teres

Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser

grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del
agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo.
En la siguiente figura se indican, a modo de comparacin, las estructuras
del agua, el metanol y el dimetil ter.

Propiedades fsicas de los teres

Los teres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen
siendo compuestos polares. El momento dipolar de un ter es la suma de
cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O est
polarizado y los tomos de carbono llevan una carga positiva parcial.
Adems, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al
momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos
individuales es el momento dipolar general de la molcula.

Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los iteres,
que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho mas
bajos que los de los alcoholes ismeros.
Los teres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolo-dipolo. Sin
embargo, estas atracciones son mucho ms dbiles que las interacciones por puentes de
hidrgeno. Los teres, al no poder formar enlaces de hidrgeno entre s, son ms

voltiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes,

manifiesto en la tabla que se da a continuacin.
compuesto estructura
Peso
p.eb.(C)
Molcula.
agua
H2O
18
100
etanol
CH3CH2-OH
46
78
dimetil
CH3-O-CH3
46
-25
ter
propano
CH3CH2CH3
44
-42
n-butanol
CH3CH2CH2CH2-OH 74
118
dietil ter
CH3CH2-O-CH2CH3 74
35
pentano
CH3CH2CH2CH2CH 72
36
3

como se pone de
Momento
dipolar (D)
1.9
1.7
1.3
0.1
1.7
1.2
0.1

Los teres son menos polares que los alcoholes y por tanto, su capacidad de disolucin
de sustancias inicas es bastante menor. Por otra parte, los teres presentan una
solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil ter como el alcohol
n-butlico, por ejemplo, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100 g de agua. La
solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrogeno entre
molculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los teres en agua se
debe a la misma causa.
Nomenclatura de los teres
Los teres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al
oxgeno y aadiendo a continuacin la palabra ter.
CH3CH2OCH2CH3

Dietileter

CH3CH2OCH (CH3)2
etil isopropil ter

CH3OCH2CH2CH3
metil n-propil ter

Los teres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos pueden
nombrarse como alcoxi (RO-) derivados del grupo ms complejo.
CH2CH3
CH3CH2CHCHCH3
OCH3
3-etil-2-metoxipentano

CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3
1, 2-dietoxietano

El mas simple de los teres aril alqulicos, el metil fenil ter, tiene el nombre especial de
Anisoil.

Si los dos grupos son idnticos, se dice que el ter es simtrico (por ejemplo, dietil ter,
di-isopropil ter si son diferentes, es asimtrico (por ejemplo, t-butil metil ter.
Clasificacin de los teres
Los teres se clasifican en teres simples cuando los grupos sustituidos al oxigeno son
iguales y teres mixtos cuando los grupos son diferentes.

ter simple

ter mixto

Y segn el tipo de radicales, los teres pueden ser:

Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos).
Aromticos, ArOAr (los dos radicales arlicos).
Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).

Usos de los teres

Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes isopropilicos y etlicos.

Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores diesel.

Fuertes pegamentos.
Antiinflamatorio abdominal para despus del parto, solo uso externo.
Anestsicos. Produce la inconsciencia mediante la depresin del sistema
nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca
nauseas y vmitos luego de la anestesia. El ter metilproplico se prefiere como
anestsico porque casi no tiene efectos secundarios.

Preparacin de los teres

Los siguientes mtodos son de uso general para la preparacin de teres en laboratorio.
En la sntesis de Williamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (o halogenuro de
alquilo sustituido) con un alcoxido o un fenoxido de sodio:

OR
R X + Na

+
X
R-O-R+
Na

OAr

R X + Na

+
X
R-O-Ar+
Na

Para la preparacin de aril metil teres se suele utilizar sulfato de metilo

lugar de los mucho mas caros halogenuros de alquilo.

(CH 3) 2 S 0 4 , en

Sntesis de Williamson es uno de los mtodos ms empleados en la preparacin de teres,

implica el ataque SN2 de un ion alcoxido sobre un halogenuro de alquilo primario, o tosilato de
alquilo primario.

