DERIVADOS HALOGENADOS O HALUROS DE ALQUILO

Son derivados de hidrocarburos, incluyen haluros de la columna 7A en sustitucin de uno o ms hidrgenos.

PROPIEDADES FSICAS DEL TETRACLORURO DE CARBONO

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Punto de ebullicin: 76,5C

Punto de fusin: -23C
Gas licuado comprimido, incoloro, de olor caracterstico.
Peligros fsicos: El gas es ms denso que el aire y puede acumularse en las zonas ms bajas produciendo una
deficiencia de oxgeno.
Peligros qumicos: En contacto con superficies calientes o con llamas, esta sustancia se descompone formando
humos muy txicos y corrosivos de cloruro de hidrgeno, fluoruro de hidrgeno.
Reacciona violentamente con metales como calcio, magnesio, potasio, sodio, zinc y polvo de aluminio.
En la actualidad, se han restringido los usos por la peligrosidad y toxicidad; adems porque afecta a la capa de
ozono.

USOS DEL TETRACLORURO DE CARBONO

Se usa como disolvente en la extraccin de aceites, grasas y ceras.
En la industria del caucho y cuero.
En la industria qumica, de pinturas y artes grficas.
En la limpieza nb seco e industria farmacutica (desengrasante capilar), ha sido producido en grandes
cantidades para preparar refrigerantes y repelentes de insectos.
El uso como repelente ha declinado debido a que afecta la capa de ozono.

PRINCIPALES DERIVADOS HALOGENADOS O HALUROS DE ALQUILO

Los halgenos tambin se incluyen en hidrocarburos cclicos, dando productos mono, di, tri o polisustituidos.

HALUROS DERIVADOS DE ALQUENOS Y CICLO ALQUENOS

USOS DE LOS HALUROS DE ALQUILO

Algunos de los cloruro de alquilo son lquidos y se utilizan como disolventes de grasas. Los compuestos
totalmente halogenados son muy estables, es el caso del tetracloruro de carbono. El cloruro de etil se usa
como anestsico local. El cloro benceno es colorante.
El tetrafluorometano no es combustible, no es atacado por oxidantes fuertes.
El tetrafluoroeteno, por polimerizacin forma el tefln, que es un producto antiadherente usado en las
planchas y en las vajillas que son sometidas al calor.
La exposicin prolongada a los vapores de sulfuro de carbono, lleva a sntomas de intoxicacin que van desde
el enrojecimiento de la cara, euforia y luego prdida de conocimiento, coma y parlisis de respiracin. La
intoxicacin crnica produce dolor de cabeza, prdida de sueo, disfunciones en la visin, la memoria y el
odo, inflamacin de los nervios y daos vasculares.

Puede afectar las funciones normales del cerebro, hgado, corazn despus de respirar durante das, meses o
aos.

EL BENCENO Y SUS DERIVADOS

Es el ciclo hexatrieno 1, 3, 5, comnmente llamado benceno; son anillos que incluyen tres dobles ligaduras en
carbonos alternos.
Es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, y sus derivados se les denominan compuestos
aromticos debido al olor caracterstico. En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un
hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de tomos de carbono se utilizan para unir
tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno.
En la estructura de Lewis, se representa como un hexgono, plano e indeformable, en cuyos vrtices se
encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas.

RESONANCIA DEL BENCENO

La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friederich Kekul, quien adems fue el descubridor de
la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo represent de esa manera.
De todas formas, fue Linus Pauling quien encontr el origen de este comportamiento, la resonancia o
mesomera, en la cual ambas estructuras de Kekul se superponen.
Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp2. Estos hbridos se usan tanto para formar los enlaces
entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrgenos.

PROPIEDADES FSICAS DEL BENCENO

La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que
presenta. El benceno es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella, es una molcula plana con
un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin, mostrando muy baja reactividad a
las reacciones de adicin; es muy soluble con los hidrocarburos.
El benceno es un lquido incoloro, muy inflamable, de aroma dulce, se debe manipular con cuidado debido a su
carcter cancergeno.

PROPIEDADES QUMICAS DEL BENCENO

Mecanismos de obtencin y reaccin del benceno
Se obtiene por reduccin cataltica de 3 moles de acetileno teniendo como catalizador el cloruro de aluminio o
el xido de mercurio.

Halogenacin: El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno,
reciben el nombre de haluros de arilo.

Sulfonacin: Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico concentrado, que es una
mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos.

Nitracin: El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla sulfontrica,
(una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), producen derivados nitrados, por sustitucin. Este proceso se
efecta haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico y usando como catalizador cido sulfrico, mezcla

que se conoce como sulfontrica, generndose el in nitronio NO2+, que acta como agente electroltico a una
temperatura entre 50 a 60C, producindose en este proceso el nitrobenceno y agua.

Combustin: El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de la mayora de
los compuestos aromticos debido a su alto contenido en carbono.

Hidrogenacin: El benceno, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano,
manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin: El benceno reacciona con los haluros de alquilo en presencia del
cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos.

DERIVADOS DEL BENCENO

Derivados monosustituidos del benceno
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por IUPAC.

Derivados di y trisustituidos del benceno

Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no slo es necesario indicar cules son, sino tambin su
ubicacin.
Los tres ismeros posibles para el benceno di sustituido se denominan orto, meta y para.

El prefijo orto se emplea cuando los radicales se encuentran en carbonos contiguos; meta se emplea cuando
los radicales se ubican en carbonos alternos y para se utiliza cuando los radicales se encuentran en posiciones
opuestas.

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, simplemente se
nombran alfabticamente; si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el
compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia.

En el caso de los trisustituidos se le asigna un nmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia aquella que de
la combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se
nombran en orden alfabtico siguiendo la menor numeracin posible; si uno le confiere un nombre especial se
nombran sobre la base de carbono 1.
En lugar de la numeracin se utiliza los prefijos vecinal, asimtrico y simtrico; es vecinal cuando los tres
radicales se ubican en carbonos contiguos; es asimtrico cuando dos radicales estn en carbonos contiguos y
uno alterno o viceversa; es simtrico cuando los tres radicales se ubican en carbonos alternos.

PRINCIPALES HIDROCARBUROS AROMTICOS: ARENOS

Xilenos: Se usan como disolventes, sirven para la elaboracin de pinturas y combustibles de aviones.
El vapor de xileno produce irritacin a los ojos, nariz y garganta, provoca la neumona, edema pulmonar y
hemorragia.

El radical fenil o fenilo puede incluirse en cualquier hidrocarburo.

Principales hidrocarburos polinucleares.

NAFTALENO

ANTRACENO

FENANTRENO

Muy voltil, es el
alquitrn o alcanfor
blanco; se usa para
contrarrestar las
polillas, ahuyentar
hormigas; y como
ambiental del bao.

Se obtiene del alquitrn

de la madera, es slido
cristalino, se sublima
fcilmente, se usa par
la fabricacin de
alizarina (colorante
orgnico).

Es ismero del
antraceno, se
encuentra en el
alquitrn; es slido
cristalino.

BENZOANTRACENO
El benzoantraceno y dibenzoantraceno
son aromticos polinucleares;
cancergenos.
USOS DEL BENCENO
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El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores.

Disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces; se usa en el grabado fotogrfico de impresiones.
Se utiliza como intermediario qumico.
Se usa en la preparacin de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas.

Precauciones
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Tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o
convulsiones, y en ltimo extremo la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre; produciendo efectos nocivos en la
mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a la anemia.
Puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer
infecciones por inmunodepresin.