Escuela de Ingeniera Qumica

Identificacin de grupos funcionales

Luz Stefany Meza, Ymaira Patricia Uzcategui
Universidad de los Andes - Facultad de Ingeniera.
Resumen
La prctica est fundamentada en la identificacin de grupos funcionales a travs de diferentes
ensayos. Estos ensayos se valen de la reactividad de los grupos funcionales con ciertos reactivos y de la
capacidad de detectar cambios producidos por la reaccin (formacin de un precipitado, cambio de
coloracin). Cada ensayo es probado con un compuesto conocido que contiene el grupo funcional
correspondiente, para apreciar los cambios producidos cuando este es positivo. Para aplicar uno de estos
ensayos de identificacin a un compuesto desconocido, se debe estrechar el campo de bsqueda a travs de
una prueba de solubilidad. El compuesto desconocido es polar y no supera los 5 tomos de carbono en su
estructura; conociendo esto se aplic el ensayo de cido crmico,

el cual dio negativo, es decir, el

compuesto no es un alcohol, luego el ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina que resulto en la formacin de

un precipitado, el compuesto se trata de una cetona o un aldehdo, y por ltimo la prueba de tollens que dio

Introduccin
Un grupo funcional es un tomo o
conjunto de tomos q forman parte de una
molcula ms grande, y q le confiere un
comportamiento qumico caracterstico. As,
el comportamiento qumico de toda molcula
orgnica, sin importar su tamao y grado de
complejidad, est determinado por el o los
grupos funcionales que contiene.1.
Es posible conocer la estructura y
composicin de un compuesto estudiando su
comportamiento
fsico
y
qumico.
Propiedades como la solubilidad nos dan
informacin de la polaridad y las posibles
interacciones moleculares de compuesto, esta
informacin puede clasificar a una sustancia

en uno o varios grupos funcionales, pero la

reactividad puede ser un factor determinante
en la estimacin del grupo funcional q puede
contener la molcula.
El doble enlace de los alquenos se
comporta como nuclefilo, este ataca el
tomo electrfilo de una molcula de bromo y
el otro grupo acta como grupo saliente. La
solucin de bromo en tetracloruro de carbono
tiene un color rojo intenso. Al poner en
contacto esta disolucin con un alquenos, el
color
rojo
del
bromo
desaparece
2
rapidamente. La desaparicin del color del
bromo, acompaada de desprendimiento de
bromuro de hidrogeno indica que ha habido
una reaccin de sustitucin y es caracterstica
de muchos compuestos. La reaccin esperada

es de adicin.3 [1] Similar a la reaccin con

bromo, los alquenos decoloran rpidamente
una solucin acuosa de permanganato de
potasio de color purpura intenso, la solucin
se transforma en una suspensin marrn
opaco de xido de manganeso (IV)2[2]
Las cetonas y los aldehdos
experimentan una amplia variedad de
reacciones. La reaccin ms frecuente es la
adicin nucleoflica, un nuclefilo ataca el
grupo carbonilo. La 2,4 dinitrofenilhidrazina
acta como un nucleofilo en un medio
ligeramente cido2 (etanol 95%). La mayora
de los aldehdos y las cetonas producen
dinitrofenilhidrazonas que son slidos
insolubles, as su presencia es detectada con
la aparicin de un precipitado.3 [3]
Otra prueba que involucra la
formacin de un precipitado es la prueba del
yodoformo, se adiciona al compuesto
desconocido una solucin de iodo e hidrxido
de sodio. La aparicin de un precipitado
amarillo claro (yodoformo) indica qu3 se trata
de un compuesto que tiene el grupo CH3COCH2ICO O CHI2CO- unido a un tomo de
hidrogeno (aldehdo) o a un tomo de carbono
que no tenga tomos de hidrogeno activos
(cetona)3 [4]
Al contrario que las cetonas, los
aldehdos se pueden oxidar fcilmente a
cidos carboxlicos. El ion plata Ag+ oxida los
aldehdos selectivamente. La prueba de
Tollens consiste en aadir una solucin de
complejo amoniacal de plata a un compuesto
desconocido. Si este posee un grupo aldehdo,
el ion plata se reduce a plata metlica,
formando una suspensin negra o un espejo
de plata2 [5]

