www.cliqueapostilas.com.

br
Captulo

Carbono, um elemento
muito especial

Neste captulo
Origem e

>

evoluo da
Qumica Orgnica.
Introduo
Qumica Orgnica.
O carbono e
as ligaes
covalentes.
A evoluo
dos modelos
estruturais de
carbono.
O modelo de
Lewis.

Os compostos orgnicos esto presentes nos legumes, na carne e no trigo usado para fazer o po.

Desde a Antiguidade, o ser humano

procura explicaes para o surgimento da
vida e deseja descobrir formas de prolong-la. A preocupao atual com a boa qualidade dos alimentos, a maneira correta de
manipul-los e armazen-los e o cuidado
em verificar a data de validade que aparece nas embalagens atitudes cada vez
mais frequentes entre os consumidores
esclarecidos demonstra a necessidade
de se cuidar da sade em busca de bem-estar e vida longa.
A maior parte das substncias presentes
em nossa alimentao, seja ela proveniente de produtos orgnicos (cultivados
sem agrotxicos ou pesticidas) ou no
orgnicos (cultivados de forma tradicional), apresenta tomos de carbono em sua
constituio. Esse elemento qumico tambm est presente em muitos alimentos
industrializados, que contm conservantes, aromatizantes, corantes, etc.

O que torna o carbono um elemento

to verstil a ponto de fazer parte de uma
imensa variedade de produtos naturais e
industrializados? Por que nos organismos
animais e vegetais encontramos tantas
substncias que possuem tomos de carbono em sua constituio? Por que nos
alimentos o nmero de compostos que
contm tomos de carbono maior que o
nmero dos que no o contm?
Este captulo apresenta um ramo da
Qumica muito abrangente: a Qumica Orgnica. Ela estuda os derivados de petrleo, como as substncias que compem a
gasolina e o leo diesel; os biocombustveis,
como o lcool etlico; os cidos orgnicos,
como o cido actico presente no vinagre;
os acares, como a sacarose e a glicose; as
macromolculas naturais, como as protenas, as gorduras, o amido e a celulose; e as
macromolculas artificiais, como o polietileno, o nilon e os polisteres.

16

5P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 16

4/20/10 9:30:23 AM

www.cliqueapostilas.com.br

1. Introduo Qumica Orgnica

O termo orgnico foi inicialmente associado a substncias originadas
de organismos animais ou vegetais. Com exceo da gua, que constitui
aproximadamente 70% (m/m) desses organismos, a quase totalidade dos
demais compostos a eles associados contm tomos de carbono.
A Qumica Orgnica entendida, hoje, como a parte da Qumica que
estuda os compostos de carbono. O metanol (CH4O), por exemplo, uma
substncia que pode ser obtida pela reao entre monxido de carbono
(CO) e hidrognio (H2), substncias inorgnicas:
CO(g) 1 2 H2(g)

compostos
sem tomos de
carbono:
cidos
bases
sais
xidos
metais

Inorgnica

os compostos
podem ou no
ter carbono

compostos
com tomos de
carbono:
cido carbnico
(H2CO3)
c
 arbonatos
)
(CO32
b
 icarbonatos
(HCO3)
gs carbnico
(CO2)
monxido de
carbono (CO)

Qumica

CH4O()

Mesmo assim, o metanol considerado um composto orgnico.

Entretanto, algumas substncias que apresentam tomos de carbono tm
origem mineral e, portanto, so estudadas pela Qumica Inorgnica. So elas
o carbonato de clcio, CaCO3, presente no mrmore; o dixido de carbono,
CO2, presente em pequena concentrao na atmosfera e um dos responsveis
pelo agravamento do efeito estufa; o hidrogeno-carbonato de sdio, NaHCO3,
substncia usada como anticido e como fermento qumico; e outras.
Alguns compostos orgnicos tm sido utilizados no desenvolvimento
tecnolgico da humanidade. Um exemplo disso o uso de biocombustveis,
que apresentam menor relao custo-benefcio (do ponto de vista energtico e ambiental).
O esquema ao lado mostra as duas principais divises da Qumica e as
substncias mais comumente relacionadas a cada uma delas.

Orgnica

os compostos devem
necessariamente
ter carbono
naturais

alcois
acares
protenas
enzimas
petrleos
leos
gorduras

plsticos
medicamentos
cosmticos

artificiais ou
sintticos

Saiba mais
Ciclo do carbono e o aquecimento global
[...] A grande maioria dos compostos qumicos existentes na atmosfera tem carbono na sua composio. Ele est na
gua, na terra, nos seres vivos e no ar desde o incio da formao do planeta.
[] Rochas e outros sedimentos tm toneladas de carbono armazenadas. Com a Revoluo Industrial, enormes quantidades desse elemento, por meio da queima de combustveis fsseis, tm sido expelidas para a atmosfera na forma de gs
carbnico, o que aumenta as consequncias funestas* do efeito estufa. Segundo o IPCC (Painel Internacional de Mudanas
Climticas), somente entre os anos de 1980 e 1998, houve um aumento de 65% das emisses de CO2 no planeta.
[] A principal fonte de absoro de carbono so as plantas, por meio da fotossntese, por isso, a importncia que
dada hoje ao reflorestamento.
[] Os oceanos tambm absorvem
crescimento e
decomposio 60 61
de plantas
esse elemento qumico. Enquanto
0,5
1,5
mudana de
queima de
apenas as plantas e os oceanos absorvegetao terrestre
uso do solo
combustveis
540/610
fsseis
atmosfera
vem o carbono, vrios outros fatores
5,5
750
emitem o carbono. o caso das fbricas, dos automveis, das rvores quei90
92
madas, dos incndios, dos vulces e
dos seres vivos em geral [...].
Indriunas, Lus. Como funciona o ciclo do
carbono. Disponvel em: <http://ambiente.hsw.
uol.com.br/ciclo-carbono.htm>. Acesso em:
19 jan. 2010.

solo e
matria orgnica
1600

camadas de carvo
3000

organismos marinhos
3
carbono orgnico
dissolvido

*Nota: O termo funestas significa,

neste contexto, prejudiciais.

