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Systematische Nomenklatur

IUPAC-Nomenklatur
Alle Verbindungen sind
Derivate der lngsten im Molekl vorkommenden Kohlenstoff-Kette.
Von der Kette abzweigende Gruppen werden als Vorsilben angefgt.
Die Kette wird von einem zum anderen Ende durchnummeriert.
Das Ende, an dem man mit dem Zhlen beginnt, wird so gewhlt, dass der erste
Verzweigungspunkt eine mglichst niedrige Ziffer erhlt.

CH3
CH3CHCH2CH2CH3
1 2 3 4 5
2-Methylpentan
(nicht 4-Methylpentan)

CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3
1

3-Methylhexan
(nicht 4-Methylhexan)

Die Vorsilben Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa- usw. werden benutzt, um
anzuzeigen, wie viele identische Seitengruppen vorhanden sind.
Aber jede Gruppe bekommt noch ihre eigene Nummer.

CH3
CH3CCH2CH2CH2
CH3
2,2-Dimethylpentan
(nicht 2-Dimethylpentan)

CH3 CH3
CH3CCH2CCH3
CH3 CH3
2,2,4,4-Tetramethylpentan

Wenn zwei oder mehr Nummern fr Seitengruppen gebraucht werden, dann


wird die lngste Kette von dem Ende her nummeriert, dass man die niedrigste
Zahlenserie erhlt.
CH3

CH3

CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3

CH3CH2CHCHCH3

CH3

CH3

2,5,6-Trimethyloctan

2,3-Dimethylpentan

(nicht 3,4,7-Trimethyloctan)

(nicht 3,4-Dimethylpentan)

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3CCH2CHCH3

CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3

CH3
2,4,7-Trimethyloctan

2,2,4-Trimethylpentan

(nicht 2,5,7-Trimethyloctan)

(nicht 2,4,4-Trimethylpentan)

Alkylgruppen, die sich von einem n-Alkan ableiten, werden so benannt.


Einige andere Gruppen haben spezielle Namen, die man sich merken muss.
CH3

CH3
CH3C
CH3
tert-Butyl

CH3
CH3CH
Isopropyl

CH3
CH3CHCH2
Isobutyl

CH3
CH3CH2CH
sec-Butyl

CH3CCH2
CH3
Neopentyl

Eine komplexere Seitenkette wird als Derivat der lngsten Kohlenstoff-Kette


in dieser Seitenkette aufgefasst, beginnend mit dem Kohlenstoffatom, das
direkt mit der Hauptkette verbunden ist. Die Beschreibung der Seitenkette wird
von der Hauptkette dadurch abgegrenzt, dass man sie in Klammern setzt.

CH3
H

CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
5-(1,2-Dimethylpropyl)nonan

Sind zwei oder mehr Seitengruppen unterschiedlicher Natur vorhanden, dann


werden sie in alphabetischer Reihenfolge als Vorsilben angegeben. Prfixe, die
die Anzahl identischer Seitengruppen (Di-, Tri-, Tetra- usw) angeben, und
kursiv gedruckte Prfixe (tert- oder t-, sec-) werden bei alphabetischen
Anordnungen ignoriert, es sei denn, sie sind Teil eines komplexen
Substituenten. Die Vorsilben Cyclo-, Iso- und Neo zhlen bei der
Alphabetisierung aber als Teil des Gruppennamens.

CH3
CH3CH2CCH2CH3
CH2CH3
3-Ethyl-3-methylpentan

CH3CHCH3
CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH2CH2CH3
4-Isopropyl-5-propyloctan

Wenn man im Molekl die Mglichkeit hat, mehrere gleichlange Ketten zur
Nummerierung auszuwhlen, dann wird die als Hauptkette gewhlt, die die
grte Anzahl von Seitengruppen besitzt.
CH2CH3
CH3

CH3

CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
5-(2-Ethylbutyl)-3,3-dimethyldecan
[nicht 5-(2,2-Dimethylbutyl)-3-ethyldecan]

Gibt es zwei oder mehr Seitengruppen in quivalenten Positionen, dann erhlt


die in der alphabetischen Reihenfolge zuerst genannte Gruppe die niedrigere
Zahl.
CH3CH2

CH3

CH3CH2CHCH2CHCH2CH3

CH3CHCH3
CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH2CH3

3-Ethyl-5-methylheptan
(nicht 5-Ethyl-3-methylheptan)

4-Ethyl-5-isopropyloctan
(nicht 4-Isopropyl-5-ethyloctan)

Der Prfix Halogen- ist der allgemeine Ausdruck fr die Vorsilben Fluor-,
Chlor-, Brom- und Iod-.
Wird genauso behandelt wie die Alkylseitengruppen.

Cl

CH2Cl

CH3

CH3CH2CHCH2CH3

CH3CHCH2CHCH3
2-Chlor-4-methylpentan

3-(Chlormethyl)pentan

CH3
BrCH2CH2CHBrCH2Br

ClCH2CH2CH2CH2Br

BrCH2CHFCHCH2I

1-Brom-4-chlorbutan

1-Brom-2-fluor-4iod-3-methylbutan

1,2,4-Tribrombutan

Einfache Halogenalkane kann man als Salze der Alkylgruppen bezeichnen


als Alkylhalogenide.

CH3
CH3F

(CH3)2CHBr

CH3CCH2I

CH3
CH3CHCH2Cl

CH3
Methylfluorid

Isopropylbromid

Neopentyliodid

Isobutylchlorid

Fr Substanzen mit funktionellen Gruppen wird das angegebene System etwas


modifiziert, indem man geeignete Vor- und Nachsilben verwendet. Z.B. ist fr
die funktionelle OH-Gruppe die charakteristische Nachsilbe -ol und fr die NH2Gruppe ist es -amin. Demnach werden Alkohole und Amine wie folgt benannt:

CH3
CH3CH2CHCH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2CH2NH2

3-Methyl-1-pentanol

1-Pentanamin

Sind mehrere Gruppen in einem Molekl vorhanden, z.B. bei Hydroxycarbonsuren, dann wird eine funktionelle Gruppe als Hauptfunktion ausgewhlt, und die restlichen werden in alphabetischer Reihenfolge in geeigneter
Weise als Vorsilben hinzugefgt
Die Rangfolge der Substituenten ist verbindlich festgelegt.
Hhere Oxidationsstufen haben Vorrang vor niedrigen!
C-Verbindungen: Carbonsuren > Ketone > Alkohole (s. Tab.)

Zusammenfassung!
1. Man finde die lngste Kohlenstoff-Kette der Verbindung
2. Jede Seitengruppe, die an diese Hauptkette gebunden ist, muss
benannt werden.
3. Die Namen der Seitengruppen mssen alphabetisch geordnet
werden.
4. Man nummeriere die Hauptkette so, dass die kleinere Nummer
am ersten Punkt, an dem sich zwei mgliche Zahlenserien
unterscheiden, benutzt wird.
5. Benennen Sie die lngste Alkankette und ordnen Sie jeder
Seitengruppe eine Zahl zu, die dem Verknpfungspunkt mit
der Hauptkette entspricht.