~-----

\_

~i

TABLA 1.8- .

Constantes de disociaci6n (pKa) de los acloos (continuaci6n)

.

Acido
Acido carbonico
Sulfuro de hidr6geno

pKa

Formula

Base conjugada

6.4
7.0

H2C03
H2S

HC03HS-

2,4-Pentanodiona
Cianuro de hidrogeno
Ion amenia

9
9.1
9.3

19.9
15.13

II

II

11- II

CH3CCH2CCH3
HCN
NH4+

CH3CCHCCH3
CN- ..

18.1

NH3

1.14j f2.4

o
Glicina
Fenol
Ion hidr6geno carbonato
Metanotiol
Jon dimetilamonio

Acetoacetato de etilo

Malonato de dietilo
Metanol

9.6
10
10.2
10.7
10.7

11
13
15.2

II

II

H2NCH2COC6H50C032CH3S(CH3hNH

H3NCH2COC6H50H
HC03CH3SH+
(CH3hNH2

o
II

II

Ciclopentadieno

15.5
15.7
16

16

Alcohol ter-butilico

17
18

II

II

19

o
(CH3)2CHCH

H20

11- II

CH3CH20C~HCOCH2CH3
CH30-

21.8
1.15

18.1
1.15
1.15

(CH3hCCH
HO..
CH3CH20-

CH3CH20H

H):JH

H1:fH

11.21

(CH3hCHOH

H
(CH3)zCHO-

1.15

(CH3hCOH

(CH3hCO-

1.15

CH3CCH3

CH3C~H2

II

-II

11-

24

CH3COCH2CH3

Acetileno

26

HC=CH

Amoniaco

36

Diisopropilamina

36

NH3
[(CH3hCH]zNH
H

H*H
H

_18.1

43

21.1

o
_II

Acetate de eti 10

Benceno

CH3CH20CCH2COCH2CH3
CH30H

II

Acetone

CH3C~HCOCH2CH3

CH3CCH2COCH2CH3

H H
Alcohol isopropilico

27.3
1.16; 24.4
19.9
15.13
22.4

11- II

II

2-MetiJpropanal
Agua*
Etanol

Se expone en la secci6n

H2~COCH2CH3
HC=C:

21.1

H2N-

1.15

[(CH3)zCH]zN-

18.1

9.5

H
14.5

H~'-

Etileno

45

H2C=CH2

H2C=CH

9.4j 9.5

Metano

60

CH4

1.15; 14.5

Etano

62

CH3CH3

:CH~
CH3CH2

14.5

"Para las reacciones acido-base en que el agua es el disolvente, la pK. del H30+ es cero y la pK. del H20 es 14.
Las colecciones de la web de datos de pKa incluyen las de H. Reich (Universidad de Wisconsin) en http://www.chem.wisc.edulareasireich/pkatablelkaconthtmy

la

de D. Ripin y D.A. Evans (Harvard) en http://daecrl.harvarci.edulpkalpka.html.

___

~7

~
Compuesto

pKa

CH3CH2C02H

4.8

(CH3)3CC02H

5.0

CH3COCH2N02

5.1

Compuesto

HODOH
((OH
aCH2SH
oOH
OH
a
((OH
CH3COCH2COCH3

5.3

pKa

Compuesto-

pK.

9.0

OCH2OH

15.4

CH30H

15.5

H2C=CHCH2OH

15.5

CH3CH2OH

16.0

CH3CH2CH2OH

16.1

CH3COCH2Br

16.1

9.3; 11.1

9.3; 12.6

OH

0
02NCH2C02CH3

5.8

0:

5.8

CHO

9.4

I 0

9.9; 11.5

HO

CI

CI-Q-OH

6.2
I

CI

OSH
2

CH3COCH2SOCH3

6.6
7.1

HC03H
N0

7.2

((

OH

7.7

(CH3)2CHN02

CI-Q-OH

7.8

CI
CH3C03H

((OH

8.2
8.5

CI
CH3CH2N02

F,CVOH

8.5
8.7

9.9
10.0

CH3

10.3

CH3SH

10.3

CH3COCH2C02CH3

10.6

CH3COCHO

11.0

CH2(CN)2

11.2

CCI3CH2OH

12.2

Glucosa

12.3

(CH3hC=NOH

12.4

CH2(C02CH3)2

12.9

CHCI2CH2OH

12.9

CH2(OH)2

13.3

HOCH2CH(OH)CH2OH

14.1

CH2CICH2OH

14.3

15.0

CH3CHO

17

(CH3)2CHCHO

17

(CH3)2CHOH

17.1

(CH3)3COH

18.0

CH3COCH3

19.3

O=D
I

10.3

CH3N02

16.7

CH3C02CH2CH3

25

HC=CH

25

CH3CN

2S

CH3S02CH3

28

(CsH5)3CH

32

(CSH5hCH2

34

CH3SOCH3

3S

NH3

36

CH3CH2NH2

36

(CH3CH2)2NH

CH

40

a '

