INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE
INGENIERA QUMICA E
INDUSTRIAS EXTRCTIVAS
LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES
PRCTICA 3
OBTENCIN DE BENZHIDROL POR
REDUCCIN DE LA BENZOFENONA
EQUIPO: 5
ALUMNOS: GARCA DELGADO JAIME
FRAGOSO AVALOS ANDRS
GRUPO: 2IV41
PROFESORA
SANDRA GEORGINA GARCA SNCHEZ
31/AGOSTO/2016
Objetivos de la prctica

Obtener el benzhidrol por reduccin de la benzofenona.

Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la
sntesis.

Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo especfico con

diferentes productos orgnicos.
Controlar los diferentes parmetros y operaciones unitarias que se realizan
para la elaboracin del producto.
Identificar, mediante pruebas especficas, el producto obtenido.
Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que emplear en las
prcticas subsecuentes.

Clculos al 20% de los reactivos para desarrollar la prctica.

g20
=1.3 g
100

NaOH 6.5g

6.5

Etanol 55ml

55

Benzofenona

Zinc 6.5g

HCl al 12.5% 100ml

de HCl concentrado y completamos con 17.5ml de agua.

g20
125
=25 g
Hielo picado 125g
100

ml20
=11 ml
100
g20
=1 g
100

5
6.5
100

Desarrollo de la prctica.
Equipo utilizado reflujo a bao mara

g20
=1.3 g
100

ml20
=20 ml
100

por lo tanto ocupamos 2.5ml

Diagrama de flujo

Matraz de fondo plano

Parrilla elctrica
Condensador
Vaso de precipitados

Seleccionar material

Obtener benzhidrol
a partir de la
reduccin de la
benzofenona.

Montar el equipo de
la figura anterior
Identificacin del
producto obtenido

1.3g de NaOH
11ml de etanol
1g de benzofenona
1.3g de Zinc

Pesar y medir los

reactivos
Benzhidrol
Polvo blanco

Disolver en el matraz

Reflujar durante 1
hora y media.

20 ml de HCl al
12.5%
25 g de hielo

Filtrar la solucin en caliente

para separar el zinc en solucin
de HCl y hielo.
Filtrar los cristales de
Enjuagar
el
matraz
Reposar el
filtrado
durante
benzhidrol,
dejar
secar
ycon
pesar
6ml
de
etanol
caliente
10 calcular
min en bao
de hielo
para
el rendimiento.

Matriz de comprensin
Nombre

Edo fsico y
color

Peso
molecular

Cantidad
de
reactivo

Punto de
ebullicin

Punto
de
fusin

Densidad

Hidroxido de
sodio

Slido
(lentejas) de
color blanco

40g/mol

1.3g

--------

318.4C

2.13g/cm3

Etanol

Lquido
incoloro

46.07g/mol

11ml

78.5C

---------

0.816 g/cm3

Benzofenona

Slido
cristalino
blanco-rosado

182.1g/mol

1g

305.4C

48.5C

1.083 g/cm3

Zinc

Metal
lustroso,
blanco
azulado

65.38g/mol

1.3g

908C

419.5C

7.14 g/cm3

cido
clorhdrico

Benzhidrol

Lquido
incoloro
Slido
cristalino de
color blanco

36.46g/mol

184.24g/mo
l

2.5ml

--------

-84.9C

297C

-114C

63C

Solubilidad
Muy
soluble en
agua y
poco
soluble en
etanol
Miscible en
agua
Insoluble
en agua,
soluble en
etanol
Insoluble
en agua y
soluble en
cidos.

Toxicidad

Corrosivo
por contacto

Por
ingestin
Por
inhalacin o
ingestin
Por
inhalacin
de vapores

1.48 g/cm3

Agua fra y
caliente

Corrosivo
toxico por
inhalacin e
ingestin

0.789g/cm3

Insoluble
en agua
soluble en
etanol

Por
ingestin

Mecanismo de reaccin

Clculos de la prctica
Para encontrar el reactivo limitante de la reaccin principal:
Esta es la cantidad con la que deben de reaccionar los 1g de benzofenona, por lo
tanto
El reactivo limitante es la benzofenona.
PM Benzofenona= 182.1

PM Zinc=65.39

PMBenzhidrol=184.24

Gramos utilizados de benzofenona: 1

Gramos utilizados de zinc: 1.3
Rendimiento teorico:

1g

benzofenona184.24
=1.0118 g de benzhidrol
182.1

Si se obtuvieron 0.45 g de benzhidrol

Eficiencia=

0.45
100=44.47
1 .0118

Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones

El benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por reduccin de benzofenona
utilizado para preparar antihistamnicos, es un intermediario qumico para sntesis

como frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para

detectar alteraciones en ambientes malolientes.
Se utiliza para preparar antihistamnicos, como intermediario qumico para sntesis
como frmacos o tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve
para detectar alteraciones en ambientes mal oliente.

Observaciones
Durante la realizacin de la prctica pudimos observar que tuvimos un cambio en
la coloracin ya que de un tono gris cambio a un tono azulado fuerte nuestra
experimentacin no presento impurezas ya que no present coloracin
amarillenta, esto se debe a que tuvimos un control adecuado de la temperatura lo
cual nos ayud a favorecer la reaccin y el reflujo siempre fue constante, a la
mitad del tiempo que estuvo en el reflujo pudimos observar que el zinc se
proyectaba pero gracias al reflujo no sali del sistema, cuando filtramos el zinc
pudimos hacer la separacin por completo aunque fue muy lenta, la cristalizacin
del benzhidrol en la solucin cida se llev por completo por lo que tuvimos un
producto de calidad, un polvo de color blanco en forma de cristales muy finos.

Conclusiones
Jaime Garca Delgado

Obtuvimos benzhidrol no contaminado ya que no presento coloracin amarillenta y

nuestro producto tiene las caractersticas bibliogrficas, ya que algunos equipos le
dieron el producto contaminado por la coloracin amarillenta, concluyo que esto
sucedi a que no tuvieron un control adecuado de la temperatura y el mal manejo
del material y los reactivos, nuestra eficiencia fue alta aunque no pudimos
recuperar todo el benzhidrol ya que cuando hicimos la filtracin se derramo un
poco y pudimos comprender mejor la reduccin de cetonas para obtener
Alcoholes, tambin concluyo que nuestro porcentaje de la eficiencia fue muy poco
ya que al momento de realizar nuestro filtrado tuvimos un derrame el cual
ocasiono que perdiramos un poco del producto y por eso nuestra eficiencia fue
muy baja.
Andrs Fragoso Avalos