Fundamento terico

Dimerizacin de Alquenos:
Es la adicin de alquenos un ejemplo de ello es la dimerizacin del isobutileno que en condiciones
apropiadas, el isobutileno es convertido por el cido sulfrico o fosfrico en una mezcla de dos
alquenos de frmula molecular C8H16. La hidrogenacin de cualquiera de estos alquenos produce
el mismo alcano 2,2,4-trimetilpentano .Por tanto, ambos alquenos son ismeros que slo difieren en
la posicin del doble enlace. Puesto que los alquenos producidos tienen exactamente el doble de
tomos de carbono e hidrgeno que el isobutileno original, se conocen como dmeros del
isobutileno, y la reaccin se denomina dimerizacin. Otros alquenos sufren dimerizaciones
similares.
Reacciones de alquenos
Reaccin de adicion electrofilica
La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al doble enlace, segn la
ecuacin:

La primera etapa de la reaccin es la adicin del protn al alqueno nuclefilo, para formar el
carbocatin. En la segunda etapa, el carbocatin reacciona con el nuclefilo.

Hidratacin de alquenos
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para iniciar la
reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin
tenga lugar.
Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y genera alcoholes.

Esta reaccin se realiza con cido sulfrico diluido 50% sulfrico/H2O y no precisa de hidrlisis
final.
El mecanismo transcurre con formacin de un carbocatin previa adicin del protn al doble enlace.
La hidratacin de alquenos es Markovnikov, es decir, el protn se adiciona al carbono menos
sustituido del alqueno (carbono con ms hidrgenos).
Etapa 1. Ataque del alqueno al protn (adicin electrfila)

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbocatin formado

Etapa 3. Desprotonacin del alcohol. El agua acta como base.

Datos y resultados
Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad de las sustancias
propiedades fisicoqumicas
H2SO4
tetraoxosulfato(VI) de hidrogeno
liquido aceitoso incoloro
1.8g/cm
10C
337C
98.08g/mol
peligrosidad
La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con
materiales combustibles y reductores. La sustancia es un cido
fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la
mayora de metales ms comunes, originando hidrgeno.
Reacciona violentamente
con agua y compuestos orgnicos con desprendimiento de calor.
Al calentar se forman humos (o gases) irritantes o
txicos (xido de azufre).
formula semidesarrollada
nombre sistemtico IUPAC
aspecto y color
densidad
punto de fusin
punto de ebullicin
masa molecular

nombre sistemtico IUPAC

solubilidad
aspecto y color
densidad
punto de fusin
punto de ebullicin
masa molecular

propiedades fisicoqumicas
2-metil-2-propanol
miscible en agua
liquido incoloro
0.78g/ml
26C
82C
74.12g/mol
peligrosidad

Es un lquido inflamable que causa daos si es tragado o inhalado,

tambin afecta al sistema nervioso central, causa irritacin a los ojos
y a la zona respiratoria, puede causar irritacin a la piel. Los
alcoholes butlicos han producido pocos casos de envenenamiento
debido a su volatilidad baja.

Datos registrados para la preparacin del dmero de isobutileno

sustancia

agua

H2SO4 (conc.)

alcohol terc-butilico

volumen

20ml

20ml

19ml

Mecanismo de reaccin
Dimerizacin del isobutileno
En la experiencia que hemos realizado primero agregamos cido sulfrico concentrado al agua,
despus agregamos alcohol terc-butilico a esa solucin, dndose primero la formacin del
carbocation, esto sucede porque en la solucin se encuentran el cido sulfrico y el agua, sabemos
que el alcohol, en la parte donde se encuentra el oxgeno tiene pares de electrones y al acercarse lo
suficiente con el agua no sucede ninguna reaccin porque el agua es un nucleofilo en cambio
cuando el cido sulfrico se encuentra con el alcohol, el alcohol le quita el ion H + del
cido(protonacion del alcohol) esto se debe a que el ion bisulfato (HSO 4-) es un buen grupo saliente,
luego se produce la deshidratacin quedando el carbocation, la figura 1 muestra la deshidratacin
del alcohol terciario

Figura
1

Luego se da la formacin del isobutileno, en donde el agua al ser nucleofilo le quita un protn al
carbono que no tena enlace con el oxgeno, dndose la siguiente reaccin vindose en la figura 2

