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UNIVERSIDAD DE LA SALLE

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 7

EXAMEN FINAL DE LABORATORIO


SNTESIS Y PURIFICACIN DE DIBENZALACETONA POR CONDENSACIN ALDLICA
1. INTRODUCCIN:
La sntesis orgnica es el estudio de cmo construimos molculas, desde complejos productos naturales
biolgicamente activos, nuevos medicamentos y hasta nuevos materiales. Para esto, se requiere un
conocimiento de los diferentes grupos funcionales orgnicos y la reactividad de los mismos: con esta
informacin se plantean estrategias para obtener sustancias objetivo:
Usando materias primas comercialmente disponibles.
Minimizando el uso de disolventes y catalizadores txicos.
Aprovechando reacciones qumicas que generen productos en buen rendimiento.
Evitando la formacin de subproductos.
Es difcil encontrar una secuencia de reacciones que cumpla los anteriores requisitos. Por esta razn es
que se ha dicho que la sntesis orgnica es un arte.
La dibenzalacetona (tambin conocida como dibencilidnacetona o
(1E,4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona) es una sustancia orgnica
utilizada como componente de bloqueadores solares, aprovechando
su excelente capacidad de absorber radiacin ultravioleta por su
estructura altamente conjugada (anillos aromticos, alquenos y grupo
carbonilo de cetona).
La sntesis de esta sustancia se logra por reaccin de condensacin aldlica de acetona con dos
equivalentes de benzaldehdo.
La acetona tiene hidrgenos alfa () en ambos lados del grupo carbonilo, por lo que puede ser
desprotonada en presencia de una base fuerte para producir iones enolato (nucleoflicos).
El grupo carbonilo de un aldehdo es mucho ms electroflico que el de una cetona, por lo que
reacciona rpidamente con el enolato.
El alcxido producido es protonado por el disolvente, formando una -hidroxicetona, que
experimenta deshidratacin catalizada por base. El proceso de eliminacin en este caso es
particularmente rpido puesto que el alqueno producido se estabiliza por conjugacin con el
grupo carbonilo y con el anillo aromtico.
Para garantizar que la condensacin aldlica ocurra en ambos lados de la acetona, se usa
exceso de benzaldehdo.

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Esquema 1. Mecanismo de la obtencin de dibenzalacetona por reaccin de benzaldehdo y acetona.

2. OBJETIVO:
Realizar los clculos estequiomtricos necesarios para efectuar un experimento de sntesis.
Obtener un producto orgnico de inters comercial (dibenzalacetona) por reaccin de
condensacin aldlica entre acetona y benzaldehdo.
Purificar el producto obtenido por recristalizacin.
Determinar el rendimiento de la reaccin efectuada.
3. PROBLEMA:
Sintetizar un compuesto orgnico altamente conjugado con posible aplicacin como protector solar para
la piel, por medio de reacciones de condensacin aldlica cruzada.
4. TEMAS A CONSULTAR (PREINFORME):
Clculos estequiomtricos. Reactivo limitante. Rendimiento.
Acidez de hidrgenos alfa en compuestos carbonlicos: enolatos. Condensacin aldlica: mecanismo.
Condensacin aldlica cruzada.
Recristalizacin: fundamento, metodologa general. Determinacin de punto de fusin por tubo de Thiele.
Resumen de las fichas de seguridad (MSDS) de: benzaldehdo, acetona, hidrxido de sodio.
Para cada sustancia, el resumen debe contener: Riesgos de la sustancia (inhalacin, contacto con
ojos, contacto con piel, ingestin), medidas de primeros auxilios y medidas de proteccin personal.
En el preinforme debe encontrarse lo siguiente:
Ecuacin qumica de la sntesis de dibenzalacetona.
Propiedades fsicas de reactivos (densidad) y del producto (punto de fusin reportado).

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Tabla de clculos estequiomtricos para obtener 2,0 g de dibenzalacetona.


o Calcule el nmero de moles de dibenzalacetona que se espera obtener y, con esto, el
nmero de moles requeridas de acetona y de benzaldehdo.
o Convierta los moles de acetona y de benzaldehdo a gramos y posteriormente a volumen
(mL).
o La cantidad a usar de benzaldehdo debe ser mayor que la calculada, para garantizar que
ocurra la doble condensacin aldlica. Para esto, se usa 10% ms de lo calculado.
Determine la cantidad real a medir de benzaldehdo (en g y en mL).

