Penicilina

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Penicilina

Nombre (IUPAC) sistemtico

cido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxlico, 3,3-dimetil-7oxo-6-((fenilacetil)amino)- (2S-(2alfa,5alfa,6beta))

Identificadores

Nmero CAS

61-33-6

Cdigo ATC

J01CE01

PubChem

5904

DrugBank

DB01053

ChEBI

18208

Datos qumicos

Frmula

C16H18N2O4S

Peso mol.

334,4 - 356,34 g/mol

Datos fsicos

Densidad

1,41 g/cm

P. de ebullicin

97 C (207 F)

Solubilidad enagua

0,285 mg/mL (20 C)

Farmacocintica

Biodisponibilidad

60-75 % (humanos);
30 % (animales)

Unin proteica

50-80 %, principalmentealbmina

Vida media

30 minutos-3 horas

Excrecin

Renal

Datos clnicos

Cat. embarazo

B (EUA)

Estado legal

Vas de adm.

Intramuscular y oral

Aviso mdico

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Las penicilinas son antibiticos del grupo de los betalactmicos empleados profusamente
en el tratamiento de infecciones provocadas por bacterias sensibles. La mayora de las
penicilinas son derivados del cido 6-aminopenicilnico, difiriendo entre s segn la
sustitucin en la cadena lateral de su grupo amino. La penicilina G o bencipenicilina fue el
primer antibitico empleado ampliamente en medicina; su descubrimiento ha sido atribuido
a Alexander Fleming en 1928, que obtuvo el Premio Nobel en Fisiologa o

Medicina en 1945 junto con los cientficos Ernst Boris Chain y Howard Walter Florey,
creadores de un mtodo para producir el frmaco en masa.
No se conoce por completo el mecanismo de accin de las penicilinas, si bien su analoga
a la D-alanil-D-alanina terminal, situada en la cadena lateral peptdica de la subunidad
delpeptidoglicano, sugiere que su carcter bactericida deriva de su intervencin
como inhibidor del proceso de transpeptidacin durante la sntesis de aquel. De este
modo, la penicilina acta debilitando la pared bacteriana y favoreciendo la lisis osmtica de
la bacteria durante el proceso de multiplicacin.1
Existe una gran diversidad de penicilinas. Algunas especies de hongos del
gnero Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como el primer tipo aislado, la
penicilina G. No obstante, debido a la aparicin de resistencias, se han desarrollado otras
familias siguiendo bsicamente dos estrategias: la adicin de precursores para la cadena
lateral en el medio de cultivo del hongo productor, lo que se traduce en la produccin
de penicilinas biosintticas; y la modificacin qumica de la penicilina obtenida por
la fermentacin biotecnolgica, lo que da lugar a laspenicilinas semisintticas.2
Las penicilinas difieren entre s segn su espectro de accin. Por ejemplo, la
bencilpenicilina es eficaz contra bacterias Gram
positivas como estreptococos y estafilococos, y Gram negativas,
como gonococos y meningococos, pero debe administrarse por va parenteral debido a su
sensibilidad al pH cido del estmago. La fenoximetil penicilina es, en cambio, resistente a
este pH y puede administrarse por va oral. La ampicilina, adems de mantener esta
resistencia, es eficaz contra otras bacterias Gram
negativas como Haemophilus, Salmonella y Shigella.1
Si bien las penicilinas son los antibiticos menos txicos, pueden causar alergias, en
ocasiones severas. Sin embargo, solo el 1 % de los pacientes que reciben tratamientos
con betalactmicos las desarrollan.3 Puesto que un shock anafilctico puede conducir a la
muerte del paciente, es necesario interrogarlo antes de iniciar el tratamiento.
Adems de sus propiedades antibacterianas, la penicilina es un efectivo antdoto contra los
efectos del envenenamiento por -amanitina, uno de los aminocidos txicos de
los hongos del gnero Amanita.4