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NOMENCLATUR

A DE LOS
HIDROCARBUR
OS
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS
ALIFATICOS
PASOS PARA NOMBRAR LOS COMPUESTOS
ALCANOS,ALQUENOS Y ALQUINOS.

NOMBRE: LARA HERNANDEZ MIGUEL


ESTEBAN.
MAESTRA: ING.TENORIO PRIETO IMELDA.
ESPECIALIDAD: INGENIERIA QUIMICA.
TRABAJO: NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS ALIFATICOS
GRADO:
SEGUNDO SEMESTRE.
INSTITUCION:
INSTITUTO TECNOLOGICO DE MINATITLAN.
MATERIA:
QUIMICA ORGANICA.
GRUPO: 3M
N control: 14230586

INDICE:
Introduccin1
pg.
Grupos funcionales.1-5
pg.
Grupos alquilos..5-8pag.
Nomenclatura de los alcanos.9-15
pg.
Nomenclatura de los ciclo alcanos..16-18
pg.
Nomenclatura de alquenos.19-20
pg.
Nomenclatura de los ciclo alquenos..21
pg.
Nomenclatura de lo Alquinos.21-23
pg.
Bibliografa24 pg.

INTRODUCCION:
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de
hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica
Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros
elementos qumicos (heterotermos) se denominan hidrocarburos
sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y
aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,
alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y
alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos
se pueden clasificar como:
Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su
vez se clasifican en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos cclicos ciclo alcanos, que se definen como
hidrocarburos de cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como:
Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.
Poli cclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.

Grupos funcionales:

Para comenzar con la nomenclatura resulta ms adecuado estudiar los


grupos funcionales ya que esto es conveniente para diferenciarlos de
uno a otro y as comprenderlos mejor.
Un grupo funcional es un grupo de tomos que tienen un
comportamiento qumico caracterstico en todas las molculas en las
que aparecen as que la qumica de todas las molculas orgnicas
independientemente de su tamao o complejidad est determinada por
grupos funcionales que contiene.
Estos pueden estar unidos por enlaces complejos basados en diferentes
tipos de enlaces como enlaces dobles simples a esto se define sus
caractersticas.
As que se comenzara con los simples enlaces de carbono con carbono
que se le denomina como enlace sencillo.
Los primeros de esta lista de grupos de los hidrocarburos son los alcanos
que estn unidos por un enlace de carbono y este puede diferir de la
cantidad de carbono con las cual se unen pero esto debe de cumplir la
regla de solo un enlace entre carbonos.

tambin los alcanos se les conocen como hidrocarburos saturados


tambin hidrocarburos porque solo contiene carbono e hidrogeno y
saturados porque solo estn unidos por un enlace de carbono -carbono o
a carbono hidrogeno por ello contienen un gran nmero de hidrgenos
por carbono tiene la formula general de cn+h2n+2 donde las n son los
enteros tambin son conocidos como compuestos alifticos que significa

que est compuesto por grasas que son los que contiene esas largas
cadenas de carbono con hidrgenos.

una excepcin a estas reglas es el caso del metano que contiene 4


hidrgenos (ch4) de la misma manera hay una combinacin de igual
forma que es el etano que es la combinacin de 2 carbonos con seis
hidrgenos etano con (ch3-ch3) al igual que el caso del propano que
contiene 3 carbonos y tambin 8 2hidrgenos as tenemos que el propano
es (ch3-ch2-ch3) pero estos pueden crecer an ms agregando mas
carbonos e hidrgenos pueden tener la misma cantidad pero estos
compuestos ms grandes pueden escribirse ms de una estructura y as
sucesivamente para alcanos ms grandes.

cuando los compuestos como el3butanos o el pentano en los cuales los


carbonos estn unidos en una sola fila se les llama alcanos de cadena
recta o alcanos normales y los compuestos donde se ramifican grupos
como el 2-metilbutano se llaman alcanos de cadena ramificada.
Los compuestos como las molculas de c 4h10 y las tres molculas de
c5h12 lo cual tienen la misma frmula pero diferente estructura se llama
como ismeros son los compuestos que tienen el mismo nmero de
tomos de carbono pero difiere de la forma en las cuales son
representadas.
los compuestos como butano y isobutano en los cuales cuando estn
desacomodados se llaman como ismeros constitucionales el nmero de
ismeros realizados pueden los ismeros actuales como el butano y el
isobutano
Pueden los compuestos qumicos pueden estar con diferente tipo de
esqueleto estructural diferentes como el isobutano y el butano tambin
grupos funcionales diferentes como el ter di metlico y el etanol o de

diferentes posiciones del grupo funcional a lo largo de la cadena en los


ismeros constitucionales son compuestos diferentes y diferente
caractersticas pero con las misma formula,

Un alcano puede representarse de muchas formas tal es el caso de


butano se puede explicar en lnea recta.
Lo ms importante del butano es que se puede representar de varias
formas entre ellas se encuentran n c 4h10 donde n es igual a un numero
entero.