40

guas
superficiais
11020
020

Relao entre unidades arbitrrias

de carbono liberadas para a atmosfera (),
retiradas da atmosfera () ou
presentes no subsolo.

>

6 4
1 0
100

92
2

guas intermedirias
e profundas
38000-40000
campos de petrleo e gs
300

sedimentos marinhos e
rochas sedimentares
66000000-100000000

sedimentos
de superfcie
150

17

6P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 17

4/30/10 2:42:28 PM

www.cliqueapostilas.com.br
1

Carbono, um elemento muito especial

A Teoria da Fora Vital

Qumica tem histria

Existirmos: a que ser que se destina?

Pois quando tu me deste a rosa pequenina
Vi que s um homem lindo e que se acaso a sina
Do menino infeliz no se nos ilumina
Tampouco turva-se a lgrima nordestina
Apenas a matria vida era to fina

Jns Jacob Berzelius

e Friedrich Whler


Berzelius
(1779-1848).

>

>

 isponvel em: <http://vagalume.uol.com.br/caetano-veloso/cajuina.html>.

D
Acesso em: 30 abr. 2010.


Whler
(1800-1882).

[...] Berzelius tornou-se professor

de Botnica e Farmcia em Estocolmo (1807). Estabeleceu a diferena
entre a qumica mineral e a orgnica (1806) e entrou para a Academia Real de Cincias de Estocolmo
(1808), tornando-se secretrio perptuo (1818), ano em que publicou
a primeira verso de sua tabela de
pesos atmicos com relao ao oxignio, que tinha peso 100, quando
j tinha determinado o peso molecular de cerca de 2 mil compostos
qumicos. [...]1
[...] Whler nasceu perto de
Frankfurt, Alemanha. Obteve a graduao em Medicina (Heidelberg,
1823), sem nunca t-la praticado.
Cativado pela Qumica, ele passou
um ano pesquisando com Berzelius em Estocolmo. Embora, provavelmente, nunca tenha frequentado
um curso de Qumica, Whler ensinou essa matria na escola tcnica
de Berlim. Em 1836 ele foi indicado professor de Qumica da Universidade de Gttingen, onde, da
em diante, permaneceu o resto de
sua vida.
Whler era um professor e orador
marcante. Os alunos o caracterizavam
como tendo uma personalidade amigvel. Ele escreveu textos excelentes
de qumica orgnica e inorgnica que
foram traduzidos e editados.2
Fontes de pesquisa:
1
Disponvel em: <http://www.dec.ufcg.edu.
br/biografias/JonsBerz.html>. Acesso em:
26 jun. 2009.
2
Traduzido pelo editorial. Disponvel
em: <http://www2.chemistry.msu.edu/
Portraits/PortraitsHH_Detail.asp?HH_
LName=Whler>. Acesso em: 26 jun. 2009.

O trecho acima foi retirado da letra da cano Cajuna, de Caetano Veloso. As frases destacadas refletem, de maneira sinttica, as grandes dvidas
do ser humano sobre a vida.
A primeira faz meno nossa existncia e lana uma pergunta a respeito do significado da vida. H muitas teorias que tentam explicar como surgiu a vida na Terra.
A segunda destaca a fragilidade dos processos que mantm a vida.
O planeta Terra possui uma variedade imensa de formas de vida, tanto
animal como vegetal. O que poderia diferenciar a matria com vida da matria inanimada, como as rochas, por exemplo?
No sculo XVIII, Lavoisier descobriu que muitos dos compostos encon
trados nos seres vivos tinham em comum o fato de serem constitudos por
partculas de carbono.
Jns Jacob Berzelius, famoso qumico sueco que muito contribuiu para
o desenvolvimento da Qumica, foi o primeiro a estabelecer uma separao
referente Qumica Orgnica.
Berzelius foi o responsvel por difundir no meio cientfico a Teoria do
Vitalismo, segundo a qual os processos nos quais a vida desencadeada
surgiriam a partir dos materiais que esto presentes nos seres vivos e de um
contedo no material que no poderia ser criado pelo ser humano. Esse
contedo no material foi chamado de fora vital.
A Teoria da Fora Vital era um empecilho para o desenvolvimento da
Qumica Orgnica, pois acreditava-se que somente a partir de organismos
vivos seria possvel extrair substncias orgnicas. De acordo com Berzelius, a fora vital inerente clula viva, e os cientistas no poderiam
cri-la em laboratrio.