La fucsina es un colorante rosa de

trifenilmetano, el cual es convertido por el
cido sulfuroso (o el bisulfito de sodio) en el
cido leucosulfnico incoloro. Este acido es
inestable y pierde acido sulfuroso cuando se
trata con un aldehdo, produciendo un
colorante quinoideo (compuesto cclico
formado por uno o ms anillos hexagonales,
que tienen dos funciones oxo4) de color
violeta-prpura.3[6]
La presencia de un alcohol primario o
secundario puede ser detectada fcilmente con
su oxidacin con cido crmico [7]. El
producto es un cido carboxlico anlogo al
alcohol y una forma reducida estable de Cr3+.
El cido crmico tiene un color naranja, y el
Cr 3+ Un color verde azulado.2
La produccin de color (rojo, prpura,
azul o verde) con solucin de cloruro frrico
es tpica de fenoles y enoles; sin embargo,
muchos de ellos no dan colores, y, asi una
prueba negativa no debe considerarse como
significativa a menos que se tenga evidencia.3
[8]
El ensayo para determinar la presencia
de aminas primarias y secundarias consiste en
poner una muestra del compuesto sobre papel
peridico. La lignina del papel peridico
reaccin con la amina, y su presencia es
determinada por la aparicin de una
coloracin amarillo-naranja despus de
agregar cido clorhdrico concentrado.
Objetivo general
Identificar grupos funcionales orgnicos a
travs de diferentes ensayos que se sustentas
de propiedades como la reactividad del
compuesto
Objetivos especficos

Identificar grupos:

Fenol a travs del ensayo del cloruro frrico

Alquenos a travs del ensayo de bromo en

tetracloruro y del ensayo de solucin de
permanganato de potasio

Aminas secundarias con el ensayo de Lignin

Grupo funcional de un compuesto
desconocido, con una prueba de solubilidad
anteriormente aplicada, que estrecha el campo
de posibles grupos.

Cetonas y aldehdos a travs de los ensayos

de la 2,4-dinitrofenilhidrazina y yodoformo
Aldehdos a travs de los ensayos de Schiff y
Tollens

Tabla 1. Reacciones y mecanismos

Image
n
[1]

Reaccin o Mecanismo de reaccin

Br

Br

Br

Br

Br

Br

CCl4

Ciclohexeno

1,2-Dibromociclohexano

[2]

H2O

Ciclohexeno
H

H
O

H
O

O
Mn

H
O
Mn
O

Cis-glicol

HO

OH

MnO2
O

H
N

[3]

NH2

NH2

NO2

O2N

2,4-dinitrofenilhidrazina

O
X

NH2

N
H

acetona
H

H2O

OH

H
O

N
X

N
X

2,4-Dinitrofenilhidrazona de la acetona
H3O
X

N
X

HN

H2O

NO2

NO2

[4]

3I2

3H2O

3NaI

3NaOH
CI3

acetona

NaOH
O

CHI3
O

[5]

2Ag(NH3)2+

Benzaldehdo

Na
O

3OH

Yodoformo

Espejo
plata
O

2Ag+
4NH3
2H2O

[6]

NH3

Cl

NHSO2H
SO3H

Benzaldehdo

Reactivo de Schiff - incoloro

O
H2N

NH

O
OH

OH

Cr

Cl

H
Ph

Colorante quinoideo violeta-prpura

[7]

OH

O
OH

Cr

OH

Etanol

cido Crmico

H2O

OH

Cr

Cr
O

OH

[8]
OH
Cl

Fenol

HCl

Fe
Cl

Fe3+

Cl

Cloruro Frrico

Complejo de Hierro

Tabla 2. Reactivos y productos, importancia industrial

Sustancia

Forma estructural

Importancia Industrial

Ciclohexeno

Permanganato de
potasio

O
Mn

Acetona

Fabricacin de metil metacrilato

(MMA), cido metacrilico,
metacrilatos, Bisfenol A, entre otros.

