Practica .

Propiedades de los compuestos aromticos

Objetivo: Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y qumicas de los
compuestos aromticos.
Introduccin
Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de hidrocarburos no saturados.
Comnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen las propiedades qumicas
caractersticas del benceno. El benceno es una molcula insaturada pero a diferencia de los
alquenos o alquinos difcilmente sufre reacciones de adicin. En lugar de esto reacciona
principalmente por sustitucin electroflicas aromtica, y se ha demostrado que sus seis hidrgenos
son equivalentes.
En esta prctica se estudiar algunas propiedades de los siguientes compuestos aromticos:
benceno, tolueno, fenol y naftaleno.
Materiales y mtodos
Materiales
Gradilla, 17 tubos de ensaye de 16x150mm, esptula, bao mara, mechero, tripie, pipetas de
10ml.
Reactivos
Benceno, tolueno, fenol, naftaleno, etanol, ter de petrleo, permanganato de potasio al 1%, cido
sulfrico concentrado.
Mtodos
Solubilidad de hidrocarburos aromticos
En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de benceno. Al primer tubo
adale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y al tercero 3ml de ter de petrleo. Agite los tres
tubos con el dedo sin taparlos y anota tus observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas
con el tolueno y fenol.
Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensaye
(aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.
En relacin al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y adems los dos siguientes: en
un cuarto y quinto tubo coloca cristales de naftaleno (0.25cm) y al cuarto tubo adiciona 3ml de
benceno y al quinto 3 ml de tolueno.
Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.
Reactividad del benceno
En un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato de potasio al 1%. Agite el
tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones.
En otro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de cido sulfrico concentrado.
Agite el tubo, calintelo brevemente en bao mara y djelo reposar. Anota tus observaciones.
Cuestionario
1. Explicar con frmulas qumicas las solubilidades entre los diferentes compuestos (experimento
1)
2. Explicar lo que sucede qumicamente en el experimento 2 (reactividad del benceno).
3. Como se lleva a cabo la nitracin del benceno.
4. Da tres ejemplos de molculas presentes en los seres vivos (biomolculas) que contengan
anillos aromticos.
Referencias
Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Qumica. Parte 2:
Qumica orgnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit.
Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delaware, E.U.A.