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FORMALDEHDO

Su frmula es

H 2 C=O y se obtiene por oxidacin cataltica del alcohol metlico.

ngulo enlace OCH 121


ngulo enlace HCH 118

El formaldehdo fue preparado por primera vez por el qumico ruso A.M. Butlerov en 1859 como el
producto de una tentativa, al parecer poco afortunada, para sintetizar el glicol metilenico por hidrlisis del
diacetato de metileno. Aunque Butlerov no supo que no haba obtenido el formaldehdo, su descripcin de
las propiedades fsicas y qumicas del compuesto, incluyendo el aislamiento del paraformaldehido y la
sntesis de la hexametilenotetramina son indudablemente obra suya.
A.W. Hofmann sintetiz el formaldehdo deliberadamente en 1868 por la reaccin del metanol y el aire en
presencia de un catalizador de platino (al poner en contacto una corriente de aire cargada de alcohol
metlico con un espiral de platino incandescente).
En 1886 Loew invent el mtodo de obtencin con catalizador de cobre, y en 1910 Blank patent el
procedimiento del catalizador de plata.
La produccin industrial comenz en Alemania en 1888 y en los EEUU en 1901. Sin embargo la
produccin se hizo solamente en escala limitada antes que aparecieran las resinas fenlicas comerciales
en 1910. Desde hace varios aos se fabrican cantidades crecientes de formaldehdo por la oxidacin del
gas natural y de los hidrocarburos alifticos inferiores.
A la temperatura ordinaria el formaldehdo es un gas incoloro, inflamable, de olor muy irritante. Es soluble
en el agua y los disolventes orgnicos usuales, pero insoluble en el ter de petrleo.

PROPIEDADES DEL FORMALDEHDO


PROPIEDADES FISICAS
En la prctica, este compuesto se suministra bajo la forma de soluciones acuosas a concentraciones
diversas (37-50% en peso). Son lquidos incoloros, de olor picante, miscibles con agua. Contienen alcohol
metlico (hasta un 15 %) y trazas de cido frmico y cido actico.

Peso molecular

30.03

Punto de fusin

- 92C

Punto de ebullicin (760 mm Hg)

-19.5 C

Densidad (20 C)

1.09 (g/cm3)

Densidad de vapor

1.075

Tensin de vapor
- 88 C

10 mm

- 70.6 C

40 mm

- 57.3 C

100 mm

- 33 C

400 mm

Lmite de explosividad (%vol) en aire


Lmite inferior

7%

Lmite superior

73 %

Temperatura de auto ignicin

300 -430 C

Puesto que el formaldehdo puro es un gas a las temperaturas ordinarias y no puede manejarse
fcilmente en ese estado, se comercializa principalmente en forma de solucin acuosa (por lo general con
37% de HCHO en peso) y del polmero slido hidratado, para-formaldehdo (CH2O)n.H2O.

PROPIEDADES QUIMICAS

El formaldehdo es un compuesto extremadamente reactivo. Se polimeriza muy fcilmente, incluso en fro,


dando polmeros insolubles que enturbian las soluciones acuosas. Para evitar este inconveniente se les
aaden estabilizantes, particularmente alcohol metlico.
Los oxidantes reaccionan enrgicamente con el formol. La mayora de las reacciones de oxidacin
conducen a la formacin de cido frmico, y la oxidacin completa da lugar a anhdrido carbnico y agua.
A pesar de su fuerte reactividad, es un compuesto relativamente estable. El calor no lo descompone
sensiblemente ms que por encima de 300 C, con formacin de xido de carbono e hidrgeno. Esta
descomposicin est favorecida por ciertos catalizadores.