Etanol
OH

2,4
Dinitrofenilhidracin
a

H
N

NH2

Creacin de bebidas alcohlicas,

recipiente en algunos medicamentos,
ambientadores y perfumes.
Anticongelante y desinfectante.
El uso ms importante que tiene es el
de combustible industrial y domstico.
Es una hidracina sustituida y es usada
generalmente como prueba cualitativa
para grupos carbonilos.

NO2

O 2N

Hidrxido de sodio

Na+OH-

Disolucin de iodo

Reactivo de Tollens

Se convierte fcilmente en otro grupo

funcional, intermediario importante
para la sntesis de polmeros, productos
farmacuticos, pesticidas y otros
productos qumicos importantes.
Es utilizado como agente oxidante en
muchas reacciones qumicas en el
laboratorio y la industria. Se
aprovechan tambin sus propiedades
desinfectantes y en desodorantes.

2Ag(NH3)2+

Fabricacin de jabones, crayn, papel,

explosivos, pinturas y productos de
petrleo. Tambin se usa en el
procesamiento de textiles de algodn,
lavandera y blanqueado, revestimiento
de xidos, galvanoplastia y extraccin
electroltica.
Medicina, fotografa y como colorante.
Puede ser usado para discernir si el
compuesto es una cetona o un aldehdo

Benzaldehdo

Reactivo de schiff
NH3

Cl

NHSO2H
SO3H

Acido crmico

O
OH

Se emplea comnmente como un

saborizante alimentario comercial,
solvente industrial y en la sntesis de
otros compuestos orgnicos, que van
desde frmacos hasta aditivos de
plsticos. Es tambin un intermediario
importante para el procesamiento de
perfume y en la preparacin de ciertos
colorantes de anilina.
Reactivo para la deteccin de
aldehdos.

Cr

OH

Utilizado en la industria de la
reparacin de instrumentos musicales
metlicos

Fenol

OH

Cloruro frrico

Cl

Produccin o manufactura de
explosivos, fertilizantes, coke, gas de
alumbrado, negro de humo, pinturas,
removedores de pintura, caucho,
materiales de asbesto, preservadores de
madera, resinas sintticas, textiles,
medicamentos, preparados
farmacuticos, perfumes, baquelitas,
resinas de fenol-formaldehdo,
desinfectante, en la industria del papel,
cuero, jabn, juguetes y productos
agrcolas.

Fe
Cl

Cl

Se utiliza como coagulante para:

Tratamiento de aguas
residuales(efluentes cloacales y
efluentes industriales), y Potabilizacin
de agua (tratamiento de agua de ro
para obtener agua de consumo).5

Anilina

Aditivos del caucho, como aceleradores

de vulcanizacin y antioxidantes.
Colorantes y preparados farmacuticos

NH2

cido clorhdrico
H+Cl-

fabricacin de agroqumicos, productos

veterinarios, elaboracin de PVC,
procesos de estampado en la industria
textil, neutralizacin de lejas en la
industria jabonera y produccin de
productos farmacuticos

Tabla 3. Datos experimentales

Ensayo
Ensayo de bromo en
tetracloruro
Ensayo del
permanganato de
potasio
Ensayo de la 2,4Dinitrofenilhidracin
a
Ensayo del
Yodoformo
Prueba de Tollens

Ensayo de Schiff
Ensayo con cido
crmico
Ensayo en solucin
de cloruro frrico

Procedimiento
0.5mL de ciclohexeno, se aade 2
gotas de solucin de bromo en
tetracloruro 0.05M
5 gotas de ciclo hexeno, se aaden
unas gotas de solucin de
permanganato de potasio, agitacin
2 gotas de acetona en 1mL de etanol
95%, aada 1mL de 2,4Dinitrofenilhidracina, agite
4 gotas de acetona en 2mL de agua,
aada 2mL de NaOH al 10% y 1mL
de disolucin de iodo
3 gotas de Benzaldehdo ms el
reactivo de Tollens, preparado con
nitrato de plata, hidrxido de amonio
e hidrxido de sodio
0.5mL del reactivo de Schiff con una
gota de Benzaldehdo
1mL de acetona con una gota de
etanol, 1 gota de cido crmico
(dicromato de sodio/cido sulfrico)
Solucin acuosa de Fenol al 0.1% se
le agrega una gota de cloruro frrico