Se nombran los alcanos que poseen cadena recta y esto se conoce por
el nombre de acuerdo a los nmeros de tomos de carbono para conocer
que estamos hablando de un alcano de los de cadena recta esta los 10
primeros y adems terminan con el sufijo ano para indicar que es
alcano de cadena abierta.
Representacin de grupos funcionales:
Para empezar a realizar los modelos es necesario conocer los enlaces
que cada uno de ellos puede realizar tal es el caso del carbono que
genera 4 enlaces, el nitrgeno genera 3 y el hidrogeno genera 1 un
ejemplo es la formacin de la estructura:

Grupos alquilo:
Cuando se eliminan un tomo de hidrogeno de un alcano la estructura
parcial que queda se llama grupo alquilo los grupos alquilos no son
compuestos estables por si mismos si no que son partes simples de
compuestos mayores.
Los grupos alquilo se nombran al reemplazar la terminacin ano del
alcano original por la terminacin ilo por ejemplo al eliminar un
hidrogeno del metano CH4 se genera un grupo metilo es el CH 3 lo mismo
sucede con el etano este se transforma de CH 3CH3 a un grupo etilo
CH2CH3.
Asi de manera similar ocurre al quitar el hidrogeno de un carbono en un
extremo de un alcano de cadena recta se obtienen las series de grupos
alquilos de cadenas recta al combinar un grupo alquilo con cualquiera de
los grupos funcionales listados anteriormente se hace posible generar y
nombrar varios compuestos recordando que el primero de los
compuestos se eliminan el hidrogeno quedando al inicio con CH 2 por
ejemplo:

De igual forma en que los grupos de alquilo de cadena recta se generan


al mover un hidrogeno de cadena larga lo mismo sucede al remover un
hidrogeno de un carbono terminal los grupos alquilos ramificados se
generan al remover un tomo de hidrogeno de un carbono interno son
posibles dos grupos alquilo de tres carbonos y cuatro grupos alquilo de
4 carbonos.

Unas palabras ms acerca de la nomenclatura de los grupos alquilos el


prefijo sec (para secundario) y6 ter (para terciario) utilizado para los
grupos alquilo C4 se refieren al nmero de otros tomos de carbono

unidos al tomo de carbono ramificado. Hay cuatro posibilidades


primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias.

Entre los ejemplos acerca de primarios, secundario, terciario y


cuaternario se encuentran:

Los trminos primarios, secundarios, terciario y cuaternario son


utilizados rutinariamente en qumica orgnica y sus significados viene de
la segunda naturaleza nos ayuda a entender la posicin del radical tal es
el caso del alcohol cuando en un enunciado se hace mencin que el
acido ctrico es un alcohol terciario se refiere a que el grupo funcional
alcohol OH esta unido a un tomo de carbono que esta a su vez unido a
otros tres carbonos y estos tambin pueden conectarse con otros grupos
funcionales.

Adems tambin los tomos de hidrogeno pueden ser primarios,


secundarios o terciarios. Los tomos de hidrgenos primarios estn
conectados a carbonos primarios (RCH 3),los hidrgenos secundarios
estn conectados a carbonos secundarios (R 2CH2) y los hidrgenos
secundarios estn conectados a carbono terciario (R 3CH) no existe un
hidrogeno cuaternario .

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS: (CnH2n+2)


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Cuando se conocan pocas sustancias
orgnicas puras, los nuevos
compuestos se nombraban de acuerdo con el capricho de su descubridor
por tanto la urea (CH4N2O) es una sustancia cristalina aislada a partir de
la orina al igual que la morfina (CH 17H19O3) es un analgsico cuyo
nombre de deriva de Morfeo el dios griego de los sueos y el cido
barbitrico es un agente tranquilizante que se dice fue nombrado en
honor a su amiga brbara.
A medida que se va desarrollando lentamente la ciencia de la qumica
orgnica en el siglo 18 tambin se hizo lo mismo con el nmero de
compuestos conocidos y la necesidad de disponer un mtodo
sistemtico para nombrarlos.
El sistema de nomenclatura ser el ideado por la unin internacional de
la qumica pura y aplicada iupac.
En el sistema iupac un nombre qumico tiene por lo regular cuatro partes
Prefijo, localizador, cadena principal y sufijo. El prefijo especifica la
localizacin y la identificacin de varios grupos sustituyentes en la
molcula, el localizador indica la localizacin del grupo funcional
primario, la cadena principal selecciona una parte principal de la
molcula e indica cuantos tomos de carbono estn en esta parte y el
sufijo identifica el grupo funcional primario.