Nascimento e evoluo da Qumica Orgnica

Em 1828, Friedrich Whler, um dos discpulos de Berzelius, sintetizou,
de forma acidental, um composto orgnico chamado ureia, comumente
encontrado na urina e no sangue.
A reao feita por Whler pode ser representada pela equao qumica
abaixo, na qual o cianato de amnio aquecido:

NH4CNO

(NH2)2CO

cianato de amnio

ureia

O trabalho de Whler foi questionado, pois ele obteve o cianato de amnio a partir de materiais orgnicos, como chifres e sangue. Quase vinte anos
depois, com os trabalhos de Kolbe, que produziu cido actico a partir de
seus elementos, os vitalistas foram por fim vencidos.
A Qumica Orgnica comeou ento sua evoluo com o desenvolvimento de novos estudos tanto no que diz respeito ao isolamento e identificao de compostos como s maneiras de prepar-los em laboratrio.

18

6P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 18

4/30/10 2:42:31 PM

www.cliqueapostilas.com.br

Anlise e sntese
Quando se deseja estudar compostos orgnicos, dois procedimentos so
essenciais em um laboratrio: a anlise e a sntese.
A anlise consiste em isolar e identificar os compostos qumicos presentes em um determinado material. Isso acontece, por exemplo, com a extrao de produtos naturais de plantas. A anlise qualitativa de uma essncia
vegetal pressupe a separao das substncias que a constituem, seguida
da identificao de cada uma delas. Essa identificao feita por meio de
uma anlise qumica, que pode envolver mtodos convencionais ou o uso
de instrumentos com moderna tecnologia. A anlise quantitativa, que geralmente complementa a anterior, tem por finalidade determinar o teor de
cada componente em uma mistura.
Na sntese, por sua vez, procura-se produzir, em laboratrio, materiais
com caractersticas idnticas ou muito parecidas s dos compostos naturais ou, ainda, materiais inexistentes na natureza e com caractersticas especficas. isso que ocorre, por exemplo, na produo de borracha sinttica. Os medicamentos fabricados pela indstria farmacutica, como o
cido acetilsaliclico (antitrmico) e a anfetamina (antidepressivo), e os
produtos fabricados pela indstria qumica, como o fenileteno (matria-prima para fabricao de poliestireno) e o butanoato de etila (usado para
conferir sabor de morango a doces e refrigerantes), so exemplos de processos de sntese.

Qumica Orgnica hoje

Teia de conhecimentos
A identificao de
substncias orgnicas
Um problema comum em anlise qumica, tanto orgnica quanto inorgnica, ocorre quando h
amostras desconhecidas ou misturas complexas.
Mtodos analticos convencionais muitas vezes no so satisfatrios para as anlises mais difceis.
Cromatgrafos, espectrmetros
de massa e espectrofotmetros
so instrumentos utilizados pelos cientistas e por grandes indstrias para identificar materiais e
realizar testes de controle de qualidade de seus produtos.
Esses aparelhos so acoplados
a computadores que identificam
os sinais produzidos e fornecem
ao analista a informao necessria para interpretar os resultados.

Espectrmetro de massa.

 esquerda, carbonato de clcio, CaCO3, substncia inorgnica. direita, caf, mistura que
contm a substncia orgnica cafena, C8H10N4O2.

Atualmente so conhecidas milhares de substncias orgnicas. O

grfico ao lado mostra, ao longo do
tempo, a evoluo dos compostos
de carbono e indica claramente que
a quantidade de compostos conhecidos aumentou de forma considervel
medida que novos equipamentos e
tcnicas de sntese e de anlise foram
desenvolvidos.
Para racionalizar o estudo de um
tema to abrangente, os compostos
orgnicos foram subdivididos em grupos, chamados funes orgnicas.

Compostos orgnicos conhecidos

Nmero de compostos

>

>

A Qumica Orgnica entendida, hoje, como a Qumica que estuda a

maior parte dos compostos de carbono, apesar de muitos desses compostos
no estarem associados a organismos vegetais ou animais.

7 000 000
5 500 000

2 000 000

12 000
1880

150 000
1900

1920

500 000
1940

1 000 000
1960

1980

2000

Ano

19

4P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 19

08.04.10 11:06:19

www.cliqueapostilas.com.br
1

Carbono, um elemento muito especial

Responda a todas as questes em seu caderno.

Atividades
1.

O que significa a expresso Qumica Orgnica?

2. Por que se acreditava que os compostos orgnicos

no poderiam ser sintetizados em laboratrio? O
que se imaginava haver na matria viva?

15. Classifique os materiais a seguir como orgnicos

que contm tomos de carbono ou inorgnicos
que no contm tomos de carbono.
a) Grafita.

3. Qual era o nome da teoria que tentava explicar a

existncia de compostos de carbono nos organismos vivos?
4. O que levou os cientistas a abandonar a Teoria da
Fora Vital?
5. Como se chama o processo pelo qual so descobertas as estruturas dos compostos orgnicos?
6. possvel obter compostos orgnicos de maneira
artificial? Como?
7.

b) Acar.

Compare a Qumica Orgnica com a Qumica Inorgnica no que diz respeito aos compostos de carbono.

8. D exemplos de substncias que, apesar de apresentarem tomos de carbono em sua estrutura,

so estudadas pela Qumica Inorgnica.
9. Por que a Qumica Orgnica levou tanto tempo
para se desenvolver como cincia investigativa?
10. Por que a sntese de Whler teve papel importante no desenvolvimento da Qumica Orgnica?

c) leo vegetal.

d) lcool.

e) Sal de cozinha.

f) Soda custica.