41

0
H2C=CH2
CH4

mas

23

Se ha publicado una !ista de acidez que cubre a

de 5000 compuestos organtcos: E.P. Serjeant y B. Dempsey (eds.), "Ionization
Organic Adds in Aqueous Solution, IUPAC Chemical Data Series No. 23, Pergamon Press, Oxford, 1979.

43

44
-60
Constants

of

A-9

\,~~--------------------------------~

-_

-~-

-1.8

CH3S03H

0.1

CH(N02)3
NOz

CH2CIC02H

2.8

H02CCH2COzH

2.8;5.6

a
a

2.9

CH2BrC02H
C02

0.3

02.-Q-0"

CI

O-

3.8

C0

2"

;
.~

3.0

"

'.~
.-r:
2

CO "

3.0

CCI3C02H

0.5

CF3C02H

0.5

CBr3C02H

0.7

CH2IC02H

3.2

H02CC=CC02H

1.2; 2.5

CHOCOzH

3.2

HQ2CC02H

1.2;3.7
02N-o-C02H

3.4

CHCI2C02H

1.3

CH2(N02)C02H.

1.3

HC=CC02H

1.9

1.9; 6.3

Z H02CCH=CHC02H
C0
2"

N02
CH3COC02H

2.4
"

2.4

-:.t~
,.~

4.0

CI-o-C02"

CI

N02

---.

2N

O-

CO,"

3.5
3.5; 10.2

CH2(N02)2

3.6

CH3OCH2C02H

3.6

4.1

::::::.....

OH

'Y)
.t

~
~

.,

i!.~fJ.

~i
~:~

C02

..;l~

<.,_.

"

4.2

..~.(l

-,

..-1

.1i

H2C=CHC02H

4.2

H02CCH2CH2C02H

4.2;5.i!~

H02CCH2CH2CH2C02H

4.3;5.4 ~~

CI

HSCH2C02H

~}

02N'ON02

OH

02N

4.0

CH2BrCH2C02H

',J:

CI

:~
/t.

~:~
.'if

4.5

CI-UOH

'"1

~~1'

CI

Cl

NCCH2C02H

2.5

CH3COCH2C02H

3.6

CH3C=CC02H

2.6

HOCH2C02H

3.7

H2C=C(CH3}C02H

4.7

CH2FC02H

2.7

HC02H

3.7

CH3C02H

4.8

;\
J:;:

~/
----~---------j

-- .... -

..__ .... JO_ .......

--

_ ...... _ ....

-0-

....
--

.._- ..., ---

--.----

...--

--

-_

....
--_

.........
_J

..._-

---

-_

.....
J-

gadas. La lista es mas exrensa de 10 que se necesita hasta este punto, pero se regresara a ella
de manera repetida a 10 largo del texto, conforme se introduzcan aspectos nuevos del comportamiento acido-base. La tabla esta organizada de modo que la fuerza del acido disminuye de
arriba hacia abajo. Por el contrario, la fuerza de la base conjugada aumenta de arriba hacia abajo. Por tanto, cuanto mds fuerte es el dcido, mas debit es la base conjugada. Cuanto mas fuerte es la base, mas debit es SLl acido conjugado.

TABLA 1.8

Constantes de disociaciorr (pKa) de los acidos

Acido
Yoduro de hiorogeno
8romuro de hidrogeno
Acido sulturico
Cloruro de hidr6geno
Ion hidronio"
Acido nltrico
Ion hidr6geno sulfato
Fluoruro de hidrogeno
Ion anilinio

pKa
-10.4
-5.8
-4.8

Formula
t

18rHOS02OCIH2O
-ON02
-OS020F-

1.15
1.15
1.16
1.15
1.16
1.15
1.16
1.15
22.4

-1.7
-1.4
2.0
3.1

HI
H8r
HOS02OH
HCI
H30+
HON02
HOSO?OHF

. 4.6

C6HSNH3

C6HSNH2

-3.9

II

II

Acido acetico

4.7

CH3COH

CH3CO-

1.15; 19.4. ..

Ion piridinio

5.2

0
I

1.14; 22.4

-,

~~-------------------

.. ~

-----~/