Se indica a continuacin la sntesis de Williamson del cicloexil etil ter que se compone en dos
etapas: en la primera se genera el alcoxido a partir del alcohol y en la segunda tiene lugar la
formacin del enlace C-O mediante un proceso SN2.
1. Reaccin de formacin del alcoxido

2. Reaccin SN2

Con los halogenuros o tiosilatos secundarios los rendimientos del proceso

suelen ser bajos y con los halogenuros terciarios la reaccin no funciona,
como corresponde a una reaccin que tiene que transcurrir a travs de un
mecanismo SN2.
Puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre carbonos con
hibridacin sp 2 , para la sntesis de fenil teres hay que emplear al fenol
como componente nucleoflico del proceso y nunca como componente
electroflico.
Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes.
El mtodo mas barato para la sntesis de teres simples es la deshidratacin
bimolecular catalizada por cidos. La sntesis industrial de dimetil ter y
del dietil ter se efecta de este modo mediante el calentamiento de los
correspondientes alcoholes en presencia de acido sulfrico.

El mecanismo de este proceso se inicia con la protonacin del alcohol. Este

intermedio resulta atacado por otra molcula de alcohol mediante un
mecanismo SN2. Como se ve en el mecanismo no hay consume neto de
cido y los productos de la reaccin son el ter y agua.

Obtencin de un ter por alcoximercuracin-desmercuracin

Los alquenos reaccionan con el trifluoroacetato mercrico en presencia de
un alcohol para dar compuestos alcoximrrcuricos, que se transforman en
teres por reduccin.

La alcoximercuracin-desmercuracin tiene todas las ventajas que apreciamos para su

contra partida: rapidez, comodidad, alto rendimiento y ausencia virtual de
transposiciones. En comparacin con la sntesis de Williamson, ofrece una gran ventaja:
no hay una reaccin de eliminacin que compita, por lo cual puede utilizarse para la
sntesis de casi todo tipo de ter alqulico, excepto los di-t-alquil teres, por razones
estricas, evidentemente. Ejemplo:

Conclusin.
La alcoximercuracin-desmercuracin es un mtodo rpido porque no hay
reaccin de eliminacin por lo cual puede utilizarse para la sntesis de casi
todo tipo de ter alqulico.

Principales plantas industriales donde se obtiene el ter a nivel nacional e internacional.

teres
1. Industrias MONFEL

En 1956, un grupo mexicano de hombres de empresa, visionarios y comprometidos con

el progreso, funda la empresa Qumica Simex, S.A. en la zona metropolitana de la
ciudad de Mxico.
La empresa se dedic originalmente a fabricar ter etlico, posicionndose desde ese
momento como un proveedor confiable de materias primas para la industria
farmacutica. Posteriormente se integran a la empresa las plantas para la produccin de
acido actico, anhdrido actico, acetato de etilo y acetato de butilo.
Treinta aos despus, la empresa se integra al Grupo Monfel, transformando su nombre
al actual : Industrias Monfel, S. A. de C. V., aportando un proyecto integral de
expansin, construyendo modernas y eficientes instalaciones productivas en San Luis
Potos y sus oficinas generales y planta para distribucin de sus productos en la zona
industrial de Cuautitln, Estado de Mxico.
A partir del ao 2003, debido a cambios en el mercado del acido actico, MONFEL
importa y distribuye en forma exclusiva el producto de la empresa British Petroleum
(BP ) en el mercado mexicano, mediante un contrato de largo plazo, adems de
exportarlo a otros pases de Centro y Sud Amrica.
Industrias Monfel es la nica empresa productora de ter etlico en Amrica Latina,
con capacidad para exportar un importante porcentaje de su produccin al mercado
norteamericano y a otros pases.