11. Faa uma comparao entre o conceito da Qumica Orgnica na Antiguidade e na poca atual.
12. A reao de obteno da ureia feita por Friedrich
Whler, considerada o marco inicial do desenvolvimento da Qumica Orgnica, um exemplo de que
tipo de procedimento?
13. Entre os processos relacionados abaixo, atribua A
para mtodo de anlise e S para mtodo de sntese.
a) Determinao do princpio ativo de um medicamento.
b) Investigao de fraude em combustveis.
c) Fabricao de plstico para embalagem.
d) Produo de medicamentos.
14. Faa com seus colegas uma pesquisa sobre a natureza qumica de cada um dos compostos abaixo
e classifique-os em orgnico ou inorgnico.
a) cal de construo
b) gasolina
c) glicose
d) tubos de PVC encontrados em construo
e) leite de magnsia
f) leo de milho

20

6P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 20

4/30/10 2:44:31 PM

www.cliqueapostilas.com.br

2. O carbono e as ligaes covalentes

Como o carbono o elemento presente em todas as molculas de substncias orgnicas, as caractersticas dele so fundamentais para entendermos as propriedades que essas substncias apresentam.

O carbono tetravalente

>

Em 1857, Friedrich August Kekul von Stradonitz, baseando-se em estudos experimentais, props e confirmou a tetravalncia do carbono.
Hoje podemos justificar essa tetravalncia com base no nmero de eltrons que o carbono apresenta na camada de valncia.
Como seu nmero atmico 6, o nmero de eltrons na primeira camada 2, e na camada de valncia, 4.

O tomo de carbono: Z 6, A 12. Cores-fantasia.

O fato de o carbono possuir quatro eltrons na ltima camada confere a

ele a capacidade de formar um total de quatro ligaes para adquirir configurao eletrnica de gs nobre e, segundo o modelo do octeto, adquirir
estabilidade. As ligaes que o carbono forma com outros ametais so ligaes covalentes, ou seja, cada tomo compartilha quatro pares de eltrons e
pode se ligar com at quatro tomos de outros elementos qumicos. O carbono, portanto, tetravalente.

O carbono pode formar ligaes mltiplas

Qumica tem histria

Friedrich August Kekul
von Stradonitz
Qumico alemo nascido em
Darmstadt, Hesse, que concebeu a
estrutura da molcula de benzeno
em forma de anel (1865). Estudou
na Universidade de Giessen, onde
iniciou estudando Arquitetura, mas
sob a influncia de Justus von Liebig resolveu dedicar-se Qumica.
Depois de se doutorar (1852),
foi estagiar em Paris, com Charles
Gerhardt, e depois em Londres.
Nomeado professor da Universidade
de Heidelberg, na Alemanha (1856),
l estabeleceu a quadrivalncia do
carbono (1857), simultaneamente
e independentemente com o escocs
Archibald Scott Couper.
Assumiu a cadeira de Qumica
na Universidade de Gand, na Blgica (1858) e l confirmou que o
carbono era tetravalente e que os
tomos do elemento podiam se associar para formar longas cadeias.
Um dos criadores do importante conceito de valncia (1858), do
latim valens fora, quando se
mudou para Bonn (1865), apresentou a representao hexagonal
do benzeno. []

As possibilidades que o tomo de carbono tem de formar suas quatro ligaes e adquirir configurao eletrnica de um gs nobre so:

quatro ligaes simples;

duas ligaes simples e uma ligao dupla;
duas ligaes duplas;
uma ligao simples e uma ligao tripla.

Observe que, em todos os casos, o tomo de carbono faz quatro ligaes covalentes:
C

ligaes
simples

ligaes
simples e duplas

ligaes
duplas

ligaes
simples e tripla

NH2
O

H2C
NH2

OH OH OH H

frmula estrutural da ureia

C
H

C
H

>

Exemplos:
OH
C

O
C

OH H

frmula estrutural da glicose

 riedrich August Kekul von

F
Stradonitz (18291896).

Disponvel em: <http://www.dec.ufcg.edu.br/

biografias/FriedAuK.htm>.
Acesso em: 26 jun. 2009.

21

5P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 21

4/20/10 10:18:33 AM

www.cliqueapostilas.com.br
1

Carbono, um elemento muito especial

Evoluo da frmula estrutural

O carbono tem facilidade

em formar cadeias

do carbono

A peculiaridade do carbono reside na facilidade

que seus tomos tm para se unir e formar cadeias
de variados tamanhos e formas. Veja um exemplo de
molcula que apresenta uma cadeia carbnica:
H
C
HC
CH

O modelo de Lewis
Em 1916, Gilbert Newton Lewis, um qumico estadunidense, publicou um trabalho no qual representava
cada ligao covalente por meio de um par de eltrons
da camada de valncia dos tomos envolvidos.
A representao da estrutura eletrnica dos tomos feita
por Lewis para molculas orgnicas consiste em escrever
todos os eltrons da camada de valncia para cada tomo
de maneira explcita. Em seguida, as ligaes covalentes
so representadas por meio do compartilhamento entre os
tomos, procurando sempre obedecer regra do octeto.
Essa representao foi denominada frmula eletrnica de Lewis. Nela, a formao da ligao covalente se
d sempre com o objetivo de que os tomos alcancem
a configurao de gs nobre por meio do compartilhamento de eltrons.
Observe a representao de Lewis e a frmula estrutural de algumas molculas orgnicas:

