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normalmente en los enlaces sencillos. Por el contrario, los tomos o grupos de las
molculas entre los que existe un enlace sencillo pueden girar uno con respecto al
otro alrededor del eje del enlace. Este tipo de rotacin libre de los dos grupos
metilo del etano, CH3-CH3, se muestra en la figura siguiente.
barrera para la rotacin libre ser incluso mayor. Normalmente tales barreras de
energa son vencidas por la energa (de colisin) trmica asequible a todas las
molculas a temperatura ambiente, y las rotaciones moleculares internas alrededor
de los enlaces sencillos se producen libremente y al azar. Sin embargo, a
temperaturas muy bajas o con sustituyentes muy voluminosos se puede evitar de
hecho la rotacin alrededor de los enlaces sencillos C-C. As, a temperaturas bajas
se puede identificar por separado los dos ismeros conformacionales del
tetrabromoetano, Br2CH-CHBr2, (1a y 1b), que se interconvierten al calentarlos.
Vamos a considerar ahora que sucede cuando una molcula tiene dos centros
estereognicos que estn igualmente sustituidos, como sucede en el 2,3-dibromobutano.
En estos casos, en la molcula hay un plano de simetra, por lo que el nmero de
estereoismeros se reduce a tres (no 4):
Las formas de proyeccin de Fischer son muy tiles para identificar los distintos
estereoismeros. Las formas (2R, 3R) y (2S, 3S) son imgenes especulares no
superponibles, constituyen un par de estereoismeros, pero los otros dos (2R, 3 S) y (2S,
3R) son imagenes especulares superponibles (al girar 180 en el plano del papel). Se trata
de un nico estereoismero, O.I., aquiral llamado forma meso mesocompuesto. Por
tanto, compuesto meso es aquel cuyas molculas son superponibles a sus imgenes
especulares y por tanto son aquirales a pesar de tener centros estereognicos.
Los enantimeros son estereoismeros que se relacionan entre s por una reflexin: son
imgenes especulares entre s, y no son superponibles. Las manos humanas son un
Diferentes configuraciones delcido tartrico. Los dos superiores son enantimeros. Los dos
inferiores son equivalentes (forma meso). Cualquiera de las estructuras superiores es un
diastereoismero de las estructuras inferiores. La mezcla en proporciones iguales (1:1) de las
formas dextro y levo forma un racmico o mezcla racmica, sin actividad ptica.
El cido tartrico posee dos carbonos asimtricos que actan como estereocentros. Cada
uno de ellos puede tener configuracin R o configuracin S, segn las reglas de CahnIngold-Prelog. El cido (R,R)-tartrico (o cido L(+)-tartrico) es imagen especular del
cido (S,S)-tartrico (o cido D(-)-tartrico) y por tanto son enantimeros entre s. Cuando
el cido tartrico se forma como producto o subproducto entre sustancias de origen
biolgico, slo obtenemos la forma dextro.