Se darn las aplicaciones de la regla a medida que se cubran nuevos


grupos funcionales.

Todos los alcanos de la cadena ramificada exceptuando los mas


complejos pueden nombrarse siguiendo cuatro pasos y se necesita un
quinto paso para muy pocos compuestos.
Paso 1:
Encontrar el hidrocarburo principal.
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Se tendr que identificar la cadena ms larga de tomos de carbonos en
la molcula y utilice el nombre de esa cadena como el nombre de la
cadena principal puede ser que no sea siempre aparentemente la
cadena ms grande por la manera en la que se encuentran escritas por
lo que tendr que doblar esquinas.

b) si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija


como cadena principal la que tenga el mayor nmero de puntos de
ramificacin.

Paso 2: Numerar los tomos en la cadena principal.


Se tiene que comenzar en el extremo ms cercano al primer punto de
ramificacin, numerando cada tomo de carbono en la cadena principal.

La primera ramificacin ocurre en c3 en el sistema de numeracin


correcto no con c4.

b) si las ramificaciones estn a las mismas distancias de ambos


extremos de la cadena principal se10
tiene que empezar a enumerar en el
extremo ms cercano al segundo punto de ramificacin.

Paso 3: identificar y numerar los sustituyentes.


Asignando un numero llamado localizador a cada uno de los
sustituyentes para localizar su punto de conexin de la cadena principal

Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono asigne a ambos el mismo


nmero, debe haber tantos nmeros en el nombre como haya de
sustituyentes.

Paso 4: Escribir el nombre como una sola palabra.


Utilizar guiones para separar11los diferentes prefijos y utilizar comas
para separar los nmeros. Si estn presentes dos o ms sustituyentes,
citarlos en orden alfabtico, si estn presentes dos o ms sustituyentes
idnticos, utilizar uno de los prefijos multiplicadores, di, tri, tetra y as
sucesivamente pero no se tiene que utilizar los prefijos para ordenar
alfabticamente por

ejemplos:

Paso 5: nombrar un sustituyente complejo como si fuera un compuesto


por si mismo.
Este paso es necesario para algunos compuestos irregulares o complejos
ocasionalmente sucede que un sustituyente en la cadena principal tiene
subramificaciones en el siguiente caso se sustituyen en el c6 una cadena
de tres carbonos con un metilo subramificado y para nombrar
completamente al compuesto debe nombrarse primero el sustituyente
complejo.

Se debe empezar numerando al sustituyente ramificado en el punto de


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su conexin con la cadena principal e identificar como un grupo 2metilpropilo. El sustituyente est en orden alfabtico de acuerdo con la
primera letra de su nombre completo incluyendo cualquier prefijo
numrico y encerrado en parntesis cuando nombra a la molcula
entera.

Por razones histricas y como se anot anteriormente, algunos de los


grupos alquilo de cadena ramificada ms simples tienen nombre
comunes no sistemticos.

Grupos alquilo con 4 carbonos:

Grupos alquilo con cinco carbonos:

Los nombres comunes de estos grupos alquilo simples estn tan


arraigados en la literatura de la 13
qumica que las reglas de la iupac los
tienen es correcto nombrar al siguiente compuesto como 4-1metiletilheptano o como 4-isopropilheptano, no hay otra opcin, ms
que nada solo memorizarse las excepciones.

