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Strukturformel Wikipedia

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Strukturformel
aus Wikipedia, der freien Enzyklopdie
Der Begriff Strukturformel stellt in der Chemie einen Sammelbegriff fr chemische Darstellungsweisen dar, die Information darber liefern, wie
Atome in einem Molekl verbunden und im Raum angeordnet sind.[1] Strukturformeln zeigen die kovalenten Bindungen und teilweise die
chemische Struktur. Sie werden besonders in der organischen Chemie verwendet. Als Strukturformeln zunehmender Komplexitt knnen
Elektronenformeln, Valenzstrichformeln, Keilstrichformeln und Skelettformeln angesehen werden. Eine Sonderstellung nehmen zudem
Projektionsformeln (z. B. die Fischerprojektion und die Newmanprojektion) ein.

Inhaltsverzeichnis
1
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9

Geschichtliches zu Strukturformeln
bersicht
Aufbau
Beispiel
Rumliche Darstellung
Halbstrukturformel
Siehe auch
Einzelnachweise
Weblinks

Geschichtliches zu Strukturformeln
Nach Vorarbeiten von Charles Frdric Gerhardt, Hermann Kolbe und Edward Frankland konnte August von Kekul im Jahr 1857 fr viele
chemische Elemente die Zahl der mglichen Bindungen zu anderen Atomen angeben. Die Zahl der Bindungen eines Atomes zu anderen Atomen
wird seit 1860 (nach einem Vorschlag von Emil Erlenmeyer) Wertigkeit genannt. Kekul formulierte fr das Kohlenstoffatom die Vierwertigkeit. Im
Jahr 1865 erkannte Kekul die chemische Struktur von aromatischen Verbindungen wie Benzol und Naphthalin.
Alexander Butlerow benutzte auf der Naturforscherversammlung in Speyer im Jahr 1861 den Namen chemische Struktur.
Alexander Crum Brown verwendete im Jahr 1864 erstmals eine Strukturformel (fr Essigsure), in der die Bindungen zwischen den Atomen durch
Striche gekennzeichnet wurden.

bersicht
Vergleich verschiedener Formelschreibweisen unterschiedlicher Abstraktionsgrade
Strukturformeln

Andere Darstellungsweisen

Elektronenformel Valenzstrichformel Keilstrichformel Skelettformel Konstitutionsformel Summenformel Verhltnisformel


CH4

CH4

CH4

Propan

CH3CH2CH3

C 3H 8

C 3H 8

Essigsure

CH3COOH

C2H4O2

CH2O

existiert nicht

H 2O

H 2O

Methan

Wasser

existiert nicht

existiert nicht

Aufbau
In der organischen Chemie wird hufig die sogenannte Skelettformel verwendet, bei der C- und H-Atome nicht ausgeschrieben sondern impliziert
(vorausgesetzt) werden. Die Darstellung des Kohlenstoffgerstes erfolgt ber das Zeichnen der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Fr
jedes Kohlenstoffatom wird eine Ecke gezeichnet. Da Kohlenstoffatome normalerweise 4 Kovalente Bindungen ausbilden, wird die Anzahl der
angelagerten Wasserstoffatome berechnet, indem die Anzahl der Bindungen des Kohlenstoffatoms von 4 subtrahiert wird. In aromatischen Ringen
ist zudem die Zahl der delokalisierten Elektronen zu bercksichtigen. Im Benzolring befinden sich beispielsweise 6 delokalisierte Elektronen.
Folglich ist an jedem der sechs Kohlenstoffatome des Rings nur ein Wasserstoffatom gebunden und nicht zwei wie beim Cyclohexan.

04.11.2016 11:53

Strukturformel Wikipedia

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Beispiel
Ein Beispiel ist die Darstellung von Hexamethylentetramin in der Skelettformel:

Wie die Formel zeigt, ist es bei der Skelettformel blich, auf die Darstellung der Kohlenstoffatome und der
Wasserstoffatome zu verzichten. Da ein Kohlenstoffatom vier Bindungen und ein Wasserstoffatom eine Bindung
eingehen kann, lsst sich die Zahl der Wasserstoffatome berechnen, die an ein Kohlenstoffatom gebunden sind. An
jedem Kohlenstoffatom sind im Beispiel also weitere Wasserstoffatome gebunden. Der Name
Hexamethylentetramin resultiert aus der Zahl der Methylengruppen (6=Hexa) und der Zahl der Amingruppen
(4=Tetra), vgl. griechische Zahlwrter.
Lange unklar war die Struktur von Benzol und damit auch seine Strukturformel: Die Summenformel dieses
aromatischen Kohlenwasserstoffes lautet C6H6. Die Konstruktion der entsprechenden Strukturformel erfolgte 1865
durch Friedrich August Kekul von Stradonitz. Anders als in der Abbildung auf der Briefmarke rechts hat der
Benzolring weder Einfach- noch Doppelbindungen an festgelegten Positionen alle C-C-Bindungen im Ring sind
identisch.