2. Alquimia Mexicana
Sirviendo a la Industria desde 1967 se ha dedicado a la Fabricacin,
Importacin y Distribucin de productos qumicos para cualquiera que sean
sus necesidades.
Ofrece los siguientes productos:
Aceites, Acetatos, cidos, Alcoholes, Carbonatos, Cloruros, Estearatos,
Etoxilados, Fculas, Fenoles, Fosfatos, Grasas, Gomas, Glicoles, Hidrxidos,
Micas, Meta bisulfitos, Nitratos, xidos, Parafinas, Polietinlenglicoles,
Resinas, sulfatos, silicatos, slicas, Sorbitol, Solventes, Vaselinas, Yodos

3. Empresas ENAP
Empresa de energa, 100% del Estado de Chile, lder en hidrocarburos, integrada, que
provee productos y servicios que satisfagan las necesidades de los clientes y
contribuyan al desarrollo sustentable de los pases y de las comunidades en que est
inserta, operando en forma competitiva.

Productos de Enap
La irrupcin de automviles con convertidor cataltico en el mercado nacional trajo
consigo en 1994 la necesidad de elaborar gasolinas sin plomo de 93, 95 y 97 octanos y
con bajos niveles de aromticos txicos (benceno, butadieno, acetaldedo y
formaldedo). Junto con modernizar las unidades de craqueo cataltico para producir
estas gasolinas, ENAP tambin opt por construir la primera planta productora de DIPE
(Di iso propil ter) del pas en la Refinera Aconcagua. Este elemento es fundamental
para fabricar gasolinas de alto octanaje con bajo contenido de sustancias aromticas,
que son las que producen emisiones dainas para la salud humana.

4. Empresa ULTRAGAZ
Una de las mayores apuestas dentro de la industria del aerosol en Amrica Latina, en los
ltimos aos, es la que ha realizado Ultragaz, una de las principales proveedoras de gas
propelente del continente, con la implantacin de la primera planta productora de
dimetil ter (DME) cien por ciento brasilea.
Ultragaz, naci en el ao 1960 como una empresa especializada en el sector de los
hidrocarburos. Desde sus inicios se distingui por su tendencia hacia la innovacin en el
servicio y en la diversificacin de productos para diferentes tipos de consumidores en el
Brasil.
En lo que respecta al gas LP para uso industrial, Ultragaz siempre ha estado a la cabeza
al proveer mezclas de propelente hidrocarburo segn las especificaciones del cliente. Al
ser una empresa pendiente de las necesidades industriales, del medio ambiente, y que

siempre est un paso adelante, hoy es la primera industria latinoamericana en implantar

una fbrica de dimetil ter para satisfacer la demanda nacional e internacional.
El dimetil ter producido por Ultragaz se caracteriza por una pureza garantizada del
99.99%; y permite el empleo de agua en las formulaciones; reduce el uso del alcohol y
solventes. No requiere de proceso de desodorizacin al ser inoloro y posibilita la
reduccin del uso de otros propelentes.
Al tener un nivel de solvencia elevado (ndice de Kauri-Butano) ayuda a la produccin
de aerosoles con una importante reduccin de emisiones VOCs.

5. Empresas Eastman
Eastman, la Empresa Qumica de los Estados Unidos basada en qumicos,
dedicada a la fabricacin y la venta de productos qumicos, fibras, y plsticos.
Eastman tiene 44 sitios de fabricacin por todo el mundo, suministrando sus
productos alrededor de l. Fundado en 1920 y basado en Kingsport, Tennessee,
Eastman tiene una Fortuna de 500 empresas.

6. Mapriquim, C.A.
MAPRIQUIM, C.A. (Materia Prima para la Industria Qumica) - Es una empresa
dedicada al rea de solventes orgnicos y mezclas especiales, para la elaboracin de
productos terminados, utilizados en los siguientes segmentos industriales: elaboracin
de pinturas, tintas, resinas, fibras textiles, ligas de frenos, impresiones de empaques,
cosmticos, industria petrolera y otros.
Entre los productos que ofrece estn:

PRODUCTO

Presentaci
Presetaci
n
n (Kilos)
(Kilos)
Tambor
Varitanq

ALCOHOL ETLICO F3 AL 96

162

972

ALCOHOL ETLICO ANHIDRO F3

160

960

ALCOHOL GRFICO DESHIDRATADO F4 160

960

ALCOHOL GRFICO DESHIDRATADO

6040

160

960

ALCOHOL ISOPROPLICO (I.P.A.)

