitteln und Blumen, die
Lebensmittelkonservierungsstoe, die Ionenaustauscher
in Entsalzungsanlagen. Auch Holz und Baumwolle sind
organische Stoe, sie knnen durch ein reiches Vorkommen aus der Natur gewonnen werden. Die Mehrzahl der
organischen Stoe muss jedoch auf synthetischer Basis

Geruchsstoe der Rose

hauptschlich aus Erdl von der chemischen Industrie


erzeugt werden. Bei einer weltweiten Verknappung von
Erdl knnte man gegenwrtig nur bedingt andere fossile Rohstoe wie Kohle oder Erdgas nutzen, um die organischen Stoe des tglichen Bedarfs herzustellen. Ein
hoher Preis fr Erdl fhrt zu Anstrengungen, Substitutionsverfahren auf Basis von Kohle und Erdgas zu entwickeln. Die Verfahren werden jedoch weniger rentabel als
auf Basis von Erdl sein. Bei sehr hohen Preisen fr Erdl
knnte es zu Verknappungen im Bereich der Konsumgter kommen.

6 Organisch-chemische Industrie

6.2

Industrieprodukte, Spezialprodukte

7
en knnen weitere wichtige organische Grundstoe hergestellt werden. Seit 2005 schwanken die Verkaufspreise
in der EU fr die organischen Grundstoe erheblich, im
Jahr 2010 stiegen die Verkaufspreise in der EU deutlich
an.[14]
Aus Ethylen gewinnt die Industrie Polyethylen, Vinylacetat (nachfolgend Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol,
Polyvinylacetal), Acetaldehyd, Essigsure, Dichlorethan
(nachfolgend Polyvinylchlorid), Ethylenoxid, Ethanol
(nachfolgend Diethylether).

Acetylsalicylsure (Aspirin) fast alle Arzneistoe sind Organika

6.1

Grundchemikalien

Aus Propylen gewinnen Unternehmen Polypropylen, Isopropanol (nachfolgend Aceton, Keten,


Essigsureanhydrid, Diketen, Essigsureester, Acetylcellulose), Propylenoxid (nachfolgend Polyetherpolyole,
Polyurethan), Allylchlorid (nachfolgend Epichlorhydrin,
Glycerin, Allylalkohol), Acrylnitril (nachfolgend
Polyacrylnitril, Acrylamid), Acrylsure (nachfolgend
Polyacrylate), Butanol.

Aus Methan gewinnt man Methanol (nachfolgend


Basis fr alle wichtigen synthetischen Stoe sind die Formaldehyd und Ethylenglycol), Acetylen, MethylGrundchemikalien. Sie werden in groen Chemieanlagen chlorid, Methylenchlorid, Chloroform (nachfolgend Tetrauorethylen, Teon), Tetrachlorkohlensto.
aus Erdl, Erdgas oder Kohle hergestellt.
Bis zum Zweiten Weltkrieg war die Kohle die Basis
fr die Grundchemikalien der organischen Chemie. Aus
der Kohle konnte Benzol, Toluol, Xylol Bausteine fr
organische Farbstoe gewonnen werden. Mit einem
elektrischen Lichtbogen kann aus Kohle und Kalk das
Kalziumcarbid (grotechnisch seit 1915) gewonnen werden. Kalziumcarbid lsst sich in Acetylen umwandeln und
bildete damals nach Verfahren von Walter Reppe (Reppe Chemie) das Ausgangsprodukt fr Acetaldehyd, Essigsure, Aceton, Butylenglckol, Butadien, Acrylsure,
Acrylnitril. Aus Kohle lie sich auch Methanol (Synthese
nach Pier) und Diesell (nach Bergius) gewinnen. Auch
nach dem Zweiten Weltkrieg wurden viele Grundchemikalien noch aus Kohle hergestellt. Zwischen 1960 und
1970 wurden die Verfahren in den westlichen Industriestaaten durch modernere Verfahren auf Basis von Erdl
ersetzt.
Die Investitionskosten fr derartige Anlagen sind betrchtlich, hauptschlich sind in diesem Geschftsbereich
Firmen der Minerallindustrie involviert. Frher wurden
die chemischen Rohstoe in die Industrielnder transportiert und dort chemisch zu Grundchemikalien umgewandelt. Noch in den achtziger Jahren waren die USA,
Japan und die Bundesrepublik Deutschland die wichtigsten Chemielnder mit mehr als 50 % der Weltproduktion der organischen Grundstoe. Im Zuge der weltweiten Verechtungen und aus konomischen Grnden werden viele Anlagen in den Rohstondern (von Erdl und
Erdgas) errichtet.

