Procesos Alimentarios

COMPUESTOS QUMICOS CON BASE EN SUS PROPIEDADES FSICAS Y

P R E S E N T A:
MOISES FERNANDEZ RAMIREZ
7 B

14 de Septiembre 2016.

TIPOS DE COMPUESTOS QUMICOS CON BASE EN SUS PROPIEDADES

FSICAS Y QUMICAS
Los compuestos orgnicos son sustancias qumicas que contienen carbono y
prcticamente siempre hidrogeno. En la actualidad los compuestos orgnicos se clasifican
en dos tipos: I) naturales, de origen biolgico y II) artificiales fabricados por el ser humano
en el laboratorio a partir sobre todo de dos fuentes principales, carbn y petrleo, o por
modificacin qumica de los naturales.

1.1 Hidrocarburos I: Alcanos, alquenos. Dienos y polienos.

Los hidrocarburos son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan nicamente de
la unin de tomos de carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s
formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar
unidos por enlaces simples o por enlaces mltiples.
El carbono, primer elemento del Grupo 14 de la Tabla Peridica, es un elemento no
metlico y su configuracin electrnica es 1s 2, 2s2, 2p2. Como se muestra en la figura 1.1
al formar compuestos con hidrgeno, los tomos de carbono pueden:
Establecer cuatro enlaces covalentes sencillos por hibridacin sp 3 (forma tetradrica
con ngulos de 109,5), como en el metano que es el hidrocarburo ms sencillo, que
pertenece a la familia de los alcanos.
Participar en enlaces covalentes dobles por hibridacin sp2 (forma trigonal plana con
ngulos de 120) y formacin de un enlace s y un enlace p, como en el eteno, de la familia
de los alquenos.
Formar enlaces covalentes triples mediante hibridacin sp (forma lineal con ngulos de
180), y formacin de un enlace s y dos enlaces p, como en el etino, de la familia de los
alquinos.

1.1.1 ALCANOS
Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos formados por carbono e
hidrgeno, con todos los tomos de carbono con hibridacin sp 3 y enlaces covalentes
sencillos . Poseen el nmero mximo de hidrgenos que es posible enlazar a cada
carbono, y de ah el trmino hidrocarburo saturado utilizado para describirlos.
El alcano ms sencillo es el metano de frmula molecular CH 4 (Figura 1.1),
principal componente del gas natural. Otros alcanos conocidos son el etano, propano
y butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono, respectivamente. Los alcanos se
clasifican en lineales cuando constan de una nica cadena carbonada, y ramificados
cuando a los tomos de carbono de la cadena carbonada ms larga van unidas otras de
menor extensin.

A) PROPIEDADES FSICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano normales son gases a
temperatura ambiente; desde el pentano (C5H12) al hexadecano (C16H34) son lquidos;
desde el C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son slidos. Los alcanos son incoloros, y,
generalmente, sin olor (el metano y algunos compuestos superiores poseen un ligero
olor). Son prcticamente insolubles en agua. Los puntos de ebullicin, y de fusin, la
viscosidad y la densidad, en general aumentan cuando se incrementa la masa molar del
compuesto.
B) PROPIEDADES QUMICAS DE LOS HIDROCARBUROS
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo dixido de
carbono y agua. Por ejemplo, Alejandro Volta, fsico italiano (1745-1827), descubri el
metano en 1778 y Berthelot lo sintetiz a partir de acetileno e hidrgeno en caliente y
posteriormente hizo pasar esta mezcla a travs de otra mezcla compuesta de sulfuro de
hidrgeno y sulfuro de carbono sobre cobre al rojo.

1.1.2 ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen un doble enlace carbonocarbono y su frmula general es CnH2n. En la figura 1.1 se ha indicado ya la estructura
del eteno o etileno, el primer miembro de esta serie homloga, de frmula molecular
C2H4 con hibridacin sp2 de los dos tomos de carbono y la formacin de dos enlaces, uno
y uno , entre ellos, as como enlaces con los tomos de hidrgeno. Todos los
enlaces s estn en el mismo plano y las dos nubes electrnicas del enlace estn
situadas por encima y por debajo de ese plano de la molcula.
En la figura 1.9 se representa la frmula espacial del eteno, junto con una nueva vista de
los enlaces y mencionados. Las distancias de enlace promedio en los alquenos son:
carbono-carbono, C= C 1,34 A, y carbono-hidrgeno, C H 1,086 A, ambas menores
que en los alcanos.

A) PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS

Los alquenos tales como eteno, propeno y buteno son gases a temperatura y presin
normales. Los siguientes alquenos, que van desde C5H10 hasta C15H30, son lquidos y los
superiores a C15H30 son slidos. Por lo general, el punto de ebullicin, de fusin, la
viscosidad y la densidad aumentan a medida que se incrementa la masa molar de los
alquenos. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua, pero el etileno
tiene un suave olor.
B) PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS
El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que tiene la molcula. Por
esta razn, el eteno o etileno es la materia prima ms empleada en el mbito industrial.
Algunos ejemplos de aplicaciones de los alquenos son los siguientes:
- El dicloruro de etileno (1,2-dicloroetano) se emplea como disolvente en la manufactura
de insecticidas.
- El etileno, en presencia de trazas de oxgeno y catalizador. Se obtiene el producto que
corresponde al polietileno, el cual es un plstico altamente resistente a los ataques de
diversos reactivos qumicos. Se utiliza como materia prima en artculos para la electricidad
y fabricacin de accesorios de electrodomsticos.
- El etileno tambin se emplea como anestsico en ciruga, y en gran escala para la
maduracin de frutas, como limones, manzanas, naranjas, pltanos, etc. Tambin, el
etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas, acelerando el crecimiento de
varios tubrculos, por ejemplo, la papa.
- El butadieno se usa para la obtencin de caucho sinttico.

1.1.3 DIENOS Y POLIENOS

Los dienos son hidrocarburos insaturados que poseen dos dobles enlaces en su
molcula, con lo que su frmula general es C nH2n-2. Para nombrarlos se elige la cadena
ms larga que incluya a los dos dobles enlaces y se numera de forma que les
correspondan los nmeros ms bajos. Se cambia la terminacin -ano del alcano por adieno.

En la figura 1.11 encontramos ejemplos de diferentes tipos de dienos segn la posicin

que ocupan los dobles enlaces en la cadena carbonada.
Los dienos aislados son aquellos en los que los dobles enlaces estn separados por dos
o ms enlaces sencillos, como ocurre en el 1,5-hexadieno y el (E)-1,4-heptadieno.
Presentan las mismas reacciones que las de los alquenos.
En los dienos conjugados, como el 1,3-butadieno o el (Z) -1,3-pentadieno, los enlaces
dobles y sencillos se encuentran alternados y esta disposicin les confiere mayor
estabilidad y una reactividad particular.

Los dienos acumulados son aquellos con los dobles enlaces en car- bonos contiguos, por
ejemplo el 1,2-butadieno o el 1,2-pentadieno, y reciben el nombre de alenos. Son menos
estables que los alquenos ais- lados, y por tanto ms reactivos. El primer trmino de la
serie es el 1,2- propadieno, conocido vulgarmente como aleno.

1.2

HIDROCARBUROS II: ALQUINOS, CICLOALCANOS, HDROCARBUROS

AROMATICOS.

1.2.1 ALQUINOS
Son hidrocarburos que contienen un triple enlace C/C. El alquino ms importante es el
etino, el primero de esta serie, ms conocido por su nombre comn, acetileno. Por esta
razn los alquinos tambin se denominan hidrocarburos acetilnicos.
A) PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUINOS
Los tres primeros alquinos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que se
incrementa la masa molar de los alquinos aumenta la densidad, el punto de fusin y el
punto de ebullicin en los compuestos. Por trmino general, son compuestos de baja
polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a las de los alquenos y
alcanos.

Son insolubles en agua, pero se disuelven en los disolventes orgnicos de baja polaridad,
como el eterdietlico, benceno, tetracloruro de carbono, entre otros.

B) PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUINOS

El alquino ms utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades qumicas son las
siguientes:
- Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se us
mucho como manantial de luz (lmparas de acetileno).
- Su combustin desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxgeno (soplete oxiacetilnico)
produce elevadas temperaturas, por lo cual se emplea frecuentemente en faenas de
soldaduras y en cortes de lminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de
espesor.