156

936

BUTIL CELLOSOLVE

180

1080

CLORURO DE METILENO

265

1590

COPESOL ( DISOLIN 88 A)

172

1032

DIETILEN GLICOL

225

1350

ETIL GLICOL ACETATO ( ACETATO

CELLOSOLVEN)

200

1200

ETIL GLICOL ETER (CELLOSOLVENT

OXITOL)

190

1140

GASOLINA BLANCA

140

900

HAXANO

132

792

ISOBUTANOL

160

960

METANOL

160

960

GUACARA - CARABOBO
Direccin: Av. Principal, Guacara, Carabobo
VENEZUELA

7. Complejo Petroqumico Jos Antonio Anzotegui

Denominado oficialmente como Complejo Petroqumico General de Divisin Jos
Antonio Anzotegui se inaugur el 14 de agosto de 1990, con el fin de impulsar el
desarrollo de la petroqumica en el Oriente del pas y actuar como condominio industrial
de las empresas mixtas que operan en el rea, mediante el suministro de los servicios
bsicos necesarios para su operacin.

El Complejo Petroqumico Jos Antonio Anzotegui, est ubicado en el estado

Anzotegui, tiene una superficie de 740 hectreas donde se han instalado las plantas de
las empresas mixtas en las cuales Pequiven tiene participacin accionaria.

Empresa Mixta

Producto

Capacidad
(MTMA)

Servicio

Fertinitro

Amonaco

1.200

Urea

1.450

Metor

Metanol

1600

Supermetanol

Metanol

720

Super Octanos

Metil-terbutil-ter

600

MTMA: Miles de Toneladas Mtricas Anuales

Actualizado ( Jueves, 31 de Mayo de 2012 11:41 )
Epxidos
1. Empresa Pralca
PEQUIVEN, y un grupo de empresas de capital privado, tomaron en conjunto la idea
de iniciar en el pas la produccin de Oxido de Etileno y Etilenglicol, con la intencin
de suplir las necesidades de la industria venezolana y destinar parte de la produccin a
la exportacin. As se crean perspectivas para el desarrollo en Venezuela de nuevos
productos, nuevas aplicaciones y nuevas tecnologas. Con este fin nace PRALCA,
PRODUCTORA DE ALCOHOLES HIDRATADOS, C. A. Ubicada en Santa Rita,
Estado Zulia, una empresa mixta que representa la fusin de capital estatal y capital
privado venezolano, con la meta de llevar a cabo el proyecto de construccin de una
planta para producir Oxido de Etileno y Etilenglicol y posteriormente, desarrollar las
correspondientes actividades operacionales, administrativas y comerciales.
Caractersticas de produccin:

El proceso SD es cataltico. La fase de oxidacin del vapor de etileno con oxgeno

produce xido de Etileno, el cual seguido por la hidratacin no cataltica del mismo,
produce Etilenglicol.
Capacidad de la Planta:
La planta entro en produccin en Marzo de 1993. En una operacin anual de 8.000
horas nuestra capacidad probada de produccin es de:
Oxido de Etileno: 22.000 TM/ao
Etilenglicol (MEG): 84.000 TM/ao
Dietilenglicol (DEG): 8.000 TM/ao
Trietilenglicol (TEG): 1.300 TM/ao
Tecnologa
Scientific Design fue la empresa seleccionada para proveer el paquete de ingeniera
bsica para el diseo de la planta. Una firma talo-venezolana fue la encargada de
desarrollar la ingeniera de detalle y construccin.

