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Qumica Orgnica
PRCTICO N 8
RECONOCIMIENTO DE AMINAS Y AMIDAS
Objetivo:
Estudiar las propiedades qumicas y fsicas de aminas y amidas.
Estructura de las aminas y amidas
Las aminas y amidas son compuestos orgnicos que contienen nitrgeno. Las aminas tienen el grupo
funcional R-NH2, y pueden clasificarse de manera similar a los alcoholes dependiendo del nmero de
grupos R unidos al tomo de nitrgeno (Figura 1) Las amidas son los derivados nitrogenados de los cidos
carboxlicos (Figura 1), que tienen un carbono carbonilo unido al grupo amina. Al igual que con aminas los
hidrgenos pueden ser reemplazados por grupos R.
Las aminas son capaces de formar enlaces por puentes de hidrgeno y las aminas pequeas son bastante
solubles en agua. Las amidas tambin pueden formar enlaces por puentes de hidrgeno y tambin tienen
un carbono de carbonilo que permite que se produzcan interacciones dipolo-dipolo adicionales. Las
aminas son uno de los grupos funcionales primarios en los aminocidos, y muchas aminas exhiben
actividad fisiolgica. Las amidas se usan a menudo como polmeros, tanto comercialmente como en nylon,
o biolgicamente, como en protenas.
Amina Primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Amida
Las aminas se consideran bases dbiles debido al par de electrones no compartidos que pueden atraer un
protn de una molcula de agua.
Debido a que las aminas son bases, pueden reaccionar con cidos para formar sales de amina. Estas
sales a menudo mucho ms soluble que la amina original.
Las aminas primarias, secundarias y terciarias pueden distinguirse entre s por su reaccin con el cido
nitroso (HONO). Las aminas primarias reaccionan para formar gas N2, las aminas secundarias forman un
aceite o slido amarillo, mientras que las aminas terciarias no reaccionan.
Procedimiento Experimental
Cuestionario:
1) Cmo cambia la solubilidad en agua de las aminas, segn su estructura molecular?
2) Escriba la ecuacin qumica para la hidrlisis de acetamida en medio cido.( suponga que es HCl)
y en medio bsico (suponga que es con NaOH).
3) Las aminas son responsable de los olores desagradables de muchas sustancias, incluyendo el
olor a pez. Explique por qu el jugo de limn sirve para neutralizar dichos olores.
4) Si usted cuenta con tres sustancias desconocidas: un cido carboxlico, un ester y una amina.
Describa cmo los podra identificar experimentalmente.
5) Dibuje las estructuras de las siguientes molculas, clasificndolas como primarias secundarias o
terciarias segn corresponda.
a. Anilina
b. N-metilanilina
c. Dietilamina
d. Trietilamina
e. 1-hexanamina
f. Acetamida
g. Benzamida
h. Acetanilida
Referencias
Carey, F. Qumica Orgnica. Tercera Edicin. Madrid. McGraw-Hill. 1999.
Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert, Barcelona,
1985. Reimpresin, 2004.
Fox, M., Whitesell J. Qumica Orgnica. Segunda Edicin. Mxico. Pearson Educacin.
2000.
Vollhardt, P., Schore, N. Organic Chemistry. Third Edition. USA. Freeman. 1998.