HC

CH
C
H
O quadro a seguir apresenta alguns exemplos de cadeias carbnicas.
Cadeias abertas

C
C

cadeia normal

C
cadeia ramificada

Metano
(CH4)

Representao de Lewis

Frmula estrutural

H C

Cadeias cclicas
Eteno
(C2H4)

H C

H H
Etanol
(C2H5OH)

ou

H C

C O H

H H
cadeias aromticas

OH

Note que, no caso do etanol, o oxignio apresenta

dois pares de eltrons que no se ligam. Esse fator ser
importante para determinar a estrutura das molculas.

cadeias no aromticas

Exerccio resolvido
16. Faa a representao de Lewis para uma molcula orgnica na qual dois tomos de carbono se ligam entre si por meio de uma ligao tripla. A ligao restante para cada carbono feita com o hidrognio.
Soluo
A molcula em questo corresponde ao etino, que pode ser representado por:
H

A estrutura de Lewis para o etino pode ser escrita assim:

H

C C H

O importante na representao de Lewis mostrar o nmero de eltrons da camada de valncia para

cada tomo e como o compartilhamento feito de acordo com o modelo do octeto.
preciso destacar que, com o hidrognio, somente dois eltrons podem ser compartilhados, pois ele apresenta apenas uma camada eletrnica.
22

5P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 22

4/20/10 10:18:33 AM

www.cliqueapostilas.com.br

Formas de representao

Teia de conhecimentos

de uma molcula orgnica

As molculas orgnicas podem ser representadas de vrias formas. Vamos considerar dois exemplos: o propano e o propeno. As formas mais comuns de representao dessas molculas so:
Estrutura tridimensional. Representa-se a estrutura tridimensional das
ligaes simples dos tomos da molcula na forma tetradrica, e as ligaes duplas so representadas no plano:

C
C

propano

propeno

Ligaes planares, com tomos de hidrognios ocultos ou no. Todas

as ligaes da molcula so mostradas no plano. Os tomos de hidrognios podem ser apresentados de maneira explcita ou deixados ocultos:

propano

(hidrognios ocultos)

(hidrognios explcitos)

propeno

H
(hidrognios ocultos)

Ligaes ocultas. Os tomos da molcula so apresentados, e as ligaes ficam apenas indicadas de acordo com o nmero tomos de hidrognio ligados a cada tomo de carbono.

CH2CHCH3

propano

propeno

 epresentao computacional de
R
modelo bola e basto para uma
molcula de fenol. Cores-fantasia.

 epresentao computacional de
R
uma protena. Cores-fantasia.

Forma semiexplcita. Apenas as ligaes entre os tomos de carbono

so apresentadas de forma explcita.

H3C

CH2

CH3

propano

CH2

CH

CH3

propeno

tomos ocultos. Apenas as ligaes so representadas.

C6H6O

CH3CH2CH3

(hidrognios explcitos)

>

C
C

Computadores tm sido cada

vez mais utilizados em diversos
ramos da cincia para auxiliar os
estudiosos a resolver problemas.
Em Qumica no diferente.
A Qumica Computacional uma
ferramenta empregada por qumicos de todas as reas. Computadores so usados para criar
modelos de molculas e para simular suas propriedades, como
eletronegatividade, energia, carga nos tomos, entre outras.
O desenvolvimento da Qumica Computacional tambm est
associado ao desenvolvimento de
modelos cada vez mais sofisticados para a representao grfica
de molculas.
Alguns exemplos:

>

A representao das
molculas em Qumica
Computacional

propano

propeno

Frmula molecular. Indica o nmero de tomos de cada elemento presente na molcula.

C3H8

C3H6

propano

propeno

23

5P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 23

4/20/10 10:18:36 AM

www.cliqueapostilas.com.br
1

Carbono, um elemento muito especial

A geometria das molculas orgnicas de acordo

com o modelo da repulso dos pares de eltrons

da camada de valncia

Voc se lembra?
Modelo da repulso dos
pares eletrnicos na camada
de valncia (RPECV)
Esse modelo foi desenvolvido
com o objetivo de prever a geometria da molcula por meio de
sua frmula eletrnica.
Em qualquer ligao covalente, os pares de eltrons da camada de valncia tendem a ficar o
mais afastados possvel uns dos
outros, uma vez que exercem repulso entre si.
No caso de ligao dupla ou
tripla, os pares de eltrons envolvidos comportam-se como se
fossem um nico par, pois devem
estar localizados na mesma regio do espao, entre os dois tomos envolvidos na ligao.