Cuando se escribe el nombre de un alcano el prefijo sin guion iso- se


considera parte del nombre del grupo alquilo, pero no los son los prefijos
cursivos y con guion sec- y ter- por lo tanto el isopropilo y el isobutilo
estan alfabetizados con la i, pero el sec butilo y el ter-butilo estan
separados por la b.
Propiedades de los alcanos:
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregacin: Slido,
lquido y gaseoso.
El estado de agregacin depender del nmero de tomos en la cadena
principal. Esto es debido a que los tomos de carbono e hidrgeno que
constituyen
los
alcanos
tienen
prcticamente
la
misma
electronegatividad, y presentan interacciones del tipo dipolos
instantneos.
Por esta razn, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano,
propano y butano) son gases, pero a medida que el nmero de carbonos
en la serie homloga aumenta tambin lo hace el nmero de pequeos
dipolos instantneos porque crece el nmero de enlaces C-Cy C-H y as
las molculas se mantienen ms fijas, y el compuesto se presenta a
temperatura ambiente como lquido (pentano, hexano, etc.) y los
alcanos con ms de 18 tomos de carbono son slidos a temperatura
ambiente. De la misma manera al aumentar el tamao dela molcula se
incrementa el punto de fusin, ebullicin, as como la densidad.
La mayora de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en
solventes no polares, de la misma forma son excelentes disolventes de
grasas y algunas ceras.
Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso
molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la densidad del
agua.
Halogenacin
Los alcanos tambin pueden reaccionar con halgenos como el cloro y el
bromo bajo ciertas condiciones como es la presencia de luz ultravioleta
(representada como hv). Ya que los enlaces C-C y C-H, no polarizados y

difciles de romper, pueden ceder ante la presencia de especies muy


reactivas, denominadas radicales libres.
Las molculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2) suelen generar radicales libres
por ruptura homoltica de sus enlaces, promovida por calor o luz,
generando Cl y Br (radicales). Estos radicales son sumamente
energticos y en su choque con una molcula de alcano liberan
suficiente energa como para promover la ruptura de los fuertes enlaces
C-H.
La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formacin de un nuevo
enlace halgeno; este proceso se denomina halogenacin. En el
producto final, un tomo de hidrgeno es sustituido por uno de
halgeno.

Ciclo alcanos:

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A los hidrocarburos cclicos saturados se les llama ciclooalcanos o
compuestos alicclicos (aliftico cclico). Debido a que los cicloalcanos
consisten en unidades de anillos de CH 2 tienen la formula general (CH 2)n
o CnH2n y pueden ser representados por polgonos en dibujos de
esqueletos.

Los cicloalcanos sustituidos se nombran por reglas similares a las de los


alcanos de cadena abierta y para la mayor parte de los compuestos hay
solo dos pasos.
Paso 1: encontrar la cadena o ciclo principal.

Contar el nmero de tomos de carbono en el anillo y en la cadena


sustituyentes ms larga. Si el nmero de tomos de carbono en el anillo
es igual o mayor que en el sustituyente el compuesto se nombra como
cicloalcano sustituido con alquilos pero si el nmero de tomos de
carbono en el sustituyente ms grande es mayor que en el anillo el
compuesto se nombra como alcano sustituido con cicloalquillo:

Paso 2: numerar los sustituyentes y escribir el nombre.


Para un cicloalcano sustituido con16alquilo o halgenos, seleccionamos un
punto de unin como el carbono 1 y enumeramos los sustituyentes en el
anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga el nmero ms
bajo posible si sigue existiendo ambigedad numerar de tal manera que
el tercero o cuarto sustituyente tenga el nmero ms bajo posible, hasta
que se encuentre un punto de diferencia. Ejemplos:

Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilos diferentes que


potencialmente puedan recibir el mismo nmero numerndolos por
prioridad alfabtica.

b) si se presentan halgenos tratarlos


17 iguales que los grupos alquilo

Ejemplos:

ALQUENOS:
Un alqueno llamado a veces olefina es un hidrocarburo que contiene un
enlace doble carbono-carbono; Los alquenos se encuentran de manera
abundante en la naturaleza el etileno es una hormona de las plantas que
induce la maduracin de la fruta y el pineno es el componente principal
de la trementina. La vida por si misma sera imposible sin alquenos
como el b-caroteno un compuesto que contiene 11 enlaces dobles. El bcaroteno un pigmento naranja responsable del color naranja en las
zanahorias es una valiosa fuente de vitamina A y se piensa que ofrece
alguna proteccin contra ciertos tipos de cncer. FORMULA

GENERAL ES: CnH2n

Nomenclatura de los alquenos:


Los alquenos se nombran usando una serie de reglas similares a los
alcanos con el sufijo eno- en vez de ano- para identificar la familia hay
solo tres pasos.

Paso 1: Nombre del hidrocarburo principal.


Encontrar la cadena de carbono ms larga que contenga el enlace doble
y nombre a los compuestos adecuadamente utilizando el sufijo eno

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Paso 2: Numerar los tomos de carbono en la cadena:
Comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble o si el enlace
doble es equidistante de los extremos comenzando en el extremo ms
cercano del primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los
carbonos en el enlace doble reciban los nmeros ms bajos posible.

Paso 3: escribir el nombre completo.