1.2.2 CICLOALCANOS
De los hidrocarburos alicclicos revisaremos nicamente los cicloalcanos, constituidos por
cadenas cerradas en las que slo existen enlaces sencillos entre los carbonos que forman
el ciclo.
Su frmula emprica es CnC2n, como la de los alquenos, ya que al cerrar el ciclo se
pierden dos hidrgenos. Los alquenos y los cicloalcanos de igual nmero de carbonos
son, pues, ismeros de funcin. Los ms importantes son los cuatro primeros trminos de
la serie homloga: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano. Segn esto, se
nombran adjuntando el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente.

1.2.3 HIDROCARBUROS AROMATICOS

Constituyen un grupo de hidrocarburos cclicos de caractersticas muy especiales y
diferentes a todas las de los hidrocarburos anteriores (alifticos). En un principio se les
denomin as por poseer muchos de ellos un olor agradable. Actualmente tambin se les
conoce como arenos.
De este tipo de hidrocarburos el ejemplo ms ilustrativo es el benceno. Se tard mucho
tiempo en proponer una estructura para esta molcula, ya que experimentalmente se
saba que su frmula molecular era C6H6, que todos los ngulos de enlace (CCC y C
C H) eran de 120 y, adems, que todos los enlaces C/C tenan la misma longitud y
energa. Con esos datos y con toda la tecnologa de elucidacin estructural de la que se
dispone actualmente no habra ningn problema en adjudicarle una estructura.
Propiedades fsicas
Son compuestos muy poco polares, con lo cual sus propiedades fsicas son muy
parecidas a las de los restantes hidrocarburos. As, son insolubles en agua y solubles en
disolventes no polares (ter, tetracloruro de carbono, etc.). Es interesante destacar que
con la simetra molecular aumenta el punto de fusin, ya que las molculas estn ms
encajadas en el retculo cristalino. Por ello, el ismero para de los bencenos
disustituidos funde a mayor temperatura que el meta y el orto.

1.3 DERIVADOS ALOGENOS, ALCOHOLES

La nomenclatura de los derivados halogenados es similar a la de los alcanos
considerando al halgeno un sustituyente de la cadena principal. La numeracin de la
cadena principal se comienza por el lado que est ms prximo al halgeno y el nmero
de su posicin (localizador) se antepone al nombre (Figura 3.1).
Los alcohol es ms sencillos, que son los que se estudiarn en este curso, se nombran
eligiendo como cadena principal la ms larga del esqueleto carbonado que contenga el
grupo hidroxilo, a partir del nombre del alcano cambiando la -o final del mismo por la
terminacin ol. La posicin del grupo se indicar con el localizador ms bajo (Figura 3.1)

Cuando hay ms de un halgeno o hidroxilo se antepone el prefijo di, tri, tetra al nombre
del halgeno o a la terminacin ol, indicando los nmeros de la posicin de los grupos
(Figura 3.2).

Tanto los derivados halogenados como los alcoholes se clasifican en primarios,

secundarios y terciarios en funcin del nmero de hidrgenos que posea el tomo de
carbono donde se sita el halgeno o el grupo hidroxilo (Figura 3.3).

1.4

FENOLES Y TERES, AMINAS Y NITRODERIVADOS.

1.4.1 FENOLES
Los fenoles son compuestos que contienen un anillo bencnico en el que al menos uno de
sus seis hidrgenos ha sido sustituido por un grupo hidroxilo, OH, que est unido
directamente a un carbono aromtico. El fenol que es el compuesto ms sencillo de esta
serie, tiene la estructura indicada en la figura 4.1.
Puede considerarse como una cetona cclica, +a-conjugada que puede experimentar
tautomerizacin. Aunque en general la forma ms estable suele ser la forma ceto, como

ocurre en los enoles, sin embargo, en el caso del fenol la energa liberada en la formacin
del anillo aromtico hace que e l equilibrio se desplace hacia la forma enol.