A geometria das molculas orgnicas e consequentemente a representao tridimensional delas pode ser prevista por meio dos eltrons de valncia. Para isso, ser usado o modelo da repulso dos pares eletrnicos da
camada de valncia, j visto no captulo 11 do volume 1 para compostos
inorgnicos.
De acordo com esse modelo, os pares de eltrons da camada de valncia
de um tomo em uma molcula tendem a se distanciar o mximo possvel
uns dos outros, devido a foras de repulso entre si.
Quando temos quatro pares de eltrons compartilhados, como o caso
do metano (CH4), a estrutura tetravalente tetradrica, pois essa forma
geomtrica a que apresenta maior distncia entre os tomos de hidrognio, que se posicionam nos vrtices do tetraedro.
Para aplicar o modelo de repulso de pares eletrnicos s molculas orgnicas, podemos seguir alguns passos:
1o) Escrever a estrutura de Lewis para todos os tomos da molcula.
2o) Considerar para a determinao da geometria todos os pares de eltrons
do tomo central, compartilhados ou no.
3o) Encontrar a geometria na qual os eltrons da camada de valncia do
tomo central fiquem o mais longe possvel uns dos outros.
A seguir, alguns exemplos de geometria de molculas orgnicas e seus
respectivos ngulos de ligao (cores-fantasia):

Saiba mais
H

Se consultarmos as energias
de ligao indicadas abaixo,
C
C

C
C

2 C
C C

C
H

E1
E2

constataremos que E1 E2.

Conclui-se que mais difcil
quebrar uma ligao simples carbono carbono e separar os tomos
do que quebrar uma das ligaes
da dupla carbono carbono.
A consequncia disso que os
compostos com duplas ou triplas
ligaes entre os tomos de carbono so mais reativos e as substncias que apresentam somente
ligaes simples entre carbonos
so mais estveis.
A ligao simples entre tomos
de carbono chamada ligao sigma (). Na dupla (C C), uma das
ligaes chamada de sigma e a
outra, de pi (p). , portanto, mais
fcil quebrar a ligao pi do que
a sigma. Quando entre dois tomos de carbono h uma tripla ligao, uma delas sigma e as outras
duas so pi.

109,5
116,5

117,2
121,8
formaldedo

109,5

121,4
etileno

metano

Esta tabela pode ser til para determinar a geometria de boa parte das
molculas orgnicas.
Tipo de ligao
do tomo central

Disposio espacial
das ligaes

Geometria
das ligaes

ngulo
de ligao

Tetradrica

109,5

Trigonal plana

120

Linear

180

Linear

180

24

5P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 24

4/20/10 10:18:36 AM

www.cliqueapostilas.com.br

Ligaes de carbono com outros elementos qumicos

O nmero de ligaes que o carbono forma nos compostos orgnicos fixo: so sempre quatro ligaes. O nitrognio, na maior parte das vezes, forma trs ligaes; o oxignio, duas ligaes; e o hidrognio forma apenas uma, assim como o cloro e os outros halognios.
A tabela a seguir mostra os principais elementos formadores da matria orgnica e quantas
ligaes covalentes podem formar.

Elemento

Nmero de
eltrons na
camada de
valncia

Nmero de
ligaes
covalentes
possveis

Halognios

Possibilidades

H
C

C
N

C
N

C
N

Br

O tomo de carbono pode ainda ligar-se a tomos de elementos metlicos. Quando h pelo
menos uma ligao direta entre o tomo carbono e o de metal, temos a formao de um composto organometlico.
Dentre os metais que podem se ligar ao tomo de carbono esto os alcalinos e os alcalino-terrosos, como o ltio e o magnsio, respectivamente, e metais de transio, como o ferro e
a platina.
Geometria das estruturas em que o
nitrognio e o oxignio so tomos centrais
N

Piramidal

107

Angular

104,5

C4H9
O
H3C

HO

CH3

Co
H3C

N
OH

CH3

Estrutura da
n-butil (piridil)
cobaloxima,
um exemplo
de composto
organometlico
empregado
para esclarecer
o mecanismo
que controla
a atividade do
complexo B12.

>

25

6P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 25

4/30/10 2:46:27 PM

www.cliqueapostilas.com.br
1

Carbono, um elemento muito especial

Exerccios resolvidos
17. Indique qual o tipo de representao dada para
os compostos a seguir e escreva a frmula molecular para cada um deles.

a)

b) (CH3)3CH

H
C

C
H

c) A temos a molcula representada em sua

frmula tridimensional, com a estrutura tetradrica do tomo de carbono mostrada de
forma explcita. A frmula molecular desse
composto tambm C4H10.

H
C

C H H
HH H

d)
C

a) Esse composto est representado apenas pelas suas ligaes qumicas. Corresponde a um
ciclo com sete tomos de carbono e duas ligaes duplas. Assim, a frmula molecular correspondente C7H10.
b) Nesse caso, temos a notao na qual os tomos esto explcitos, mas as ligaes esto
ocultas. Os parnteses significam que o grupo CH est ligado a trs grupos CH3, completando as quatro ligaes covalentes simples
do tomo de carbono. Sua frmula molecular
C4H10.

c)

Soluo

d) Essa molcula est representada na forma

plana, com as ligaes e tomos explcitos,
porm com os tomos de hidrognio ocultos.
A frmula molecular desse composto tambm
C6H12O.

Responda a todas as questes em seu caderno.

Atividades
18. De acordo com o nmero atmico do carbono
(Z 6), qual o nmero de ligaes que esse
elemento qumico pode fazer?
19. Por que o carbono pode formar cadeias de diversos
tipos?
20. Quando tomos de carbono se ligam a tomos de
elementos no metlicos, como as ligaes podem
variar?

