REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos y que

la diferencia de los aldehdos y cetonas es la Reaccin de
Sustitucin

Nucleoflica, mediante la cual los cidos

carboxlicos se convierten en sus derivados.

Conversin de cidos a sus sales
Sustitucin del hidrogeno neutralizacin o formacin
de sales

Los cidos carboxlicos se neutralizan con bases para

producir una sal y agua.
O

O
R

Ejemplo
R

CH2 C

OH

NaOH

Na

H2O

CH2 C

CH2 C

OH

NaHCO3

CH2 C

Na

CO2

H2O

2. - Conversin a cloruros de cido. Los principales

reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl 2) y el
cloruro de oxalilo (COCl)2.
Los cidos carboxlicos reaccionan con cloruro de tionilo
(SOCl2), tricloruro de fsforo (PCl3) y pentacloruro de fsforo
(PCl5) para dar cloruros de cido. El mecanismo es una
sustitucin nucleoflica en el acilo catalizada por cido.-

Ecuacin general
O

O
R

OH

SOCl2

Cl

SO2

HCl

3. Conversin a anhdridos.

ANHDRIDOS DE CIDO
La palabra anhdrido quiere decir sin agua ya se forma
por la reaccin entre dos molculas de un cido carboxlico
que al reaccionar perdieron agua. Los anhdridos simples son
aquellos que estn formados por dos cidos iguales. Los
anhdridos mixtos son aquellos que estn formados por dos
cidos distintos.-

SNTESIS DE ANHDRIDOS DE CIDO

1. A PARTIR DE CIDOS CARBOXLICOS
Ecuacin general total:

Ejemplos

Conversin a esteres
1. A PARTIR DE CIDOS CARBOXLICOS (esterificacin de
Fischer)
La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol da lugar
a un ster, siendo una reaccin catalizada por cido, pero
que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio
que se desplaza hacia la formacin de ster eliminando
agua del sistema de reaccin.
Ecuacin general total:

Ejemplos:

Amidas

1. A PARTIR DE CIDOS CARBOXLICOS (aminlisis)

La reaccin de un cido carboxlico con amoniaco, aminas
primarias
y
aminas
secundarias
da
lugar
a
las
correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias.

Ecuacin general total:

Ejemplo

5.- Reacciones de reduccin. Los cidos carboxlicos se

pueden reducir a aldehdos previa transformacin en cloruro
de cido y alcoholes primarios mediante el empleo de
hidruros.
O

OH

O
R

1) LiAlH4
2) H3O

CH2OH

O
OH

SOCl2

O
Cl

LiAl[OCO(CH3)3]H

6.- Reacciones de Halogenacin. Los cidos reaccionan con

los halgenos en presencia de fsforo producindose la
sustitucin de un hidrgeno por un tomo de halgeno. Esta
es la Reaccin de Hell-Vollhard-Zelinski.
O
R

O
OH

CH2 C

X2/P
H2O

CH C

X O
OH

CH2 C

C C

O
OH

Br2/P
H2O

H3C

X2/P
H2O

OH

N.R.

O
H3C

X2/P
H2O

CH C
Br

O
OH

NH3

H3C

CH C

OH

NH2
-aminocido

HBr

REACCIONES DE SNTESIS DE LOS CIDOS

CARBOXLICOS

1.- Oxidacin de los alcoholes primarios y aldehdos. En

los temas anteriores ya se ha estudiado la oxidacin de
alcoholes primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan
al cidos al igual que los aldehdosO
R

H2CrO4
Na2Cr2O7

CH2OH

H2CrO4
Na2Cr2O7

COOH

2.- Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en

condiciones enrgicas. La reaccin de un alqueno con
KMnO4 en condiciones enrgicas (medio cido concentrado y
caliente) da un cido.
O
R

3.-

CH

Ruptura

CH

KMnO4

H , calor

oxidativa

del

O
OH

HO

alquinos

con

KMnO4

mediante ozonolisis. La ruptura oxidativa de los alquinos da

lugar a la formacin de cidos.
O
R

CH

CH

KMnO4
H , calor

O
OH

HO

R
O

O
H3C

CH2

CH

CH

CH3

KMnO4
conc.

CH3

1) O3
3) H2O

H3C

CH2 C

OH

HO

CH2

CH

CH

H3C

CH2 C

CH3

O
H3C

OH

HO

CH3

4.- Carboxilacin de los Rectivos de Grignard. Los

reactivos de Grignard reaccionan con el CO 2 para dar los
correspondientes cidos carboxlicos.

O
R

MgX

OH

H2O

O
CH3
H3C

CH3

CH2 CH2 MgCl

CH3

H3O

CH2 CH2 C

H3C

H3C

CH2 CH2 COOH

4.- Hidrlisis de los nitrilos.

O
R

CH2 C

H2O

OH

CH2 C

OH

O
H3C

CH2 CN

H2O

H
OH

H3C

CH2 C

O
NH2

H
OH

H3C

CH2 C

OH

+
NH3

Los cidos aromticos se pueden obtener por los siguiente

procesos:

5.-

Oxidacin

de

alquilbencenos.

Los

compuestos

aromticos con hidrgeno benclico se pueden oxidar a cido

benzoico empleando oxidantes fuertes.
El permanganato y el dicromato de potasio en caliente oxidan
alquilbencenos a cidos benzoicos. Esta reaccin slo es
posible si en la posicin benclica existe al menos un
hidrgeno. No importa la longitud de las cadenas o si son
ramificadas todas rompen por la posicin benclica generando
el grupo carboxlico.
R

COOH
Na2CrO7
KMnO4

H3C

CH

CH3

NO2

COOH
KMnO4
H2O

NO2

CH3
H3C

CH3
KMnO4
H2O

N.R.

Br

6.- A partir de las sales de diazonio.

Cuando se hace

reaccionar las sales de diazonio con CuCN se obtiene nitrilos

aromticos que por hidrlisis dan el correspondiente cido

carboxilico.

COOH
H2O

CuCN

H , OH
sal de diazonio
N

COOH
H2O

CuCN

H , OH
Br

Br

Br

https://www.youtube.com/watch?v=YJ1Py9dXh6I
https://www.youtube.com/watch?v=CdJTX-kr_MA