Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Braslia

Relatrio 05

Sntese do cido Acetilsaliclico

Discente: Patrcia Vieira

Docente: Giovanni Leite
Componente curricular: Lab. de Qumica
Orgnica

Gama- DF
1

2016
1- INTRODUO

O cido acetilsaliclico, mais conhecido comercialmente como Aspirina, e a droga mais

usada no mundo inteiro, por possuir propriedades analgsico, antipirtico e anti-inflamatrias. Ele
um grande exemplo de como um ch caseiro pode se tornar um medicamento sinttico com a
evoluo das pesquisas sobre o seu princpio ativo.
No Egito Antigo, combatiam-se as inflamaes com um extrato obtido da casca do salgueiro
(rvore do gnero Salix).
Com o passar do tempo, estudos foram feitos sobre esse ch. Em 1838, o qumico italiano
Raffaele Piria conseguiu obter cido saliclico da salicina, sendo que esse ltimo era um composto
de estrutura complexa, o qual se acreditava ser o princpio ativo da casca do salgueiro.
Mas um marco mesmo ocorreu em 1859, quando o qumico alemo Adolf Hermann Kolbe
(1818-1884) desenvolveu o mtodo de sintetizao do cido acetilsaliclico, a partir do cido
saliclico.
O cido acetilsaliclico comercializado hoje como Aspirina, pois Kolbe trabalhava nos
laboratrios das Indstrias Bayer, quando fez essa descoberta. Assim, em 1899, as indstrias
qumicas Bayer patentearam esse medicamento com esse nome de Aspirina, que veio da reunio
da letra a de acetil com o nome acidum spiricum, que o antigo nome do cido saliclico.
A frmula estrutural do cido acetilsaliclico apresenta duas funes orgnicas, sendo um
cido carboxlico e um ster.

Figura 1: Frmula estrutural do cido acetilsaliclico.

Hoje, a reao feita para a sua obteno entre o cido saliclico e o anidrido actico.
A Aspirina revolucionou a indstria farmacutica e as tcnicas de tratamento que at ento
eram amparadas na medicina popular, sendo ela o primeiro medicamento a ser testado clinicamente
antes de seu lanamento.
2

2- OBJETIVOS

Promover a acetilao do cido saliclico para obteno do frmaco AAS.

3- MATERIAIS E REAGENTES

A tabela 1 mostra a relao de materiais e reagentes utilizados nos procedimentos laboratoriais:

Tabela 1: Materiais e reagentes utilizados no experimento.

Materiais
0
4
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1

Reagentes

Tubos de ensaio

cido actico

Estante para tubos de ensaio

cido sulfrico fumegante

Bquer de 100 mL

Cloreto de ferro III 1%

Erlenmeyer de 125 mL
Funil de Buchner,
Kitachato
Papel filtro pregueado
Aparelho para medir PF
Tubos capilares
Termmetro

4- PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

4.1 Sntese e acompanhamento da reao

1. Pesou-se 3,0 g de cido saliclico e coloco-o em um frasco Erlenmeyer.
2. Na capela, adicionou-se 5 mL de anidrido actico e, em seguida, acrescentou-se 5 gotas de cido
sulfrico concentrado.
3. Agitou-se o frasco lentamente at a total diluio do cido saliclico.
4. Aqueceu-se o frasco levemente em banho de gua (40 C) por, aproximadamente, 20 minutos.
4.2 Acompanhamento da reao
5. Em um tubo de ensaio, colocou-se 5 mL de gua, alguns cristais de cido saliclico e cerca de 10
gotas da soluo de cloreto de ferro (III). Observou-se a cor resultante e reservou o tubo para
futuras comparaes, pois se trata do padro de colorao indicativa da presena de reagente no
meio reacional.
6. Retirou-se uma pequena alquota da soluo reacional e transferir para um tubo de ensaio;
7. No ltimo tubo, adicionou-se 5 mL de gua, e 10 gotas de cloreto frrico. Observou-se a cor
obtida e verificar se a colorao violeta est desaparecendo ou diminuindo.
8. Repetiu-se o procedimento dos itens 6 e 7 (a cada 5 minutos) at que a cor violeta desaparea.
Anotou-se e discutiu-se os resultados.
4.3 Quench da reao

