Departamento de Qumica Orgnica

Prctica Extraccin de nicotina

OBSERVACIONES
Se extrajo nicotina de cigarros utilizando una solucin de hidrxido de sodio al 10%; se
filtr por gravedad y al vaco para eliminar slidos. Se prosigui a separar fases con
salmuera y ter etlico; se elimin la fase acuosa, y se conserv la orgnica donde se
encuentra el producto en ter por lo que se separ de este por medio de una
evaporacin.
Con el producto obtenido se realiz una cromatografa en capa fina previamente preeluda con trietilamina.
Se aadi agua, metanol y se agreg acido pcrico para formar di picrato de nicotina y
se filtr.

RESULTADOS
Se obtuvo una cantidad mnima de di picrato de nicotina, que es un slido amarillo.
Se realiz una cromatografa en capa fina previamente pre-eluda con trietilamina
(Figura 1), se utiliz como fase mvil acetato de etilo: hexano: etanol. El Rf del
producto fue de 0.46.

Figura 1. Cromatografa en
placa fina.
ANALISIS DE RESULTADOS
La cromatografa presenta varias manchas a lo ancho de la placa esto se puede deber
al corrimiento previo que se realiz con trietilamina, o por la interaccin de los
componentes de la fase mvil. El Rf obtenido es muy cercano al de la bibliografa el
cual se reporta alrededor de 0.4 y el que se obtuvo fue de 0.46, es ligeramente
diferente ya que puede haber presencia de ter etlico ya que se separ por medio de
una evaporacin.

CUESTIONARIO
1. Explicar que es un agonista
Es aquella sustancia que es capaz de unirse a un receptor celular y provocar una
accin determinada en la clula generalmente similar a la producida por una sustancia
fisiolgica

2. En ocasiones en el filtrado, aparece un slido de un calor amarillo, seprelo por

filtracin. Desarrolle una cromatografa comparativa, para saber si se trata del
picrato de nicotina o de cido pcrico
No se realiz la cromatografa comparativa.
3. Por qu se extrae este producto con hidrxido de calcio al 10%?
Normalmente los alcaloides se obtienen con hidrxidos que neutralizan el medio. Se
puede utilizar de igual manera hidrxido de sodio.
4. Por qu se debe tratarse previamente, la placa cromatogrfica con trietilamina?
Que se pretende con ste tratamiento?
Cambia la polaridad de la fase estacionaria, ya que la trietilamina reacciona con la
slica (por esto cambia su polaridad) y as no reaccione con la nicotina una vez que se
ponga en contacto con ella.
5. Escriba la estructura del di picrato de nicotina

CONCLUSIONES
Se obtienen alcaloides como la nicotina (derivado de piridina) de plantas, en este caso
un producto comercial que la contiene.
La nicotina es agonista de acetilcolina, se utiliza para el tratamiento del sndrome de
abstinencia al tabaco.

BIBLIOGRAFA
L.A. Paquette Fundamentos de Qumica Heterocclica, Limusa, Mxico 1993, pg. 274
Journal of the mexican chemical society, vol. 57