El fenol es un slido blanco con olor caracterstico que al entrar en contacto con la piel
provoca irritacin. Cristaliza dando lugar a cristales incoloros, es bastante soluble en agua
y tiene carcter cido. Los puntos de fusin y ebullicin de los fenoles son ms altos que
los de los correspondientes derivados bencnicos, como ocurra en los alcoholes
alifticos, debido a la formacin de enlaces de hidrgeno intermoleculares entre los
grupos hidroxilo.
Los fenoles que tienen sustituyentes en posicin orto presentan puntos de fusin ms
bajos que los correspondientes ismeros meta y para. En compuestos ortosustituidos,
est ms impedida la formacin de dichos enlaces de hidrgeno a causa de los efectos
estricos o a veces por formacin de enlaces de hidrgeno intramoleculares como ocurre
en el o-nitrofenol en el que el grupo hidroxilo forma un enlace de hidrgeno intramolecular
con el grupo nitro.

1.4.2 TERES
Los teres son compuestos que contienen un tomo de oxgeno unido a dos tomos de
carbono. Su frmula general es ROR pudiendo ser R y R una cadena aliftica o un
anillo aromtico. Existen tambin teres cclicos en los que el tomo de oxgeno se
encuentra integrado en un ciclo.
Los teres de bajo nmero de carbonos, como el dietil ter, son lquidos de bajo punto de
ebullicin, muy voltiles. El enlace CO es un enlace polarizable debido a la diferencia de
electronegatividad entre el carbono y el oxgeno. Como el ngulo del enlace COC no es
de 180y debido a la diferencia de electronegatividad de los tomos de oxgeno y
carbono, los enlaces estn polarizados y en consecuencia los momentos dipolares de los
dos enlaces CO no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo
momento dipolar neto (por ejemplo,1,18 D para el dietil ter)y por ello existen
interacciones dipolo-dipolo que hacen que los puntos de ebullicin sean superiores a los
alcanos de masa molecular similar, pero inferiores a los de los alcoholes ya que no
pueden formar enlaces de hidrgeno intermolecular ter-ter o ter-agua. Los teres son
poco solubles en agua, pero s lo son en cidos concentrados, debido a su carcter
bsico aunque dbil.

1.4.3 AMINAS Y NITRODERIVADOS

Las aminas pueden considerarse compuestos derivados del amonaco (NH 3)por
sustitucin de uno, dos o tres de sus tomos de hidrgeno por sustituyentes
hidrocarbonados (alifticos o aromticos) y por ello sus propiedades en lo que se refiere a
basicidad y carcter nuclefilo son similares a las del amonaco. El grupo funcional es el
grupo aminoNH2 en el que un tomo de nitrgeno est unido por enlaces sencillos
a tomos de carbono, alifticos o aromticos y a tomos de hidrgeno. Las aminas se
clasifican en:

Propiedades de las aminas y los nitroderivados

El enlace NH es un enlace polarizado debido a la diferencia de electronegatividad entre
el tomo de hidrgeno y el de nitrgeno. Esta diferencia aunque menor que en el caso del
enlace OH, es suficiente para que las aminas primarias y secundarias formen enlaces de
hidrgeno con el par de electrones libres de otra molcula, lo que justifica que sus puntos
de fusin y ebullicin sean ms altos que los de los correspondientes hidrocarburos o
teres pero menores que los de los alcoholes de masa molecular anloga.
Las aminas son compuestos solubles en agua, ms que los alcoholes, con la que forman
enlaces de hidrgeno, excepto en el caso de algunas aminas terciarias en las que el
acceso al par libre de electrones del nitrgeno est muy impedido. El tomo de nitrgeno,
al tener una electronegatividad no muy grande puede ceder su par de electrones libre con
relativa facilidad a sustancias ms cidas. La basicidad de las aminas alifticas ser tanto
mayor cuanto ms lo sea la densidad electrnica del tomo de nitr- geno. Los grupos
alquilo, debido a su efecto + I, aumentan la densidad electrnica lo que hace que sean
bases ms fuertes que el amonaco. En el enlace CN, el nitrgeno ejerce un efecto I
muy poco acusado. Por lo tanto, el carbono presenta una fraccin de carga positiva muy
pequea y no ser atacado fcilmente por reactivos nuclefilos.

FUENTES:

Claramunt, V. R. M., Cornago, R. M. D. P., & Esteban, S. S. (2013).

Principales compuestos qumicos. Madrid, ES: UNED - Universidad
Nacional de Educacin a Distancia. Retrieved from http://www.ebrary.com

DOCUMENTO EN PDF :
http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/cra/quimica/N
M2/RQ2O102.pdf