25. Dos compostos apresentados a seguir, represente

a frmula estrutural indicando todas as ligaes da
molcula, incluindo os tomos de hidrognio.

a)

OH

b) CH3CH3COH

21. De acordo com o modelo de Lewis, como as ligaes covalentes podem ser representadas?

c) CH3F

22. Represente as estruturas de Lewis para os compostos a seguir.

a) etano, C2H6
b) metanol, CH3OH
c) propanona, CH3COCH3

d) CH3CSCH2CH3

23. Os compostos orgnicos apresentam estrutura tridimensional. Como possvel prever a forma espacial dos compostos orgnicos?
24. Qual a caracterstica das ligaes covalentes em
que o tomo de carbono est ligado a um elemento
muito eletronegativo?

26. Para as estruturas representadas no exerccio anterior,
a) escreva a frmula molecular para cada uma delas (acrescente os tomos de hidrognio que faltam nas ligaes);
b) indique os polos positivos e negativos entre os
tomos de carbono e os de oxignio, entre os
de carbono e os de flor e entre os de carbono
e os de enxofre.

26

6P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 26

23.04.10 09:29:49

www.cliqueapostilas.com.br
Atividade

Experimental
Geometria molecular
Objetivo
Determinar os ngulos de ligao do tomo de carbono e como ele pode se ligar a outros tomos
de carbono para formar cadeias e anis.

Material

folhas de papel sulfite

ou cartolina

tesoura
cola

rgua
lpis

Procedimentos
1. Pegue uma folha de papel sulfite ou cartolina e, usando uma rgua, desenhe a figura abaixo.
11 cm

11 cm

0,5 cm

10 cm

11 cm

11 cm

2. Recorte a figura e

dobre-a nas linhas

tracejadas.

3. Cole as abas do poliedro. O slido formado dever ter o mesmo aspecto da fi-

gura ao lado.
4. Faa pelo menos seis desses modelos. Depois procure disp-los de modos di-

ferentes, para que voc visualize, por exemplo, cadeias carbnicas lineares e
cclicas.

Analise e discuta
1. O tetraedro feito com papel ou cartolina pode representar a molcula de metano (CH4). Nesse caso,

em que posies do tetraedro estariam o tomo de carbono e os quatro tomos de hidrognio?

2. Desenhe a molcula de metano utilizando esferas para representar os tomos de hidrognio e de

carbono e traos para representar as ligaes covalentes entre esses tomos.

3. Represente a molcula de metano, da questo 2, dentro de um tetraedro.
4. A geometria tetradrica caracterstica de estruturas em que um tomo central se liga a quatro li-

gantes. Faa uma cadeia com trs dos modelos feitos neste experimento e desenhe em seu caderno uma cadeia com trs tomos de carbono e seus respectivos tomos de hidrognio, utilizando os
smbolos (C para cada carbono e H para cada hidrognio) e traos ( ) para representar as ligaes
covalentes entre esses tomos.
27

6P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 27

23.04.10 09:29:50

www.cliqueapostilas.com.br
1

Carbono, um elemento muito especial

Ateno: no escreva no livro.

Responda a todas as questes
em seu caderno.

Questes globais
27. A sntese de Whler considerada o marco inicial
do desenvolvimento da Qumica Orgnica. Por causa dela ocorreu a queda da Teoria da Fora Vital.
Dada a reao de Whler:
NH4CNO

33. Apesar de a vitamina C ser naturalmente encontrada em alimentos, ela tambm produzida em
laboratrio. Que tipo de procedimento necessrio
para isso?
34. Escreva a frmula molecular do cido ascrbico.

(NH2)2CO

classifique o reagente e o produto como orgnico

ou inorgnico, com as respectivas subdivises.
28. Aps sintetizar a ureia, como Friedrich Whler pode
ter descoberto que se tratava desse composto?

35. A hemoglobina o pigmento que d cor aos glbulos vermelhos. Sua funo principal transportar o
oxignio dos pulmes aos tecidos. Esse transporte
feito pelo grupo HEME, cuja frmula estrutural
est apresentada a seguir:
2OOC

COO2

29. Em sua casa, provavelmente h uma srie de produtos qumicos, entre eles produtos de limpeza,
alimentos, etc. D exemplos de produto qumico
orgnico e de inorgnico.
30. Ainda sobre os materiais que voc pode encontrar
no ambiente domstico, indique os que so orgnicos naturais e os que so orgnicos artificiais.

31. De acordo com seu conhecimento sobre as ligaes

qumicas, e sabendo que o carbono possui quatro
eltrons na ltima camada, responda.
a) Para seguir o modelo do octeto, o tomo de carbono perde eltrons, ganha eltrons, ou estes
so compartilhados quando ele se liga a outros
ametais?
b) Qual a natureza da ligao qumica do tomo
de carbono com os tomos de ametais?