5. METODOLOGA:
MATERIALES
(cada grupo de trabajo debe traer toalla, marcador Sharpie y tijeras)
2 Erlenmeyer de 125 mL
1 Gradilla
1 Agitador magntico
6 tubos de ensayo
1 Probeta de 25 mL
1 Vidrio de reloj
1 Plancha de agitacin magntica
1 Balanza digital
1 Pipeta graduada de 5 mL
Papel filtro
1 Tubo de Thiele
Capilares para punto de fusin
1 Soporte Universal
1 Bureta de 25 mL, cargada con acetona
(para uso de todos los grupos).
1 Pinza con Nuez
REACTIVOS
Acetona
Benzaldehdo
Hidrxido de sodio
Etanol 96%

CH3-CO-CH3
C6H5-CHO
NaOH (sln 3 M)
CH3-CH2-OH

Reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidracina
Reactivos de Fehling (Fehling A y Fehling B)
Reactivos de Tollens (AgNO3 5%, NaOH
12%, NH3 10%)

PROCEDIMIENTO
a. ANTES DE COMENZAR EL EXPERIMENTO: El profesor verificar los clculos estequiomtricos
realizados. Est prohibido comenzar el experimento sin la autorizacin del profesor.
b. Use un Erlenmeyer de 125 mL con un agitador magntico. Aada en este 10 mL de etanol 96%
y 10 mL de disolucin NaOH 3 M.
c. Ponga la mezcla sobre la plancha de agitacin magntica y ajuste la perilla de control para tener
una agitacin moderada (no tan vigorosa ni tan suave).
d. Usando una pipeta graduada de 5 mL, aada la cantidad calculada de benzaldehdo. Registre la
cantidad que realmente se adicion del aldehdo.
e. Por ltimo, aada la cantidad calculada de acetona usando una bureta. Registre la cantidad
adicionada de acetona a la mezcla de reaccin.
El orden de adicin se debe respetar: primer benzaldehdo, luego acetona. Si se invierte, se
favorecer la formacin de subproductos por condensacin de la acetona consigo misma.

f.

Observe cuidadosamente la mezcla desde el inicio de la reaccin:

Cunto demora la mezcla en tornarse de color amarillo? Puesto que todos los reactivos son
incoloros, qu significa el color amarillo?
Cunto demora la mezcla en tornarse lechosa y en generar un slido precipitado?

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g. Agite la mezcla por 30 minutos.


h. Mientras espera, realice los clculos del rendimiento terico de dibenzalacetona con las
cantidades que se mezclaron de los reactivos (benzaldehdo y acetona).
i. Tras la espera de 30 min, aada 20 mL de agua a la mezcla y filtre al vaco, usando un papel de
filtro previamente pesado. Deseche el lquido filtrado en el recipiente de residuos orgnicos.
j. Todava en el montaje de filtracin al vaco, lave el slido obtenido con tres porciones de agua,
de 20 mL cada una. Estos lavados pueden ser desechados directamente en el drenaje.
Considerando la estructura de dibenzalacetona, explique por qu estos lavados con agua no
representan riesgo de perder producto, pero s remueven el principal contaminante del mismo (NaOH).

k. Coloque el papel filtro con el producto sobre un vidrio de reloj y seque en horno/estufa por 20
min. Registre la temperatura promedio del horno.
l. Pese el slido obtenido con el papel filtro, tras enfriar a temperatura ambiente.
m. Determine el punto de fusin del slido seco.
n. En el laboratorio encontrar los reactivos necesarios para hacer pruebas de 2,4dinitrofenilhidracina, de Tollens y de Fehling. Realice la(s) prueba(s) que considere necesaria(s)
para indicar la presencia/ausencia de aldehdos y/o cetonas en el producto final.
Tenga presente que uno de los reactivos es benzaldehdo y considere los grupos funcionales
presentes en el producto obtenido.

o. Calcule el rendimiento del producto obtenido.


6. REPORTE DE RESULTADOS:
Presente, en tablas adecuadamente diseadas por usted, los datos de masa/volumen de reactivos y
productos involucrados en la prctica, as como la toma de propiedades fsicas del producto obtenido,
la caracterizacin de grupos funcionales del producto y el clculo del rendimiento de reaccin.
7. PREGUNTAS SOBRE LA EXPERIENCIA (INFORME):
Describa los clculos estequiomtricos sobre rendimiento de la reaccin qumica.
Discuta sobre el rendimiento de la reaccin y la pureza del producto obtenido, y plantee
alternativas para mejorar estos aspectos de la sntesis.
Cmo modificara el experimento para obtener benzalacetona (Ph-CH=CH-CO-CH3) en vez de
dibenzalacetona (Ph-CH=CH-CO-CH=CH-Ph)?
Qu sustancias usara como reactivos para obtener benzalacetofenona (Ph-CH=CH-CO-Ph)?
8. BIBLIOGRAFA
Hull, L.A. The Dibenzalacetone Reaction Revisited. J. Chem. Educ., 2001, 78 (2), 226.
Huck, L.A.; Leigh, W.J. A Better Sunscreen: Structural Effects on Spectral Properties. J. Chem. Educ.,
2010, 87 (12), 1384 1387.
Balija, A.M.; Reynolds, A.M. A Mixed-Aldol Condensation Reaction with Unknown Aldehydes and
Ketones: Employing Modern Methods to Improve the Learning Process for Second-Year Undergraduate
Organic Chemistry Students. J. Chem. Educ., 2013, 90 (8), 1100 1102.