Nombrar los sustituyentes de acuerdo a sus posiciones en la cadena y
enlistarlos en orden alfabticos indicando la posicin del enlace doble
dando el nmero del primer carbono de alquenos y al posicionar el
nmero directamente antes que el nombre de hidrogeno principal. si se
presenta ms de un enlace doble indique la posicin de cada uno y
utilizando la posicin de cada uno y utilizando los sufijos diemo y trieno
as sucesivamente.

Ejemplos:

Tambin deberamos notar que la iupac cambio sus recomendaciones la


nomenclatura de 1993 para colocar el nmero que indica la posicin del
enlace doble inmediatamente antes del sufijo eno en lugar de antes del
nombre del hidrocarburo principal per es bueno conocerlos.

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Los ciloalquenos:
Se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta pero
debido a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar
numeramos a los ciclo alquenos de tal manera que el enlace doble entre
c1 y c2 y el primer sustituyente tiene un nmero lo ms bajo posible no
es necesario la posicin del enlace doble en el nombre porque siempre
es necesario indicar la posicin del enlace doble en el nombre porque
siempre esta entre c1 y c2 al igual que con los alquenos de cadena
abierta las nuevas pero todava no ampliamente aceptadas de reglas de
nomenclaturas colocan los nmeros que indican la posicin de dieno
inmediatamente antes del sufijo.

Ejemplos:

Algunos alquenos de gran importancia:

ALQUINO:
Un alquino es un hidrocarburo que contiene un enlace triple carbonocarbono el acetileno el alquinos ms sencillo fueren ciertas ocasiones
ampliamente utilizando en la industria como materia prima para la
preparacin de acetaldehdo cido actico cloruro de vinilo y otras
sustancias qumicas producidas en grandes volmenes, pero ahora estn
disponibles otras rutas ms eficientes para producir estas sustancias y
que se utilizan al etileno como materia prima. El acetileno sigue
utilizndose en la preparacin de polmeros acrlicos pero
probablemente es mejor conocido como el gas que se quema a las
temperaturas en los sopletes de oxiaxetileno. FORMULA GENERAL

ES: CnH2n-2
Nomenclaturas:
Las nomenclaturas de los alquinos
sigue las reglas para los
hidrocarburos de alcanos, alquenos se utiliza el sufijo ino y la posicin
del enlace triple se indica con el nmero del primer carbono de alquino
en la cadena, la numeracin de la cadena principal comienza en el
extremo ms cercano al enlace triple por lo que este recibe un nmero
ms bajo posible.

Ejemplos:

Los compuestos con ms de un triple enlace se les llaman dinos, trinos y


as sucesivamente los compuestos que contienen enlaces dobles y

triples se llaman eninos (no inenos). La enumeracin de una cadena de


eninos comienza desde el extremo ms cercano al primer enlace
mltiple, ya sea doble o triple. Cuando hay una opcin en la
enumeracin los enlaces dobles reciben nmeros menores que los
enlaces triples por los siguientes

Ejemplos:

Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo o derivados de alcanos


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y alquenos respectivamente tambin son posibles los grupos alquinilo.

Glosario:
Hidrocarburos alifticos: Los hidrocarburos alifticos son compuestos
orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno cuyo carcter no es
aromtico. Los compuestos alifticos a cclicos ms sencillos son los
alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas lineales de frmula CH3-(CH2)nCH3.
Nomenclatura:
La nomenclatura es una lista de nombres de personas o cosas. En la
biologa, la nomenclatura es una su disciplina de la taxonoma que se
encarga de reglar los nombres de los taxones. De este modo, se evitan
confusiones y se facilita la organizacin del conocimiento cientfico.
Compuesto saturado:
En qumica orgnica, un compuesto saturado es un compuesto qumico
que tiene una cadena de tomos de carbono unidos entre s por enlaces
simples y tiene tomos de hidrgeno ocupando las valencias libres de
los otros tomos de carbono.1 Los alcanos son un ejemplo de
compuestos saturados.

Compuesto insaturado:
Es un compuesto qumico que contiene enlaces carbono-carbono dobles
o triples, como los que se encuentran en los alquenos o alquinos,
respectivamente. Precisamente, el nmero de enlaces dobles y triples de
un compuesto nos indica su grado de instauracin.

Bibliografa:

23
Qumica orgnica sptima edicin de John McMurry.

Qumica Orgnica tercera edicin de HERBERT MEISLICH,


HOWARD NECHAMKIN JACOB SHAREFKKIN, GEORGE
HADEMENOS.
http://es.slideshare.net/canchita/quimica-organica-7th-mcmurry-37969696?qid=c0729f8f-58ba-4eca-a8407567a5704cad&v=default&b=&from_search=2