INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

FARMOQUMICA
SNTESIS DE 3,5-DIETOXICARBONIL,-2,6-DIMETIL-4OBJETIVO
Ilustrar la sntesis de un heterociclo de
seis miembros con un heterotomo.
Mostrar
la
obtencin
de
1,4dihidropiridinas por el mtodo de
Hantzsch.
RESULTADOS

FENILDIHIDROPIRIDINA
PRUEBA DE IDENTIFICIN
Cromatografa
Clculo de Rf
RF = distancia recorrida del 3,5dietoxicarbonil,-2,6-dimetil-4fenildihidropiridina/ distancia recorrida del
disolvente
Rf

Se obtuvo, que es un polvo color amarillo plido, el

cual dejamos secar y guardamos para
posteriormente obtener su punto de fusin y su
rendimiento
PUNTO DE FUSION
Terico 170C
Experimental 152C
RENDIMIENTO

Benzaldehdo 2mL PM: 106.12 g/mol

Masa de reactivo: 2.0g /106.12g/mol: 0.0188mol
Masa del reactivo limitante
3,5-dietoxicarbonil,-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina
PM: 329.4 g/mol
Rendimiento Terico
Rendimiento terico = Reactivo limitante x Peso
molecular del producto
RT: 0.0188mol x 329.4g/ mol: 6.1920g
Rendimiento real: 2.8
Rendimiento = Rendimiento real/Rendimiento
terico x 100= 2.8/6.1920gx100=45.21%
.

MECANISMO

Producto
obtenido
2/3.9=
0.5128

Referen
cia
2/3.9=
0.5128

o t r a v a r i a n t e d e l a s n t e s i s d e H a
n t z s c h e s l a condensacin de 2 moles de aldehido con 1
mol de
Oxidacin de dihidropiridina al tratarse con u
n a g e n t e oxidante para formar piridina
El mecanismo de oxidacin de las dihidropiridinas ha sidoaclarado en
parte recientemente. Se ha observado
quec u a n d o l a d i h i d r o p i r i d i n a t i e n e u n a
p o s i c i n 4 u n sustituyente donador de ele
c t r o n e s d e c a p a c i d a d moderada o fuerte, dicho grupo es
eliminado en el cursode la
oxidacin.E s t o s r e s u l t a d o s p a r e c e n e s t a r d e a c
u e r d o c o n u n mecanismo en el cual se expulsa este sustituyente
comouna especie con carga positiva.
1
Fundamentos de Qumica Heterocclica, Leo A.Paquete. 1 edicin.
Mxico D.F. (2004) p.p. 228- 230
2
Qumica Heterocclica. R.M. Acheson. 1a edicin .Mxico D.F (1981) p.p.
288-291.
En la siguiente ecuacin se muestra otra ruta posible.La desaquilacin
o prdida de del protn depender de
lae s t a b i l i d a d d e l i n c a r b o n i l o i n c i p i e n t e y
e l t a m a o esfrico de los grupos en las posiciones 3,4 y 5.

La practica se llev acabo adicionando en un

matraz baln Acetoacetato de etilo, Clorhidrato de
Fenilhidrazina, Acetato de Sodio y agua, se adapt
un refrigerante en posicin de reflujo un lapso de 3
horas con agitacin ocasional.
Una vez terminado el tiempo de reflujo retiramos el
matraz baln y se dej enfriar por 15 min. Despus
adicionamos etanol y agua y contiuamos enfriando
en un bao de hielo hasta que observamos un
precipitado, posteriormente realizamos un filtrado
al vaci para la obtencin del producto y por
motivos de tiempo no se alcanz a recristalizar
como se esperaba por lo que solo se continuo con
la prueba de identificacin (cromatografa) y
posteriormente se dej secar, se pes el producto
y se obtuvo su punto de fusin.

ANALISIS DE RESULTADOS

Las condiciones llevadas a cabo para la reaccin

utilizamos el clorhidrato de fenilhidrazina , ya que
este compuesto no puede actuar como base , para
ello agregamos acetato de sodio el cual va a robar
un protn del nitrgeno que est cerca del anillo
con carga positiva para recuperar su estabilidad
as poder formar la base que es la fenilhidrazina
con otros subproductos que es cido actico y
cloruro de sodio. Posteriormente agregamos el
acetoacetato de etilo y una cantidad de cido
actico que tendr el papel de catalizador en la
reaccin y calentamos a reflujo para que la base
que es la fenilhidrazina ya formada pueda atacar al
carbono ms propenso a un ataque nucleofilico del
acetoacetato de etilo y as formar el producto
esperado , al terminar de calentar agregamos una
porcin de etanol y agua ya que nuestro producto
es soluble en estos compuestos y as al enfriarlo

pueda precipitar , posteriormente filtramos al vaco

y se llev acabo la prueba de identificacin con la
cromatografa en capa fina; dejamos secar y
posteriormente pesamos el producto seco (peso
4.20g), mientras que su punto de fusin fue 110C.
Al comparar el P.f. terico con el practico nos
damos cuenta que son poco parecidos, ya que al
no recristalizar no pudimos eliminar trazas de
algunos subproductos formados y alteraron el
resultado mientras que en la cromatografa
podemos observar que al dejar correr la muestra
testigo (1-fenil-3-metil-5-pirazolona) producto puro,
con nuestro producto obtenido, se observa que
corrieron a la misma distancia; as como se
observa una impureza.
La gran similitud del corrido nos indica que nuestro
producto obtenido si es realmente el esperado.

CONCLUSIONES

Se sintetizo un compuesto heterocclico de 5

miembros con dos heterotomos (Pirazol) al
reaccionar un compuesto
orgnico 1,3
Dicarbonilico
con
una
Hidrazina.
La cromatografa indic que el producto obtenido
es parecido al de referencia y el valor de Rf es de
0.3846
El p.f. indic que nuestro producto es el esperado,
variando un poco debido a las impurezas
presentes.

De manera terica podramos decir que se

sintetizo un compuesto que tiene gran importancia
farmacutica ya que es utilizado como analgsico
y antiinflamatorio adems tambin es utilizado
para la formacin de complejos con cobalto y
cobre.

BIBLIOGRAFA
A. Vogel. Practical Organic Chemistry (1989). 5
edicin. Editorial Longman. Pp 141- 143
Ravia Rbira Enrique(2008). Medicamentos: un
viaje a lo largo de la evolucin histrica del
descubrimiento de frmacos. Universidad de
Santiago de Compostela. Pp 79-82.
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/04Azol
es_24344.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AZOLE
S_11346.pdf