Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias

Extractivas

Departamento de Ingeniera Qumica

Industrial
DIQI
Qumica de los Hidrocarburos
Qumica Orgnica I
Academia de Qumica Orgnica y Polmeros
Laboratorio de Qumica de los hidrocarburos
Reacciones de Alquenos
Practica Transformacin de cido maleico en cido
fumrico
Alumno: Sols Caballero Erik Ivan
Boleta: 2014320846
Grupo: 2IV31
Profesor: Mota Flores Jos Mara
Equipo: 5

Introduccin
Los cido maleico y fumarico representan las formas cis y trans del cido
butenodioico y constituyen el caso representativo de la isomera geomtrica
cis-trans

Ambos ismeros son empleados en la fabricacin de resinas y fibras sintticas

(polisteres), conservadores alimenticios (evitan la oxidacin de grasas y
aceites) y como mordentes en el teido de lana y algodn.
Fundamentos Tericos
Debido a que los alquenos no tienen rotacin libre alrededor del doble enlace,
los cido maleico y fumarico son estereosimeros (diasterosimeros) puesto que
tiene los mismo sustituyentes en cada carbono, pero con diferente orientacin
en el espacio. En el compuesto cis los grupos iguales estn del mismo lado y en
la forma trans, en lados opuestos, estos tipos de ismeros son llamados comn
mente ismera geomtrica.
ltimamente se ha aceptado una nomenclatura de las olefinas del tipo Cab=Ccd
y se basa en las reglas de Cahn Ingold y Prelog que pueden resumirse en los 4
puntos sig:
1 El o los tomos directamente unido(s) a C* de mayor numero atmico
obtiene(n) mayor prioridad
As I>Br>Cl>F>O>N>C>H
2 En caso de haber ms de un sustituyente con el mismo nmero atmico,
entonces se consideran los estados de sustitucin de dichos sustituyentes con
el mismo orden de precedencia que en el 1.

As: CH2Br > -CH2Cl > -CH2OH > -CH2CH3 > -CH3
El cido maleico se obtiene por la deshidratacin en medio acido del acido
hidroxibutanodioico
El acido fumarico se puede obtener por simple calentamiento del acido maleico;
pero la reaccin es mas rpida y a menos temperatura, si se utiliza como
catalizador, alguno de los siguientes compuestos: HCl , HBr, AlCl3, Fe o Zn.
Posiblemente el mecanismo de la transformacin se lleve a cabo a travs de la
diccin 1,4 donde hay protonacin de uno de los grupos carbonilo, lo que
provoca un corrimiento de los electrones pi de la doble ligadura hacia el
carbono del carboxilo al quedar libre la unin sigma de la doble ligadura, gira
para adoptar la configuracin ms estable, en donde estn grupos carboxilos
lo ms alejado posible y finalmente, sale el cido clorhdrico, provocando un
corrimiento de electrones en sentido contrario y se recupera la doble ligadura.

Los Ismeros geomtricos presentan propiedades qumicas muy similares

puesto que tiene los mismos grupos funcionales. Se combinan con el mismo
reactivo pero con diferentes energas de activacin y diferentes velocidades
de reaccin. Los cidos maleico y fumarico reaccionan en forma semejante a
travs de los grupo carboxilo y de la doble ligadura.

Bromacin de los cido maleico y fumarico

El acido
produce la
acido

maleico en presencia de bromo

mezcla de los dos enantiomeros del
dibromosuccnico. En tanto que el
cido fumarico en presencia de
bromo produce un solo producto, la
forma meso del acido dibromosuccnico.

Figura 4.1 Enantiomero

Objetivos Especficos
1) Explicar porque los cidos maleico y fumarico son ismeros geomtricos.

2) Explicar cmo se efecta la transformacin del cido maleico en

fumarico en el laboratorio.

3) Explicar cmo pueden diferenciarse los cidos malico y fumarico

mediante algunas propiedades fsicas y qumicas.

4) Explicar la estereoqumica de los productos de bromacin de los acidos

maleicos y fumarico.
Actividades

1 Leer cuidadosamente la prctica, y de ser necesario, documentarse en

la bibliografa para aclarar los conceptos que no se hayan comprendido.
Actividades en el laboratorio
1 Efectuar la transformacin del cido maleico en fumarico.
2 Determinar los puntos de fusin y ebullicin de los cidos.
3 Observar las solubilidades en agua de los cidos.
4 Observar la solubilidad de los cidos con solucin de bromo en agua y
permanganato de potasio.
5 Utilizar los modelos moleculares para demostrar que en la bromacin
del cido maleico se obtiene un par de enantiomeros , y que en la
bromacin se obtiene el compuesto meso.

Desarrollo de la prctica.

Reacciones de instauracin
a) Formacin de alohidrinas
. Colocar en dos tubos de ensaye una pizca de cido fumarico.
.Adicionar 1 ml de una solucin de bromo en agua.
. Calentar a bao mara.
b) Hidroxilacin
.Colocar en 2 tubos de ensaye una pizca de cido fumarico.
.Adicionar 1 ml de solucin de KMnO4.
.Calentar a bao mara.

Reporte
1) Con ayuda de los modelos moleculares escriba en proyecciones Newman
COO
los productos de reaccin de los cidos maleico y fumarico.
COO
COO

H
H

Fumarico

HOO
H
Meleico

2) Realizar los clculos estequimetricos

MC:

HOO

H
Fumarico

116,07 g

116,07 g

Masa empleada de cido maleico:

3 gramos
Lo que obtuve de cido fumarico
2.09 gramos
Calculo de la masa terica del cido Clorhdrico
Volumen empleado de HCl:
2 mL de HCL
Densidad del HCl:
1.19 gr/ml

HOO

COO

H
Maleico

HOO

m
gr
m=v= 1.19
( 2 ml )=2.38 g de HCl
v
ml

Masa que se obtiene de cido fumarico si se alimentaron 3 gr de cido maleico

3 gr de Ac maleico

1mol de Ac maleico
1 mol de Ac fumarico 116.07 gr de Ac Fumarico
=3 gr Ac fum
( 116.07
)(
gr de Ac maleico 1 mol de Ac maleico )( 1 mol de Ac fumarico )

Resultados de la experimentacin

Mencionar los usos ms importantes de los cidos malfico y fumarico

Usos
cido Fumrico

Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin

antimicrobiana.

Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez

El cido fumrico es un acidulante alimentario

Se utiliza en bebidas y polvos para

cido maleico

La fabricacin de resina del poliester del unsaturate, resina de alquido,

Asla la pintura, el plasticicer, los pesticidas,

Puede ser agente antisptico

Conclusin
Los cidos maleico y fumarico son ismeros geomtricos ya que aun que tiene la
misma frmula qumica, tiene una diferente disposicin en el espacio.

La transformacin del cido maleico se llev acabo por calentamiento y en presencia

de un cido el cual funciono como un catalizador.
Los cidos se pueden diferenciar por su solubilidad en agua, (el cido fumarico es
mucho ms insoluble) pos sus puntos de fusin, (el punto de fusin del cido maleico
es ms bajo).