Figura 2
Las figuras 1 y 2 son fuentes de: http://www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-dealquenos-por-deshidratacion-de-alcoholes.html

A continuacin se da la formacin del dimero, en la figura 3 se aprecia la formacin de los dmeros

Figura 3:
fuente Morrison y Boyd cap. 322

Observaciones
-

Al inicio de la experiencia tenemos agua destilada entre unos (0-5)C , le agregamos cido
sulfrico concentrado en cantidades de 4ml hasta llegar a los 20ml del cido , notamos que
hay un aumento de temperatura y no se nota ningn tipo de cambio de color de la solucin
y mantenemos la solucin a la temperatura de 30C
Al agregar el alcohol terc-butilico a la solucin anterior, la solucin an se mantiene
incolora y al echar la pastilla no se aprecia ningn cambio
Al comenzar a calentar la solucin, la solucin se empieza a poner turbia y si vemos ms
detalladamente vemos como la pastilla comienza a deshacerse por las partes esquinadas, al
cabo de un tiempo se llega a notar la aparicin de un lquido incoloro en la superficie de la
solucin

Llegado aproximadamente a 30 min de calentamiento se ve que la solucin ya no presenta

turbidez y tambin se nota 2 fases en la parte inferior la fase acuosa-acida y en la parte
superior la fase orgnica

Conclusiones
-

Primero a la temperatura aproximada de 30C no se llega a dar ninguna reaccin porque no

se nota ningn cambio apreciable por lo que es necesario calentar a la solucin o sea darle
energa(energa de activacin) para que se pueda dar la reaccin
Segundo luego de superar la barrera energtica se llega a dar la reaccin y se nota al ver
como la solucin se vuelve turbia, en esta reaccin ocurre la obtencin del isobutileno e
instantneamente se da la dimerizacin con lo cual se forma alquenos y los alquenos son
menos densos que el agua con lo que los alquenos formados se van a la superficie
Concluimos tambin que mientras siga la presencia de la turbidez de la solucin todava se
estar dando la reaccin con lo que indicara cuando finaliza la reaccin y esto se nota
despus de 30min la parte acida acuosa ya no presenta la turbidez
De la experiencia vemos que al agregar al agua el cido sulfrico se da reaccin exotrmica
se evidencia por el aumento de temperatura

Bibliografa
-

Morrison y Boyd. 1987. Qumica orgnica. 5 ed. Editorial Addison Wesley longman de
Mxico S.A. Pg.(246-321)
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf

Apndice
El isobutileno es un importante materia prima qumica orgnica, es un caucho sinttico monmero
importante, los mtodos de produccin industrial son la extraccin de acido sulfrico, la separacin
de adsorcin, deshidratacin de terc-butanol, resina hidratacin, su ruta de utilizacin qumica, el
incluyendo el uso refinado y alta pureza de procesamiento de isobutileno. El primero se utiliza para
el metil butilo terciario (MTBE) y terc- butanol, etc. Que se puede utilizar para producir caucho de
butilo, poliisobutileno y otras materias primas
Tambin se obtiene tpicamente por deshidratacin de alcohol butlico terciario o por
deshidrogenacin cataltica de isobutano

POLIISOBUTILENO
El poliisobutileno (en forma de succinimida de
poliisobutileno, PIBSI) tiene
se usa como aditivo en lubricantes
poliisobutileno aadido en
cantidades a los aceites

propiedades interesantes cuando

y carburantes. El
pequeas
lubricantes
usados en labores de
mecanizado resulta en una
reduccin
significativa en la
generacin
de vapor de aceite y, por
lo tanto, reduce la
inhalacin por parte del
operador
desustancias nocivas. Tambin
se utiliza para limpiar
el agua en los derrames de petrleo como
parte del producto
comercial Elastol. Cuando se agrega al
petrleo crudo, este aumenta su
visco elasticidad, haciendo que el petrleo permanezca aglomerado cuando es aspirado de la
superficie del agua. Como aditivo para el combustible, el poliisobutileno tiene propiedades de
detergente. Cuando se agrega al combustible diesel, evita la contaminacin de los inyectores de
combustible, dando lugar a la reduccin de emisiones de hidrocarburos y partculas. De depsitos
en el motor.