Universidad Autnoma de Quertaro

Facultad de Qumica
Sintesis de Dibenzalacetona asistida con ultrasonido
Lira Rangel Paulina, Snchez Garca Jos Natanael
Mesa 5
Laboratorio de Qumica Orgnica II
18 de octubre de 2016

Introduccin.

Por medio de la condensacin de Claisen-Schmidt, se lleva a sintetizo el

compuesto de dibenzalacetoa, a partir de dos molculas de benzaldehdo, con
hidrgenos alfa, donde se realizo una condensacin aldlica cruzada con una
acetona con un grupo metileno activo.
Propiedades fsicas de reactivos y Productos

Benzaldehido

Acetona

Hidroxido de Dibenzalacetona
sodio

PM

106.1 g/mol

58.08 g/mol

40.01 g/mol

92.57 g /mol

Peso (g)

0.96

0.44

0.75

Densidad

1.041 g/ml

0,791 g/ml

2.13 g/ml

1.044 g/ml

Punto
fusin

de -26 C

Punto
de 179 oC
ebullicin

Preparacin

Anexos

-94 C

318 C

113 oC

56.5 oC

138.8 oC

130 oC

Imagen I
Utrasonido

Imagen II
Obtencon de la dibenzalacetona

Imagen III

Imagen IV
Filtracin y lavado de los cristales

Cristales

Clculos.
Para la determinacin del rendimiento de la sntesis Yodo vainilla realizaron los
siguientes clculos:

( 0.2009 g )

1 mol
1 mol vainillina
277.9721 g
( 152.15
)(
)(
)=0.3670 g de Yodo vainilla
g 1 mol de yodo vainilla
mol

Y el rendimiento real fue de 21.55 %

( 0.0791 g )

100
=21.55 de Y odo vainilla
( 0.3670
g)

Justificacin del mecanismo

La la primera parte podeos observar como el hidroxilo del hidroxido de sodio

roba el hidrogeno de la acetona para formar el enolato estabilizado por
resonancia (en esta primera parte de la condensacion aldolica se utiliza el
hdroxilo para que la cetona no se autocondense).

Posteriormente el enolato actua como nucleofilo atacando al carbono carbonilo

del benzaldehido formando asi un ion alcoxido.
Posteriormente este ion alcoxido sustre un proton del agua para estabiliarse.
si la mezcla bsica que contiene el aldol se calienta, tiene lugar una
deshidratacin y se forma una extructura similar al la de un crotonaldehido.
Estadeshidratacin se presenta con facilidad debido a la acidez de los
hidrgenos restantes (aun cuando el gruposaliente es un ion hidrxido) y por
que el producto se estabiliza por sus enlaces dobles conjugados.
Posteriormente otro grupo hidroxilo roba un hidrogeno y posteriormente se
vuelve a formar un nucleofilo el cual atacara a otra molecula de benzaldehido y

se repetira el mismo proceso de estabilizacion con deshidratacion, hasta formar

la debenzalacetona.
Conclusin.
Bibliografa.
John McMurry. Qumica orgnica. 7ma edicin. 2008.
Morrison Robert. Qumica orgnica. 5 ed. Mxico. 1998.