FORMALDEHDO ANHDRO
A las temperaturas ordinarias, el formaldehdo puro es un gas incoloro que posee olor fuertemente picante
y muy irritante para las mucosas de los ojos, nariz y garganta.Podemos encontrarlo en estado gaseoso a
presin atmosfrica desde los 19,2C. Es un gas inflamable siendo su calor de combustin a 25C es de
561,5 KJ/mol y su temperatura de ignicin 430C. Mezclado con el aire es explosivo, a 20C los lmites
entre los que el formaldehdo mezclado con el aire explota son 7% y 72% en volumen.
Es incoloro, sofocante e irritante. Este gas se polimeriza a temperaturas ordinarias, en estado puro no se
polimeriza entre los 80C y los 100C comportndose como un gas ideal. El formaldehdo gaseoso se
disuelve fcilmente en agua, con la cual, reacciona para formar una mezcla en equilibrio del monohidrato
disuelto, metanodiol, y una serie de hidratos polmeros de peso molecular bajo, que tienen una frmula
del tipo HO (CH2O)nH. El gas es fcilmente soluble en alcoholes, glicoles, amidas y otros disolventes
polares, con lo que forma solvatos.
A temperaturas bajas se condensan en un lquido transparenta y mvil, que con el tiempo se convierte en
un polmero slido reversible: el polioximetileno. Cuando se calienta el lquido hasta la temperatura
ordinaria en un tubo cerrado, se polimeriza rpidamente con produccin de 15 Kcal/mol.
Se encuentra en estado lquido entre los 118C y los 20C. A menores temperaturas se solidifica
formando una pasta blanca. Es menos denso que el agua (0,8153 gr/cm3 a 20C y 0,9172 gr/cm3 a
80C). Tambin se polimeriza en este estado siendo este proceso afectado por la presencia de humedad
y pequeas cantidades de cido frmico.
A bajas temperaturas es miscible en cualquier proporcin con solventes no polares como el tolueno,
cloroformo, etc. Los solventes polares como ciertos alcoholes, aminas o cidos, catalizan la
polimerizacin del formaldehdo o reaccionan con l para formar glicoles y sus derivados.

El gas completamente anhdro en cierto modo estable a la presin atmosfrica a temperaturas de 80/100
C; pero a temperaturas ms bajas se polimeriza poco a poco. La polimerizacin es fuertemente acelerada
por indicios de compuestos polares, como cidos, lcalis y agua, A temperaturas de 400 C o ms, se
descompone qumicamente con velocidad apreciable, en monxido de carbono e hidrgeno.
En general, los solvatos del formaldehdo son qumicamente reversibles y la composicin reacciona como
una solucin de formaldehdo

SOLUCIN DE FORMALDEHDO
Las propiedades del formaldehdo acuoso dependen de que en el estado disuelto est polimerizado e
hidratado. Puesto que suele manejarse como solucin la composicin y las propiedades del sistema
formaldehdo-agua tiene especial importancia. Las investigaciones realizadas han demostrado que el
formaldehdo disuelto es esencialmente una mezcla en equilibrio. Sin embargo, el espectro de absorcin
ultravioleta indica que hay pequeas cantidades del monmero no hidratado en algunas condiciones de
temperatura y concentracin.
Es estado de equilibrio depende de la concentracin y temperatura. En concentraciones del 2% o menos
el formaldehdo est prcticamente de glicol metilnico, en concentraciones mayores, la solucin contiene
proporciones crecientes de polmeros hidratados, y aumenta el grado de polimerizacin al aumentar la
concentracin del formaldehdo disuelto. La rapidez con que se alcanza el equilibrio, despus de un
cambio de temperatura o concentracin, es pequea a temperaturas bajas y exige ms de dos das a 0C .
Las soluciones concentradas (ms de 30% de HCHO) tienen que conservarse calientes si se quiere evitar
la precipitacin. Los alcoholes, como el metanol aumentan la estabilidad de la solucin, por la formacin
de hemiacetales. La presin parcial del formaldehdo en equilibrio con la solucin es baja y es una funcin
de la concentracin del glicol de la concentracin del glicol metilnico ms que del contenido total del
formaldehdo. Las molculas de formaldehdo estn en un grado considerables asociadas al estado
gaseoso y la presin parcial del gas puede considerarse cono la presin de descomposicin del hidrato
disuelto. Estos factores explican el hecho de que las soluciones de formaldehdo pueden concentrarse por
evaporacin al vaco a temperatura baja, mientras que la destilacin a presin y temperatura elevada
hace posible obtener destilados concentrados partiendo de soluciones diluidas. Por destilacin a
presiones ordinarias sin rectificacin, el residuo en el destilador est siempre algo ms concentrado que
la solucin destilada. La condensacin fraccionada de los vapores de solucin en ebullicin da como
resultado un aumento de formaldehdo en el vapor no condensado, ya que el agua es el componente
menos voltil de la mezcla.

