Sntesis pirazolona

Resumen:
Mediante una reaccin de condensacin entre el acetoacetato de etilo y la fenilhidrazina,
junto hemos logrado sintetizar la con una reaccin de ciclacin 1-fenil-3-metil-5pirazolona..
Introduccin:
semejante a la aspirina y sus acciones
antiinflamatorias son mayores. Este grupo
de agentes puede producir una mayor
incidencia de trastornos hematolgicos,
leucopenia,

agranulocitosis,

aplasia

medular, y sus efectos adversos GI son

menores que los de la aspirina. Son
Fig. 1 Estructura de la 1-fenil-3-metil5-pirazolona

utilizados

como

antiinflamatorios

antirreumticos.

Algunos

de

los

La pirazolona (un anillo de lactama de

compuestos

conocidos

de

esta

cinco

dos

familia son; Dipirona, oxifenbutazona,

nitrgenos y cetonas en la misma

gamacetofenilbutazona, pirazinobutazona

molcula

(feprazona o prenazona),

miembros

que

contiene

o alternativamente, es

un

derivado de pirazol que posee un grupo

carbonilo / hidroxi adicional) ha sido el
foco de los qumicos medicinales durante
ms de 100 aos a causa de las
propiedades farmacolgicas pendientes
mostrado por varios de sus derivados, por
ejemplo ampyrone, metamizol, entre
otras.
[1] Las pirazolonas son inhibidores
competitivos de la cicloxigenasa. Poseen
accin analgsica y antipirtica en forma

ms

bumadizona,

suxibuzona y azapropazona
Algunas como la antipirina o fenasona,
aminopirina

y la fenilbutazona se han

retirado del mercado por su efecto

carcingeno, mutageno y por toxicidad
hematolgica. La dipirona es una droga
prohibida en muchos pases debido al
riesgo de produccin de agranulocitosis.
Muchos de los AINEs poseen otros
efectos bioqumicos, sin embargo la
inhibicin

de

la

cicloxigenasa

prostaglandin sintetasa, parece ser el

diversos, pero con frecuencia implican la

principal mecanismo de accin de estos

condensacin de un ster de -ceto o

agentes y por lo tanto la inhibicin de la

aldehdo -ceto con sustituidos o no

sntesis de prostaglandinas.

sustituidos,

El orden de potencia como inhibidores de

la sntesis de prostaglandinas in vitro
refleja su poder antiinflamatorio in vivo.
La mayora de los AINEs son inhibidores
reversibles

competitivos

de

la

cicloxigenasa.

con

hidracinas.

Estas

metodologas, que se han utilizado para la

preparacin

de

una

variedad

de

pirazolonas, a menudo requieren el uso de

condiciones de reflujo y el tiempo de
reaccin largo, idealmente 3-10 h. Por
otra parte, el uso de exceso de disolvente
y su recuperacin puede plantear un grave

[2] En la actualidad se han utilizado otros

problema ambiental, especialmente en la

mtodos para llevar a cabo la sntesis de

sntesis a gran escala. Debido a la mayor

pirazolonas

conciencia medioambiental en todo el

siendo

microondas, utilizando

asistida

por

como reactivos

mundo

extensos

esfuerzos

se

han

un -ceto ster sustituido o no sustituido

dedicado

con hidrazina Estas pirazolonas pueden

sinttico alternativo para compuestos

existir en diferentes formas tautomeras

biolgicamente

en solucin y el anillo de arilo de 2-aril-

sintticamente.

pirazol-3-onas permanecen torcido con

respecto al plano de pirazol en el estado
de cristal. Mecanismo de la reaccin que
representa la regioselectividad se ha
propuesto.

Una

de

las

pirazolonas

obtenidos a travs de este proceso se

utiliz

para

preparar

espirociclohexanona

un
de

derivado
potencial

importancia biolgica.
Un

nmero

de

mtodos

desarrollar

sido

desarrollados para la preparacin de

pirazolona derivados. Estos mtodos son

enfoque

importantes

La sntesis asistida por microondas es una

de las reas donde el progreso ha sido
sustancial

ya

que

una

de

sus

aplicaciones, cabe destacar, que se ha

demostrado en el campo de la reaccin
neta", que se ha convertido en una
tecnologa emergente en qumica verde.
Reaccin general:

han

un

Figura 2. Reaccin general para la formacin

de la pirazolona.

Mecanismo de reaccin:
Figura 3. Mecanismo de reaccin para la
sntesis de la pirazolona