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Mecanismo:
1) Ataque del anillo aromtico al electrfilo. La molcula de yodo aunque es
neutra, facilita el ataque debido a su polarizabilidad. Solo se observa el
ataque en la posicin para debido a que la molcula de yodo permite una
interaccin estrica con la amina, impidiendo un acercamiento en las
posiciones orto. Despus de la reaccin de adicin se forma el intermediario
sigma (3a-3d).
2) El intermediario sigma pierde un protn recuperando la aromaticidad del
anillo. Se elimina yoduro de hidrgeno, el cual reacciona con el orbital sp3
de la amina para formar el yoduro de p-yodoanilina (5). Debido a las
propiedades cidas de este ltimo, reacciona con bicarbonato liberando CO2
y p-yodoanilina.
Material
-Vaso de precipitados de 50 mL
-Vaso de precipitados de 100 ml
-Bandeja para agua fra y/o con
hielo
-Vidrio de reloj
-Varilla de vidrio
-Matraz Kitasato
-Embudo buchner
-Embudo de gravedad
-Dos matraces de 50 ml
-Pipeta de 1 y 5 ml
-Tubo eppendorf
Reactivos
-Yodo sublimado
-Bicarbonato de sodio
-Agua destilada
-Anilina
-Hexano o ter de petrleo
-Carbn activado
Formula
Molecul
ar
I2
Peso
Molecul
ar
253.81
g/mol
P. de
Fusin
C
114C
P. de
Ebullici
n C
184C
Densi
dad
g/ml
4.93
g/ml
Bicarbon
ato de
sodio
Agua
NaHCO3
84.007
g/mol
50C
851 C
2.2
g/ml
H2O
0C
100C
1 g/ml
Anilina
C6H5NH2
18.01
g/mol
93.13
g/mol
-6.3C
184.1C
1.02
g/ml
Hexano
C6H14
86.17
g/mol
-95.6C
69C
0.66
g/ml
ter de
petrleo
Vara
Vara
Vara
0.6 a
0.8
g/ml
aprox.
Yodo
sublimad
o
Solubilid
ad
Solubilida
d en
agua
ligera
(0,03
g/100 g
de agua
@ 20C).
Fcilment
e soluble
en ter
dietlico.
Soluble
en
metanol.
en agua:
50 g/l
(20C)
Soluble
en
compuest
os no
polares
como el
ter.
No es
soluble
en agua.
Soluble
en
compuest
os no
polares
Soluble
en
compuest
os
semejant
es, no
polares.
Carbn
activado
12.01
g/mol
3550C
4827C
1.5
g/ml
Insoluble
en agua
ANILINA
HEXANO
TER DE
PETRLEO
CARBN
ACTIVADO
Determine el % Rendimiento.
Rendimiento de reaccin
C6H5NH2 + I2 + NaHCO3 C6H4NH2I + NaI + CO2 + H2O
0.6ml de anilina
1.02 g
)
1ml
= 0.612g de anilina
1 mol
)= 6.5714x1093.13 g
moles de anilina
1mol
1 mol de p yodoanilina
) = 5.56x10-3 moles de p1 mol de yodo
yodoanilina
5.56x10-3 moles de p-yodoanilina (
219.02 g
)= 1.2177g de p-yodoanilina
1mol
*Rendimiento teorico
Peso obtenido de p-yodoanilina = 0.3912g
1.2177 g de p yodoanilina
CONCLUSIONES
Hasta este punto seguimos modificando partes del anillo bencnico, primero
hicimos nitracin, por ejemplo, en este punto realizamos una sustitucin
electroflica.
Se vieron propiedades importantes para la reaccin como la temperatura en
reacciones exotrmicas, la polaridad para poder disolver soluto y disolvente,
la calidad de cosas tan simples como la agitacin que tienen mucha
relevancia, por eso se tienen que tomar en cuenta las propiedades fsicas de
los reactivos, no solo qumicas.
Se identific al electrfilo (el yodo) y la funcin del bicarbonato de sodio
para generar (oxidar) este electrfilo, tambin podramos explicar que la
posicin para es en base a la densidad electrnica de la amina, para ser
ms preciso del nitrgeno, porque tienes electrones apareados libres.
Referencias
UNAM. (s.f.). Quimica Orgnica, FQ, UNAM. Obtenido de
http://organica1.org/: http://organica1.org/1407/1407_4a.pdf