32. A pesquisa sobre produtos naturais engloba muitas

fases. O produto precisa inicialmente ser extrado
de sua origem, como uma planta, por exemplo. Para
isso, uma srie de procedimentos experimentais
utilizada. Em seguida, os cientistas precisam identificar as substncias presentes no extrato. Como
se chama esse processo de identificao e qual
seu objetivo?
Considere o texto a seguir para responder s
questes 33 e 34.
A vitamina C muitas vezes administrada em pastilhas efervescentes. Se examinarmos a bula de um
desses medicamentos, encontraremos vrios compostos, entre eles corantes e essncias, hidrxido
de sdio e bicarbonato de sdio.
O nome tcnico da vitamina C encontrado nas bulas cido ascrbico, cuja frmula estrutural pode
ser apresentada assim:
OH
HO

O
O

HO
cido ascrbico

OH

N
Fe
N

Pode o grupo HEME ser considerado um composto

bio-organometlico? Explique.
36. De acordo com a variao de eletronegatividade
na Tabela Peridica, discuta como seria a polaridade das ligaes entre os tomos de carbono e
de halognios.
37. A substncia de frmula estrutural
S

conhecida por alil-propil-dissulfeto e uma das

substncias responsveis pelo cheiro do alho.
Com base na frmula estrutural dessa substncia,
nas massas atmicas (C 12; O 16; S 32) e nos
seus conhecimentos de Qumica, indique a alternativa correta.
a) A sua frmula molecular C6H10S2.
b) A sua massa molar 119 g mol1.
c) A porcentagem, em massa, de enxofre aproximadamente 43%.
d) Apesar de estar presente no alho, trata-se de
uma substncia inorgnica, pois apresenta enxofre em sua estrutura.
e) A substncia formada por molculas de geometria plana, como indica sua frmula estrutural.
38. Indique a alternativa formada por substncias de
molculas planas.
d) CH2O e CO2
a) H2O e NH3
b) CO2 e CH4
e) CH3C e H2S
c) NH3 e HC

28

5P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 28

4/20/10 10:18:38 AM

www.cliqueapostilas.com.br

Cincia, tecnologia e sociedade

A expanso da agricultura brasileira trouxe consigo
muitos problemas nos mais variados sistemas de produo. O controle de pragas, por exemplo, em muitos casos, passou a ser realizado preventivamente, com
base em calendrios, sem antes verificar se a praga em
questo encontrava-se em um nvel populacional que
pudesse causar prejuzos cultura. Assim, investiu-se
em novas tecnologias, fundamentadas em novos conceitos, que pudessem minimizar os riscos dos defensivos agrcolas.
Surgiu, ento, o manejo integrado de pragas (MIP),
que visa, por meio de amostragens sistemticas, com nfase no controle biolgico natural e nos nveis de ao,
manter as pragas abaixo do nvel de dano econmico,
de forma harmoniosa com o homem, o meio ambiente e
os inimigos naturais das pragas.
Dentre as tticas de controle de pragas com grande importncia dentro do MIP, destaca-se aquela baseada no comportamento dos insetos, principalmente
no que se refere aos aspectos da comunicao. Essa
comunicao se d, em grande parte, mediante sinais
qumicos entre indivduos da mesma espcie ou entre espcies diferentes. Um inseto emite uma substncia qumica (odor) que detectada por outro inseto
em sensores localizados, normalmente, nas antenas.
Os odores so muito importantes entre os insetos, servindo na localizao de alimento, defesa de territrio,
atrao sexual, organizao das atividades e outros tipos de comportamento.
Os odores de insetos mais estudados so os feromnios, que so substncias qumicas secretadas por
um indivduo e detectadas por outro indivduo da
mesma espcie, produzindo mudanas de comportamento. Os feromnios podem desempenhar funes
diferentes, como marcao de trilha, como no caso das
formigas, que marcam quimicamente o caminho que
andam para ser detectado e entendido por outras formigas da mesma espcie; de alarme, como no caso dos
percevejos conhecidos como maria-fedida, que exalam um cheiro desagradvel quando so molestados;
de ataque, para avisar outros insetos que devem atacar
um intruso; de agregao, para atrair outros insetos da
mesma espcie para um novo local de moradia ou para

>

O cheirinho dos insetos


Insetos
se acasalando: os machos so atrados pelo cheiro das
fmeas.

uma nova fonte de alimento; sexual, para atrao entre macho e fmea visando cpula e procriao da
espcie. Este ltimo o mais estudado e utilizado na
agricultura.
A utilizao de feromnios para monitoramento e
controle de pragas mais frequente nos Estados Unidos,
no Japo e na Frana, com vrias substncias j sintetizadas e em uso pelos agricultores. No Brasil, os estudos
com feromnios foram impulsionados a partir de 1990,
principalmente com mariposas, besouros, formigas e
percevejos. [...]
Thomazini, Marclio Jos. Cheiro dos insetos auxilia o controle de pragas.
Disponvel em: <http://www.cpafac.embrapa.br/chefias/cna/artigos/
feromonio.htm>. Acesso em: 26 jun. 2009.

Analise e discuta
1. O que so feromnios?
2. Qual a diferena entre feromnios e hormnios?
3. Para que os feromnios so utilizados na lavoura?

29

4P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 29

08.04.10 11:06:38

www.cliqueapostilas.com.br

Esquema do captulo

Qumica orgnica

Qumica
Orgnica hoje

o que

nascimento
e evoluo

Qumica dos compostos

de carbono

carbono:
um elemento especial

tetravalente

ligaes com
tomos de
outros elementos

evoluo
estrutural

1. Nmero fixo
de ligaes

2. Possibilidade
de ligaes
mltiplas
modelo
de Lewis

diferentes
formas de
representao

eltrons
de valncia
explcitos,
modelo do
octeto

geometria

tipos
de ligaes

no metais

metais
3. Formao de
cadeias

organometlicos

Teoria da
Repulso dos
Pares Eletrnicos
na Camada de
Valncia (RPECV)

30

5P_EMQ3_LA_U01_C01_014A031.indd 30

4/20/10 10:15:03 AM