Bioqumica Estructural y

Metablica
Tema 2. Aminocidos

Bioqumica Estructural y
Metablica

TEMA 2. Aminocidos.
Estructura y propiedades de los aminocidos.
Estereoisomera. Clasicacin de los aminocidos
segn sus cadenas laterales.
Aminocidos esenciales y no esenciales.
Modicaciones post- traduccionales de los
aminocidos. Propiedades cido-bsicas. Curvas de
valoracin.

Jess Navas

PROTEN
AS
Principales polmeros estructurales y
funcionales de los seres vivos.

FUNCIONES DE LAS
PROTENAS
Protenas estructurales: Colgeno
(cartilago y hueso), cubiertas virales,
microtbulos.

Protenas reguladoras: Insulina, hormonas de

crecimiento y receptores de membrana.
Protenas contrctiles: Actina, miosina.
Protenas de transporte: Hemoglobina ,
mioglobina, seroalbmina, permeasas.
Protenas de almacenamiento o reserva:
Ovalalbmina, casena y gliadina.
Protenas de defensa: Anticuerpos, complemento.

 Protenas catalizadoras (Enzimas): Sacarasa, pepsina.

AMINOCID
OS
En los microorganismos, plantas y animales se
encuentran unos 300 aminocidos.
En la mayora de los seres vivos solamente 20
aminocidos son codicados por el DNA para formar
las protenas (proteinognicos). Adems existen
selenocistena y pirrolisina (arqueobacterias).
Muchas protenas contienen aminocidos
modicados y partes no proteicas (grupos
prostticos).

AMINOCID
Cadena
lateral
Carbono-

Grupo
amino

Grupo
carboxilo

Modelo de
bolas

Los aminocidos son

estructuras tetradricas
Garrett and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman 2009.

L-
Alanina

(COR
N)

D-Alanina

AMINOCIDOS APOLARES
(HIDROFBICOS)

Leucina, Leu, L

Alanina, Ala, A

Prolina, Pro, P

Valina, Val, V

Garrett and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

APOLARES
(HIDROFBICOS)

Garrett and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

POLARES SIN
CARGA

Glicina, Gly, G

Asparagina, Asn, N

Serina, Ser, S

Glutamina, Gln, Q

Garrett and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

Polares sin carga

Treonina, Thr, T

(Ser y Thr en sitios activos

de enzimas).
(Glucoprotenas: Ser, Thr, Asn).
Tirosina, Tyr, Y

Cistena, Cys, C

Garrett and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

AMINOCIDOS
ACDICOS

Aspartato, Asp, D

Glutamato, Glu, E

Garrett and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

AMINOCIDOS
BSICOS

Histidina, His, H

Arginina, Arg, R

Lisina, Lys, K
Garrett and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

Baynes and Dominiczak. Bioqumica Mdica. 3 ed. Elsevier, 2011.

AMINOCIDOS
ESENCIALES
Son diferentes
en cada especie, en la especie
humana son diez:
Valina

Lisina

Leucina

Arginina

Isoleucina

Histidina

Fenilalanin
a
Triptfano
Metionina
Treonina

Apolares

Polar
Bsic
os

PROPIEDADES FSICO-
QUMICAS DE LOS
AMINOCIDOS

Polaridad.
Acidez, basicidad.
Aromaticidad.
Tamao, exibilidad de conformacin.
Capacidad de formar enlaces cruzados.
Reactividad qumica. Capacidad de unin a hidrgeno.

Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman, 2009.

AMINOCIDOS MODIFICADOS
POSTRADUCCIONALMENTE EN PROTENAS

Fosfo-serina Fosfo-treonina
N-metil-lisina

Fosfo-tirosina N-metil-arginina

5-Hidroxi-lisina 4-hidroxi-prolina

N-acetil-lisina

AMINOCIDOS QUE NO ESTN EN

PROTENAS

Gamma-aminobutirato
(GABA)
NEUROTRANSMISOR

Ornitina

Citrulina

INTERMEDIARIOS
CICLO DE LA UREA

Tiroxina
HORMO
NA

TIROIDEA

DERIVADOS DE
AMINOACIDOS

HISTAMI
NA
MEDIAD
OR
R. INMUNE

SEROTONINA
NEUROTRANSMISOR

ADRENALINA
MEDIADOR CELULAR

IONIZACIN DE LOS
AMINOCIDOS

 Dependiendo del pH en que se encuentren los

aminocidos, tendrn o no carga positiva o
negativa.
A pH siolgico los aminocidos dipolares no tienen
carga. La carga de los aminocidos cidos o bsicos
depende del pKa de la cadena lateral.
La carga neta que tenga un pptido o protena
depender del nmero de cargas positivas y
negativas que sus aminocidos ionizables
presenten a un pH determinado.
La existencia de cargas en los aminocidos de una
protena inuye en su capacidad tamponante

(amortiguadora de pH) y en el comportamiento de la

protena en su entorno siolgico.

TITULACIN DE LA GLICINA
(HIDROCLORURO DE
GLICINA 1M)

Garrett and Grisham. Biochemistry. 4

ed. 2009.

TITULACIN DEL CIDO

GLUTMICO

TITULACIN DE LA
LISINA

LOS AMINOCIDOS SE PUEDEN UNIR POR

ENLACES PEPTDICOS
Dos aminocidos

Eliminacin de una molcula de agua

Enlace peptidico

... Formacin del enlace CO-NH

Extremo amino

Extremo carboxilo
Jess Navas

COMPORTAMIENTO ACIDO-BASE DE
PPTIDOS Y PROTENAS

BIBLIOGRA
FA
Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman, 2009. Cap 3.
Marks Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3 ed. LWW.,
2008. Cap 6.
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2010. Cap 3.
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Voet and Voet. Biochemistry. 4 ed. Wiley, 2011. Cap 4.
Baynes and Dominiczak. Bioqumica Mdica. 3 ed. Elsevier, 2011. Cap
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 Garrett and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009. Cap 4.