2. Complejo Petroqumico Ana Mara Campos

Ubicado en la costa oriental del Lago de Maracaibo del estado Zulia, este
Complejo tiene una capacidad instalada de 3,5 MMTMA de Olefinas, resinas
plsticas, vinilos y fertilizantes nitrogenados. Su construccin en 1976 aument
significativamente la expansin de las actividades petroqumicas venezolanas e
impuls el aprovechamiento del gas natural como fuente bsica de insumos para
estas operaciones
En el Complejo a partir del Gas natural y la Sal, se desarrollan tres lneas de
productos de naturaleza eminentemente estratgica para la regin y el pas,
cuyos usos y aplicaciones estn asociados con la vida diaria de toda la
poblacin.

Cloro y Soda Insumos para la purificacin del agua y mltiples usos

industriales
Cloro
Soda Castica
Hipoclorito de Sodio
cido Clorhdrico
Fertilizantes Desarrollo agrcola Soberana Agroalimentaria

Urea
Amonaco

Plsticos Elaboracin de resinas plticas en sus ms variadas formas

Polietilenos
Polipropileno
Policloruro de Vinilo
Poliestireno
xido de Etileno (Producto fuera del complejo)
Etilenglicol

3. Complejo petroqumico Pajaritos

En el Complejo Petroqumico "Pajaritos" se producen productos petroqumicos
derivados del etileno y el cloro.
El Cloruro de vinilo tambin es un derivado de Etileno, slo que ste presenta la
caracterstica de ser un derivado clorado, sirve para fabricar PVC (Policloruro de
Vinilo) que se utiliza para tuberas, juguetes, material mdico como jeringas, entre otros.
Listado de productos:
Etileno
xido de etileno
Cloruro de vinilo II
Cloruro de vinilo III

Ubicacin: Mxico
4. Repsol
Repsol dispone de la tecnologa de produccin de xido de propileno va
coproduccin de estireno a partir de etilbenceno. A lo largo de los aos, la
compaa ha desarrollado su propia tecnologa de produccin,
implementando mejoras encaminadas a disminuir los consumos especficos
y energticos, as como a reducir las emisiones medioambientales.
Actualmente, slo unos pocos productores en el mundo poseen esta
tecnologa.

Para ello, se utilizan herramientas de simulacin avanzadas, que permiten estudiar

nuevos diseos y valorar posibles escenarios para optimizar la operacin y mejorar los
resultados de los equipos industriales. La utilizacin de Plantas Piloto permite probar a

pequea escala los nuevos avances, solucionando los problemas antes de su

implementacin a nivel industrial. Ubicacin: Argentina

5. Dow Chemical Company

Es una corporacin multinacional, con su central ubicada en Midland, en el estado
norteamericano de Mchigan. Es una de las empresas qumicas ms grandes el mundo,
junto con DuPont o BASF.

Planta en Lejona, Espaa.

Se caracteriza por la innumerable produccin de reactivos qumicos, fabricando por
ejemplo napalm (gasolina gelatinosa). The Dow Chemical Company, con presencia en
175 pases, 43.000 empleados y ventas anuales por 49.000 millones de dlares, present
un nuevo poliuretano termoplstico (TPU) para calandrado, que ser comercializado
bajo el nombre de Pellethane. El nuevo elastmero ofrece ventajas de desempeo y
procesamiento para una amplia gama de aplicaciones exigentes, como cintas
transportadoras y recubrimiento de alcantarillas, seal la compaa, que agreg que
estima que el producto estar disponible en el mercado para fines de este ao.
Dado que el oxido de propileno puede darse por dos vas, la economa del proceso
depende de la va escogida, en Estados Unidos Dow Chemical Company es la nica
empresa que emplea el proceso va clorohidrina, sin embargo la capacidad mundial por
medio de ste proceso representa 48,5% generado en 36 plantas distribuidas en
Alemania, Italia, Brasil, Japn, Europa y Asia. El 51,5% de la capacidad de produccin
se realiza por proceso va hidroperxido pero a su vez se encuentra divido en 22% en el
proceso que obtiene terbutil alcohol como co-producto, plantas ubicadas en Estados
Unidos, Francia y Holanda y 29, 5% en el proceso que tiene estireno como co-producto
generado en 9 plantas, que se encuentran en Estados Unidos, Japn, Holanda, Singapur,
Espaa y Korea.