Aus Benzol wird Ethylbenzol (nachfolgend Styrol),


Dihydroxybenzol
(Resorcin,
Hydrochinon
und
Brenzcatechin),
Cumol
(nachfolgend
Phenol),
Nitrobenzol
(nachfolgend
Anilin,
Farbstoe),
Cyclohexan (nachfolgend Cyclohexanon, Adipinsure,
Nylon) synthetisiert. Aus Xylol kann Terephthalsure,
Phthalsureanhydrid hergestellt werden.

6.2 Industrieprodukte, Spezialprodukte

Diese Schwimmhilfe besteht aus geschumtem Polystyrol, ein Beispiel fr einen Kunststo.

Industrieprodukte sind berwiegend Mischungen von organischen Substanzen, die fr eine anwendungstechniSehr wichtige Grundchemikalien sind Ethylen (19,5 Mil- sche Herstellung zubereitet worden sind.[15] Industrieprolionen Tonnen in EU-27, 2011), Propen (14,3 Mio. t, EU- dukte werden in sehr groen Mengen (bis mehrere Mio.
27, 2011), Butadien (2,8 Mio. t, EU-27, 2011), Methan, Tonnen) von der chemischen Industrie hergestellt, bei
Benzol (7,4 Mio. t, EU-27, 2011), Toluol (1,5 Mio. t., diesen Produkten sind die Rohstokosten sehr entscheiEU-27, 2011), Xylol.[12][13] Aus diesen Grundchemikali- dend fr den Verkaufspreis.

8 REAKTIONEN

Wichtige
organische
Industrieprodukte
sind:
Chemiefasern, Kunststoe, Farbmittel, Kautschuk,
Lsemittel, Tenside. Seit 2009 ist der Umsatz fr
Kunststoe deutlich zurckgegangen.
Spezialprodukte sind organische Stoe, die im Vergleich
zu Industrieprodukten in deutlich geringerer Menge
produziert werden. Der Verkaufspreis ist in geringerer
Weise von Rohstokosten abhngig. Zu dieser Gruppe
gehren beispielsweise Arzneimittel, Aromen und
Duftstoe, Enzyme, Lacke, Desinfektionsmittel,
Diagnostika,
Ionenaustauscherharze,
Klebstoe,
Herbizide, Panzenschutzmittel, Waschmittel.[16]

Sulfone
Sulfoxide
Thionamide
Thiolester
Thiosure
Phosphorverbindungen
Phosphorsureester
Phosphine, beispielsweise Triphenylphosphin
Metallorganische
Ferrocen

Verbindungen,

beispielsweise

Stogruppen der organischen


7.2 Einteilung nach Kohlenstogerst
Chemie
aliphatische Kohlenwasserstoe (Aliphaten)

Es ergeben sich zwei Mglichkeiten fr eine systematische Einteilung der einzelnen Substanzen der organischen
Chemie in Stogruppen:

acyclische Kohlenwasserstoe

7.1

cyclische Kohlenwasserstoe

Einteilung nach funktioneller Gruppe

Kohlenwasserstoe ohne funktionelle Gruppe bilden die Ausgangsstoe der organischen Chemie und
die Grundlage ihrer Nomenklatur.
Halogenkohlenwasserstoe sind Kohlenwasserstoffe, bei denen mindestens ein Wasserstoatom durch
eines der Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod ersetzt wurde.
Sauersto- und Hydroxyverbindungen
Alkohole
Aldehyde
Ester
Ether
Ketone
Carbonsuren
Stickstoverbindungen
Amine

gesttigt (Alkane)
ungesttigt (Alkene und Alkine)
aromatische Kohlenwasserstoe (Aromaten)
einfache Aromaten
kondensierte Aromaten
Heterocyclen
biochemische
Verbindungen
(Alkaloide,
Aminosuren, Kohlenhydrate, Proteine, Steroide,
Terpene, Vitamine)

8 Reaktionen
Siehe Reaktionsmechanismus
Die Reaktionen in der organischen Chemie lassen sich
grtenteils in die folgenden Grundtypen einordnen:
Radikalische Substitution (SR)
Nukleophile Substitution (SN):

Amide

Nukleophile aliphatische Substitution

Diazoniumsalze

Nukleophile aromatische Substitution

Nitroverbindungen, beispielsweise TNT


Nitrile
Schwefelverbindungen
Alkanthiole
Sulde

Elektrophile Substitution (SE):


Elektrophile aliphatische Substitution
Elektrophile aromatische Substitution
Eliminierung

Disulde

Nukleophile Addition (AN)

Ester der Schwefelsure

Elektrophile Addition (AE)

9
Radikalische Addition (AR)

[2] Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 16481650, 77.

Perizyklische Reaktionen

[3] Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 16481650, 99.