El formaldehdo monomrico fsicamente disuelto (CH2O) est solo presente en soluciones acuosas a
concentraciones de hasta el 0,1% en peso. Las soluciones de formaldehdo en agua contienen
formaldehdo en la forma de glicoles (Oligmeros del metilenglicol) de acuerdo a la siguiente reaccin de
polimerizacin:
HOCH2OH + n CH2O
Metilenglicol + Formaldehdo

HO(CH2O)n+1H
Oligmeros del metilenglicol

Si la solucin se encuentra a temperatura y presin ambiente, dentro de los glicoles el metilenglicol


(HOCH2OH) es el que se en encuentra en mayor proporcin (Ntese que el metilenglicol es una molcula
de formaldehdo a la que se le ha adicionado una molcula de agua) y los glicoles de mayor nmero de
molculas de formaldehdo incorporadas se encuentran en menor proporcin. El siguiente grfico ilustra
lo recin explicado.

La barra a la cual le corresponde n = 1 indica que en una solucin acuosa al 40% en peso de
formaldehdo a 35C , el 26,8% del peso de formaldehdo agregado al agua se encuentra como
metilenglicol, HOCH2OH.

La barra a la cual le corresponde n = 2 indica que en una solucin acuosa al 40% en peso de
formaldehdo a 35C , el 19,4% del peso de formaldehdo agregado al agua se encuentra como
HO(CH2O)2H.

IMPACTO AMBIENTAL
El formaldehdo es un compuesto orgnico voltil (COV) que se utiliza en gran parte de productos de uso
cotidiano. Se trata de un compuesto que a temperatura ambiente se comporta como un gas incoloro de
olor penetrante. Sin embargo, lo que muchos no saben es que su exposicin puede provocar diversas
consecuencias negativas. Adems, en funcin de la concentracin y el tiempo de exposicin, el grado de
sensibilidad puede ser muy diverso. Se han encontrado casos de personas altamente sensibles a este
compuesto y experimentar diversas reacciones. Por esa razn, es recomendable reducir al mximo su
presencia en las casas.
Su uso se ha generalizado en productos tan diversos como materiales de construccin, pinturas, prendas
textiles, madera conglomerada o servilletas de celulosa. Emplear materiales aislantes en los edificios es
una buena solucin para reducir el consumo energtico, pero pueden contener formaldehdo. Su sustituto
ideal seran las pinturas y los tratamientos ecolgicos. Por otra parte, los muebles de conglomerado o
contrachapado tambin utilizan formaldehdo como adhesivo de los mismos. Por ello, es aconsejable
dejar que se aireen tras su compra reservarlos en espacios sin habitar.
En los materiales vinlicos para revestimientos, las moquetas y alfombras sintticas pueden contener
formaldehdo para hacerlos ms resistentes a las manchas. Del mismo modo, la industria textil usa este
compuesto como conservante y para evitar arrugas o manchas de las prendas. Por eso recomendamos
buscar las prendas con fibras ecolgicas y naturales. Por ltimo, la combustin de calderas de lea y gas,
as como el tabaco, emite formaldehdo.
Al mismo tiempo, para la limpieza del hogar, cosmticos y de higiene personal tambin incorporan
cantidades de formaldehdo para combatir las manchas o la humedad. Desodorantes, lacas, champs,
jabones, detergentes, desinfectantes, y un sinfn de productos muy comunes que pueden contener este
compuesto. El uso de estos productos se puede reducir, ya que en ocasiones abusamos de ellos.

Sinnimos

Usos

Reacciones

Formaldehdo

Antiperspirante

cruzadas
Resina

Formalina

Astringente

arilsulfonamida

Formol

Cosmeticos

Oximetileno

Plasticos dentales

Cloruro de clorallil-

Veracur

Desinfectantes

henaminium

Materiales de
limpieza en seco
Soluciones de
embalsamar
Fertilizantes
Aislantes
Productos de tincin
de pieles
Fluidos de cort de
metales
Medicaciones
Pinturas
Fabricacin de papel
Fijadores en
patologia
Fotografia
Plasticos y resinas

DMDM hidantoina

NORMATIVIDAD

NORMA Oficial Mexicana NOM-036-STPS-1993, Higiene industrial - Medio ambiente laboral Determinacin de formaldehdo en aire - Mtodo espectrofotomtrico.
0. Introduccin.
Substancia: Formaldehdo.
Medio ambiente: Aire.
Nivel mximo de concentracin permisible: El establecido en la NOM-010-STPS (vase apndice).
Procedimiento: Espectrofotomtrico.
Rango: 0.1 - 2.0 ppm.
Precisin: 5 %.

