NOM :

Mercredi 15 octobre 2014

DEVOIR SURVEILLE N2 :
Extraction, sparation, identification et synthse despces chimiques
Lusage de la calculatrice est autoris.

La benzocane est une espce utilise comme anesthsique local. Elle peut tre synthtise partir
de lacide 4-aminobenzoque et de lthanol.

Protocole exprimental :
Dans un ballon, on introduit 1,3 g dacide 4-aminobenzoque et 20 mL dthanol. On ajoute 1 mL
dacide sulfurique concentr et quelques grains de pierre ponce. On adapte un rfrigrant eau
au ballon et on chauffe reflux pendant une heure.
Aprs refroidissement du ballon, on verse son contenu dans une ampoule dcanter ; lespce
chimique synthtise est extraite en utilisant un solvant. Aprs vaporation du solvant, on
recueille un solide identifi par sa temprature de fusion (88C) et par une CCM.

Donnes :
densit
Miscibilit
Avec leau
Solubilit de la
benzocane

eau
1,0
-

thanol
0,79
miscible

Ether dithylique
0,71
Non miscible

Cyclohexane
0,78
Non miscible

Peu soluble

Trs soluble

Trs soluble

Soluble

1. Cette synthse comporte 3 tapes. Les nommer et les dcrire. (1,5 pts)
2. Lgender le schma du montage de chauffage reflux. (2pts)

3. Quelle est lutilit du chauffage reflux ? (1pt)

4. Pourquoi ajoute-t-on de la pierre ponce ? (1pt)
5. Le pictogramme prsent sur le flacon dacide sulfurique est le suivant :
Quelles prcautions doit-on prendre lors de la manipulation de cet acide ? (1pt)
6. Quel solvant faut-il choisir pour extraire lespce chimique synthtise ?
Justifier votre rponse. (2pts)

NOM :

Mercredi 15 octobre 2014

7. Le protocole fait intervenir une ampoule dcanter. Quelle est son utilit ? (1pt)
8. Lgender le schma ci-dessous de lampoule dcanter. Justifier la position des phases ainsi
que leur contenu. (1pt)

9. La masse volumique de lthanol est tha = 0,79 g.mL-1. Pour raliser cette exprience, on ne
dispose que dune balance pour prlever les 20 mL dthanol. Quelle grandeur va-t-on
mesurer ? Calculer sa valeur. (2pts)
10. Citer 2 autres mthodes dextraction et les dcrire brivement. (1pt)

Afin de vrifier lidentit du produit obtenu, on ralise une chromatographie sur couche mince.
11. Quest-ce quune chromatographie ? (1pt)
12. Reprsenter un schma lgend du chromatograme. (1,5pts)
13. Le solide obtenu est-il bien de la benzocane ? Est-il pur ?
Justifier votre rponse. (1,5pts)
14. Dfinir le rapport frontal Rf dune espce chimique. (1pt)
15. Calculer le rapport frontal de la benzocane commerciale
(1,5pts)

QuickTime et un
dcompresseur
sont requis pour visionner cette image.

NOM :

Mercredi 15 octobre 2014

CORRECTION

1.

2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

10.
11.
12.
13.

14.

La transformation chimique est ralise grce un dispositif de chauffage reflux. Le traitement est
constitu du refroidissement du contenu du ballon, puis dune extraction et dune vaporation du
solvant. Lespce chimique obtenue est ensuite identifie par la mesure de sa temprature de fusion et
par CCM.
Voir AE5
Le chauffage reflux permet de maintenir le mlange ractionnel bullition et de condenser les
vapeurs qui se forment grce un rfrigrant. Cela vite ainsi toute perte de matire.
Les pierres ponce permettent de rguler lbullition.
Ce pictogramme signifie corrosif, il faut manipuler lacide avec une blouse, des gants et des lunettes.
Pour raliser lextraction de lespce synthtise, il faut que le solvant soit non miscible avec leau et
que lespce extraire y soit trs soluble. On choisira donc lther dithylique.
Lampoule dcanter permet de sparer des liquides non miscibles.
Lther dithylique tant moins dense que leau, il va se trouver dans la phase suprieure.
Il va falloir mesurer la masse dthanol correspondant 20 mL. Pour cela on utilise la masse volumique
de lthanol : thanol = 0,79 g.mL-1
Soit : mthanol = thanolxVthanol
A.N. : mthanol = 0,79x20 = 15,8 g
Deux autres mthodes dextraction : la macration et linfusion. Voir cours
Une CCM est une mthode de sparation et dindentification despces chimiques.
Lgende : ligne de dpt, front du solvant.
Le chromatogramme indique que le produit synthtis est constitu de deux espces chimiques car on
peut observer deux tches. On observe une tche la mme hauteur que la benzocane commerciale
donc le solide obtenu contient bien de la benzocane mais il nest pas pur.
Le rapport frontal est gal au rapport de la distance parcourue par un constituant h par la distance
parcourue par le front du solvant H.

Rf
Rf

3,4
0,67
5,1

h
H