Umlagerung (sofern sie nicht zu oben genannten Reaktionstypen gehren)

[4] Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 16481650, 181.

Oxidation sowie Reduktion


Darber hinaus sind viele Reaktionen unter dem Namen
ihres Entdeckers bekannt (siehe Liste von Namensreaktionen).

[5] Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 16481650, 71.


[6] Opera Chymica I, 50.
[7] Pogg. Ann. 31 (1831), 143.
[8] Gilberts Ann. 40, 247.
[9] Ann. Chim.Phys. 24, 264.

Eine Einteilung nach dem entstehenden Bindungstyp


bzw. Baustein ndet sich in der Liste von Reaktionen in [10] Pogg. Ann. 12, 253 (1828).
der organischen Chemie.
[11] Ann. Chem. 113, 293.

Organische analytische Chemie

[12] Hans-Bernd Amecke: Chemiewirtschaft im berblick, S.


7475, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987,
ISBN 3-527-26540-6.

Die organische analytische Chemie beschftigt sich mit [13] Europische Kommission: Eurostat.
der Untersuchung von organischen Stoen. Dabei kann
[14] VCI: Broschren & Faltbltter.
es darum gehen,
Substanzen zu identizieren (Nachweis);
die Anwesenheit bzw. Abwesenheit von Verunreinigungen in Substanzen nachzuweisen (Bestimmung
der Reinheit);
die Mengenverhltnisse von Substanzen in Gemischen zu bestimmen (Gemisch);
die Moleklstruktur von Substanzen aufzuklren
(Strukturaufklrung).
Wichtige Methoden zum Nachweis und zur Reinheitsbestimmung (qualitative Analyse) sind klassische nasschemische Farb- und Niederschlagsreaktionen, biochemische Immunassay-Methoden und eine Vielfalt von
chromatographischen Methoden.
Mengenverhltnisse in Gemischen (quantitative Analyse) festzustellen ist mglich durch nasschemische
Titrationen mit unterschiedlicher Endpunktsanzeige, durch biochemische Immunassayverfahren
und durch eine Vielzahl von chromatographischen
Verfahren so wie durch spektroskopische Methoden, von denen viele auch zur Strukturaufklrung
herangezogen werden, wie Infrarotspektroskopie
(IR),
Kernspinresonanzspektroskopie
(NMR),
Ramanspektroskopie, UV-Spektroskopie. Zur Strukturaufklrung werden neben charakteristischen chemischen
Reaktionen weiterhin die Rntgenbeugungsanalyse und
die Massenspektrometrie (MS) verwendet.

10

Einzelnachweise

[1] Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 16481650, 66.

[15] Hans-Bernd Amecke: Chemiewirtschaft im berblick, S.


7485, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987
ISBN 3-527-26540-6.
[16] Hans-Bernd Amecke: Chemiewirtschaft im berblick, S.
109129, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987
ISBN 3-527-26540-6.

11 Literatur
Carl Schorlemmer: Ursprung und Entwicklung der
organischen Chemie, Akademische Verlagsgesellschaft Geest & Portig, Leipzig, 1984.
H. Hart, L.E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad, N.
Kindler: Organische Chemie. 3. Au. Wiley-VCH,
Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8.
K.P.C. Vollhardt und N.E. Schore: Organische Chemie. 4. Auage, Wiley-VCH, Weinheim 2005,
ISBN 978-3-527-31380-8.
Heinz A. Staab: Hundert Jahre organische Strukturchemie. Angewandte Chemie 70(2), S. 3741
(1958), doi:10.1002/ange.19580700202.
Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen
Chemie, Walter de Gruyter, Berlin New York, 3.
Auage 2003, ISBN 978-3-11-014683-7.
Hartmut Laatsch: Die Technik der organischen Trennungsanalyse, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New
York 1988, ISBN 3-13-722801-8.
dtv-atlas Chemie (Hans Breuer): Band 2: Organische
Chemie und Kunststoe, 9. Auage 2006, Deutscher
Taschenbuch Verlag, ISBN 3-423-03218-9.

10

12 WEBLINKS

R. L. Shriner, R. C. Fuson, D. Y. Curtin, T. C. Morrill: The Systematic Identication of Organic Compounds a laboratory manual 6. Edition, John Wiley & Sons New York/Chichester/Brisbane/Toronto
1980, ISBN 0-471-78874-0.

12

Weblinks

Wikibooks: Organische Chemie Lern- und


Lehrmaterialien
Wiktionary: Organische Chemie Bedeutungserklrungen, Wortherkunft, Synonyme, bersetzungen
Commons: Organische Verbindung Sammlung
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Sommersemester 2002, 52 Stunden
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11

13
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Text- und Bildquellen, Autoren und Lizenzen


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13.2

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13.3

Inhaltslizenz

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