1. Objetivo y Campo de Aplicacin.


Esta Norma Oficial Mexicana establece el procedimiento espectrofotomtrico para la determinacin de
formaldehdo en el aire del medio ambiente laboral.

2. Principio del Mtodo.


2.1 El formaldehdo reacciona con la solucin cida cromotrpica de cido sulfrico para formar un
cromgeno monocatinico color prpura. La absorbancia de la solucin coloreada se lee en un
espectrofotmetro a 580 nm y es proporcional a la cantidad de formaldehdo presente en la solucin.
2.2 La qumica de este color de reaccin no es conocida con seguridad.

3. Rango y Sensibilidad.
3.1 De 0.1mg/ml a 2.0 mg/ml de formaldehdo puede ser medido en el color desarrollado por la solucin.
3.2 Una concentracin de 0.1 ppm de formaldehdo puede ser determinada en una muestra de 25 litros
de aire basados en una alcuota de 4 ml, de una solucin absorbente de 20 ml y una diferencia de 0.05 de
unidades de absorbancia respecto de la referencia.

4. Interferencias.
4.1 El procedimiento con cido cromotrpico tiene una pequea interferencia para otros aldehdos. La
interferencia positiva para aldehdos saturados de menor que 0.01 por ciento y, los resultados para
aldehdo acrolenico insaturado de una interferencia positiva pequea en por ciento. El etanol, alcoholes
de alto peso molecular y olefinas en mezclas con formaldehdo dan interferencias negativas; sin embargo,
las concentraciones de alcohol en aire son usualmente mucho ms bajas que las concentraciones de
formaldehdo y por lo tanto no son una interferencia importante.
4.2 Los fenoles resultan ser una interferencia negativa de 10 a 20 por ciento cuando se presentan en un
exceso de 8:1 sobre el formaldehdo. Sin embargo, ellos estn presentes ordinariamente en la atmsfera
a concentraciones menores que el formaldehdo y por lo tanto no son una interferencia importante.
4.3 El etileno y el propileno en un exceso de 10:1 sobre el formaldehdo, dan un 5 a 10 por ciento de
interferencia negativa, y el 2-metil-1,3 butadieno en un exceso de 15.1 sobre el formaldehdo, mostr un
15 por ciento de interferencia negativa. Los hidrocarburos aromticos tambin constituyen una
interferencia negativa. Ha sido recientemente encontrado que la ciclohexanona causa un desteido del
color final.

5. Precisin y Exactitud.
El mtodo fue verificado por reproducibilidad por 3 diferentes analistas, en 3 diferentes laboratorios, que
analizaron las muestras normalizadas de formaldehdo. Los resultados listados en la tabla No. 1 difieren
dentro de 5 %.

6. Ventajas y Desventajas.
6.1 Efectos de almacenaje-desventajas.
6.1.1 La absorbancia de los productos de reaccin se incrementa lentamente con base en la
permanencia. Un incremento de 3 por ciento fue notado despus de un da de permanencia y un
incremento de 10 por ciento despus de 8 das de permanencia.

Tabla No. 1.

Comparacin de los resultados de formaldehdo de 3 laboratorios.


mg de absorbancia
formaldehdo.

lab. 1

lab. 2

lab.3

0.057

0.063

0.061

0.183

0.175

0.189

0.269

0.279

0.262

0.398

0.381

0.392

10

0.566

0.547

0.537

20

1.02

0.980

1.07

6.1.2 No est disponible informacin sobre los efectos de almacenaje, en la muestra de aire recolectado.
6.2 Precisin-ventajas. Los resultados verificaron la reproductibilidad dentro de 5 por ciento (ver la Tabla
1).

CONCLUSIN

GLOSARIO

ANEXOS

http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido
http://www.significados.com/formol/
https://www.ecured.cu/Formol
http://www.ecologiaverde.com/la-contaminacion-por-formaldehido/#ixzz4LgqNYrp4
https://kate96calderon.wordpress.com/2014/11/13/impacto-ambiental-del-formaldehido/
http://dof.gob.mx/nota_detalle.php?codigo=4814172&fecha=16/12/1993

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