Sntesis de Williamson

Sntesis de teres de Williamson

La sntesis de teres de Williamson es por lo general el mtodo ms utilizado para
sintetizar dichos compuestos. Consiste en la reaccin de un alcohol con un haluro
de alquilo, en presencia de una base fuerte y en un disolvente aprotico. El
mecanismo de reaccin suele ser un Sn2, los fenoles y otros alcoholes aromticos
tambin pueden proporcionar teres con este procedimiento, debido a la acidez
que posee un fenol a comparacin a la de un alcohol aliftico, puede utilizarse
NaOH como base.
Las condiciones de una sintesis de Williamson tpica es llevada a cabo de 50 a
100C y es completada en un tiempo que abarca de una a ocho horas.
Normalmente la desaparicin completa de los materiales iniciales es difcil de
conseguir, y son comunes las reacciones secundarias. En sntesis de laboratorio
se logra generalmente un rendimiento de 50 a 95%, mientras que las cercanas
conversiones cuantitativas pueden ser logradas en procedimientos industriales.
La reaccin de Williamson con frecuencia participa junto con la eliminacin
catalizada por bases de los agentes alquilantes, y la naturaleza de los grupos
salientes tanto como las condiciones de la reaccin (la temperatura y los
solventes) pueden tener un fuerte efecto sobre las reacciones que favorecen.
Algunas estructuras de agentes alquilantes pueden ser particularmente propensas
a ser eliminadas.
Los fenoles se convierten en sus sales por hidrxidos acuosos, pero no por
bicarbonatos. Las sales vuelven a ser fenoles libres con cidos minerales
acuosos, cidos carboxlicos o acido carbnico.
En consecuencia, los fenoles deben ser cidos considerablemente ms fuertes
que el agua, pero mucho ms dbiles que los cidos carboxlicos. Aunque ms
dbiles que los cidos carboxlicos, los fenoles son enormemente ms cidos que

los alcoholes. Las diferencias en acidez se deben a diferencias en estabilidades

de reactivos y productos. Los fenoles son cidos ms fuertes que sus anlogos
alifticos, los alcoholes, porque la resonancia estabiliza ms a l anin que al fenol
libre.

OBJETIVO
Poner en prctica el mtodo de Williamson para obtener el cido fenoxiactico.

Metodologa
1- En un matraz baln de 100 ml, se coloc 1 g de fenol y 5ml de NaOH al 33%
2- Se tap con un corcho y agito vigorosamente durante 5 minutos
3- 3Se agrego 1.5 gramos de cido monocloroactico, se tap y agito vigorosamente
durante 5 minutos ms.
4- Se coloc en un bao Mara para reflujo durante 40 minutos.
5- Se enfri y diluyo con 10 ml de agua destilada y se acidifico con HCl concentrado
hasta pH1.
6- Se lav el extracto etreo con 3 porciones de agua destilada de 10 ml cada una, y se
desech la fase acuosa.
7- Se extrajeron 3 porciones de ter etlico de 10 ml cada una.
8- Se extrajeron 3 porciones de NaHCO3 al 15%.
9- Se acidulo el extracto acuoso alcalino con HCl concentrado.
Resultados
No se obtuvieron resultados en esta prctica
Discusin
Se prepar la sntesis de williamson, la cual hace reaccionar un halugenuro de alquilo
con un alcoxido o fenoxido de sodio.

Lo primero que se realiz en la prctica fue colocar En un matraz baln 0.5 g de

fenol en 5 ml de NaOH 33% y se agito vigorosamente durante 5 minutos y se
agregaron 1.5g de cido monoclorocetico y se agito nuevamente durante 5
minutos ms y despus se coloc el matraz sobre una placa calefactora para
realizar el bao mara con un sistema de reflujo por un tiempo de 45 minutos para
que se llevara a cabo despus se dej enfriar la solucin y despus se diluyo en 5
ml de agua.

En el segundo paso ocurre una reaccin del tipo

SN 2

entre el fenxido y el cido

monocloroactico que es un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece

la

SN 2

Despus con HCL concentrado comprobamos la alcalinidad del de la

solucin con un papel ph la adicin fue gota a gota. Despus se coloc la mezcla
en el embudo de separacin y despus se hizo la extraccin con ter etlico
usando tres proporciones

de 5 ml c/u.Juntamos los extractos

orgnicos

colocamos en el embudo de separacin, despus se hizo una extraccin con ter

etlico donde se separ la fase acuosa (que es donde queda el NaCl) y en la orgnica
el cido fenoxiactico a la que se le realizaron 3 lavados con agua para que en la
fase acuosa quedaran los restos de cido monocloroactico y en la orgnica el cido
fenoxiactico y los restos de fenol las fracciones acuosas las desechamos. Se dej
la muestra en el laboratorio por unos das, pero no se observaron los cristales, esto
debido a que intercambiamos la fase etrea..
Conclusin
al realizar esta prctica se aprendi mucho ya que consta de dos pasos
para poder llevar acabo

la obtencin de un ter mediante la sinesis

de williamson aunque fue en poco tardada y tuvimos algunas

dificultades al prepararlas,

al final no se cumpli el propsito de la

prctica, pero pudimos reafirmar los conocimientos obtenidos en el

saln de clases sobre las reacciones

SN 2

Bibliografa
Buenda, P. (1989). Practicas de qumica orgnica. Universidad de murcia.
Durts, H. (2007). Qumica organica experimental. Barcelona Espaa: Editorial
Reverte.
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