9. Aps o fim da reao, deixou-se o conjunto reacional resfriar temperatura ambiente e

transferiu-se seu contedo para um erlenmeyer de 125 mL contendo 50 mL de gua;
10. Lavou-se o erlenmeyer com gua, agitou-se suavemente com movimentos giratrios para
completar a hidrlise do excesso de anidrido actico, e manteve-se a soluo em repouso para
cristalizao;
11. Filtrou-se a soluo sob vcuo, lavando os cristais com gua gelada.
12. Secou-se o slido em estufa e determinou-se a massa de produto bruto obtido.
13. Determinou-se o rendimento e o PF do produto.
5-

RESULTADO E DISCUSSO.

A reao de sntese do cido acetilsaliclico feita neste trabalho se assemelha ao empregado

na indstria, neste caso a anidrido actico foi utilizado como o reagente em excesso, que a
concentrao do cido saliclico ser igual a concentrao esperada do produto. Se fez necessrio o
acrscimo do cido sulfrico no sistema para a sua catalise, com o cido protonando o anidro
actico, acelerando a reao.

H2SO4

Esquema 1: Reao global da sntese do cido acetilsaliclico.

Esquema 2: Mecanismo reacional.

Como no decorrer do procedimento no existe mudanas observadas que comprova a

formao do cido acetilsaliclico, foi necessrio o acompanhamento a reao por meio de um teste
que envolveu a reao entre o cloreto de ferro III, e o fenol advindo do cido saliclico. O produto
dessa reao se trata de um complexo ferro-fenol de colorao violeta intenso.

Como o cido saliclico possui em sua estrutura um grupo fenol a colorao violeta se
mostrou intensa no comeo da reao, medida que a reao se desenrolava com a formao do
produto principal o cido acetilsaliclico que no apresenta esse grupo at desaparecer.
Clculos do rendimento:

O anidrido actico foi utilizado em excesso, portanto a quantidade mxima de mol a ser
produzida de cido acetilsaliclico ser igual quantidade de mol do cido saliclico.

Clculo para um rendimento de 100%.

mm (cido saliclico) 138,12 g _______mm (cido acetilsaliclico) 180,16

3 g ______ X
X= 3,9131 g (valor terico)

Clculo do rendimento real da reao

P papel filtro = 0,2534 g
P papel filtro + ASS = 0,8850 g
P cido acetilsaliclico = P papel filtro + ASS - P papel filtro
P cido acetilsaliclico = 0,8850 - 0,2534
P cido acetilsaliclico = 0,6316 g

3,9131 g cido acetilsaliclico _____100%

8

0,6316 g cido acetilsaliclico _____ x

x = 16 %

6- CONCLUSO

Com base nos resultados obtidos no procedimento experimento para a sntese do cido
acetilsaliclico, pode se concluir que: a reao de acetilao empregada na indstria e um bom
mtodo para sintetizar a aspirina, o rendimento obtido nesta prtica foi de 16% sendo muito baixo
devido as percas recorrente na execuo da prtica.
9

7- QUESTIONRIO
Questo 1) Mostre o mecanismo de sntese do AAS.
Resposta:
Estar no corpo do relatrio.
Questo 2)Por qu o cido sulfrico foi utilizado no incio da reao?
Resposta:
O cido sulfrico foi utilizado com catalizador da reao.
Questo 3) Que polmeros foram formados segundo mencionado na etapa 14 deste Roteiro.
Resposta:
O item 14 do relatrio no foi executado na prtica.
Questo 4) Mostre a reao de complexao do cido saliclico com ons de Fe3+.
Resposta:
Estar no corpo do relatrio.
Questo 5) Proponha uma rota sinttica para obteno do AAS a partir do fenol.
Resposta:
10

8- REFERNCIAS

MARQUES, J.; BORGES, C.; Prticas de Qumica Orgnica, 2 Edio; Quim. Nova, Vol. 26, No.
1, 136-138, 2003;
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Introduction to Organic Laboratory
Techniques: Small Sacale Approach, Saunders College Publishing: Forth Worth, 1998, p. 71.
AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de qumica orgnica. So Paulo:
Edgard Blcher, 1980. 606p
Disponvel em: < http://brasilescola.uol.com.br/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm>
Acesso em: 07 de Novembro de 2016.

11