Die Strukturformel von


Benzol auf einer Briefmarke

Rumliche Darstellung
Strukturformeln geben zwar die exakten Bindungsverhltnisse an, bieten jedoch
teilweise nur begrenzte Informationen ber die genaue rumliche Struktur eines
Molekls. Die fr die Reduzierung auf zwei Dimensionen notwendigen
Stauchungen fhren dazu, dass Bindungslngen und -winkel verzerrt werden.
Um die rumliche Darstellung von Moleklen in einer Zeichnung zu
verdeutlichen, knnen Bindungen als Keile oder gestrichelte Linien gezeichnet
werden. Ein Keil stellt eine Bindung dar, die aus der Papierebene heraus steht,
whrend eine gestrichelte Linie eine Bindung darstellt, die in die Papierebene
hinein geht. Dies ist vor allem fr die Darstellung der Struktur chiraler
Substanzen von Bedeutung.
Eine genaue rumliche Darstellung kann ber das Kalottenmodell erzielt
werden. Frher wurden dazu Baustze verwendet, heute ist die dreidimensionale
Darstellung am Computer blich (siehe Molekulare Modellierung).

Vier verschiedene Prsentationsoptionen der Keilstrichformel der


natrlichen L-Aminosure (2S,4R)-4-Hydroxyprolin

Halbstrukturformel
In Ergnzung und zur Vereinfachung der Darstellung werden Halbstrukturformeln verwendet.
Aus Summenformeln lsst sich oft nicht erkennen, um welche Substanz es sich handelt. Da es jedoch oft nicht ntig oder mglich ist, die
Strukturformel eines Molekls zu zeichnen, wurden Halbstrukturformeln eingefhrt.
Die Summenformel C3H8O gibt nur das Verhltnis der in einem Molekl vorkommenden Atome an, liefert jedoch keine Informationen zur
Stoffklasse der Verbindung. Die Halbstrukturformel CH3CH2CH2OH oder CH3CH(OH)CH3, die in der Summe die gleiche Anzahl von
Atomarten enthlt, veranschaulicht dies und sagt aus, dass es sich um einen Alkohol handelt. In dieser Form entspricht die Halbstrukturformel der
Konstitutionsformel.
Auer den echten Halbstrukturformeln (CH3CH2CH2OH) hat sich im Laboralltag die zwischen der Summenformel (C3H8O) und der
Halbstrukturformel liegende gngige Form C3H7OH eingebrgert, obwohl diese oft nicht eindeutig ist. Im Beispiel C3H7OH bleibt offen, ob es sich
hier um 1-Propanol (n-Propanol) oder um das isomere 2-Propanol (iso-Propanol) handelt. Eindeutig ist hingegen die Schreibweise n-C3H7OH fr
1-Propanol bzw. iso-C3H7OH oder i-C3H7OH fr 2-Propanol. Als eindeutige Zwischenformen findet man gelegentlich auch CH3-(CH2)2-OH oder
H3C-(CH2)2-OH.

Siehe auch
SMILES (chemischer Strukturcode)
Chemical Markup Language (Dokumentenformat fr Strukturformeln)

Einzelnachweise
1. Eintrag zu structural formula. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the Gold Book). doi:10.1351/goldbook.S06061

04.11.2016 11:53

Strukturformel Wikipedia

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(https://dx.doi.org/10.1351%2Fgoldbook.S06061) Version: 2.1.5.

Weblinks
PubChem-Datenbank mit Strukturformeln (englisch) (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)
Abgerufen von https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Strukturformel&oldid=155006470
Kategorien: Chemische Formel Isomerie
Diese Seite wurde zuletzt am 5. Juni 2016 um 12:38 Uhr gendert.
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