Observaciones
Decoloracin de la solucin de
bromo de rojizo a transparente
Cambio de la solucin del color
prpura intenso a una suspensin
marrn [9]
Aparicin de un precipitado color
amarillo.
Aparicin de un precipitado
suspendido en la solucin amarillo
plido [10]
Formacin de suspensin negra y
espejo de plata en el fondo del tubo
[11] [12]
Coloracin parcial de la solucin a
violeta-prpura [13]
EL color naranja del cido crmico
[14] pasa a verde azulado al oxidar
el alcohol [15]
El color naranja- amarillo del
cloruro frrico cambia a un color

Ensayo de Lignin

Ensayos para
compuesto
desconocido

violeta [16]
El color naranja opaco del papel
pasa a naranja-amarillo [17]

Anilina disuelta en etanol, se

humedece una seccin de papel
peridico, se agrega HCl 6N
Emplear el ensayo correspondiente al Ensayo de cido crmico, no hay
grupo funcional que se sospecha que cambios de coloracin. Ensayo de
el compuesto tenga en su estructura
2,4-Dinitrofenilhidracina,
formacin de un precipitado.

Discusin de resultados
El ciclohexeno pertenece al grupo de
los alquenos cclicos, al ser expuesto a una
solucin de permanganato de potasio de
color purpura, este lo decolor rpidamente.
El ion permanganato se adiciona al doble
enlace del ciclohexeno para luego formar el
ciclohexano-1,2-diol,
como
producto
secundario se obtiene un precipitado de color
dinitrofenilhidrazona de la cetona, un
compuesto slido amarillo claro, la
formacin de este precipitado determina una
prueba positiva; un ensayo similar a este es el
de yodoformo, la acetona reacciona con una
disolucin de iodo e hidrxido de sodio al
10%, el resultado es la formacin de
yodoformo en forma de precipitado color
amarrillo verdoso.
El benzaldehdo es oxidado por una
solucin amoniacal de plata (reactivo de
Tollens), el resultado es el ion benzoato. La
plata es reducida hasta plata metlica que se
aprecia en el tubo de ensayo como una
suspensin negra y un espejo en el fondo del
tubo de ensayo, este espejo confirma de que
el reactivo empleado se trata de un aldehdo.
El etanol es un alcohol primario, y es
oxidado fcilmente por el cido crmico a un
cido carboxlico. El progreso de esta
reaccin es detectado por el cambio de color

marrn opaco de xido de manganeso (IV),

este precipitado determina la prueba como
positiva.
La acetona reacciona en un medio
ligeramente
acido
con
la
2,4dinitrofenilhidrazina. Las cetonas y los
aldehdos pueden ser atacados por este
nucleofilo que se adiciona al carbono del
grupo carbonilo. El resultado es la 2,4de naranja (cido crmico), a verde azulado
(forma estable de Cr3+)
Una solucin de fenol al 0.5% se trata
con una solucin de cloruro frrico de color
naranja, estos forman un complejo de hierro
de color violeta.
En el ensayo de lignin, la presencia de
la anilina es detectada por el cambio de
coloracin sobre la superficie de peridico
humedecido con este reactivo y cido
clorhdrico 6N, de un color naranja plido a
naranja-amarillento.
El compuesto desconocido se
determin en una prueba previa de
solubilidad como soluble en agua y ter, por
lo tanto un compuesto polar. El cido
crmico no oxido este compuesto, es decir,
este no se trata de un alcohol primario o
secundario. La 2,4-Dinitrofenilhidracina
forma un precipitado con este compuesto asi

que este es o un aldehdo o una cetona, para

descartar alguno de estos dos grupos se
realiz la prueba de Tollens.

Conclusiones

Referencias
1

Navarro, C. (2008) Qumica 2, editorial

Santillana, Caracas Venezuela
2

Wade, L.G. (2004) Qumica Orgnica,

editorial Pretince Hall, Caracas-Venezuela
3

Shriner,
R.
(1974)
Identificacon
sistematica de compuestos organicos,
editorial Limusa, Mexico.

Imagen 9. Precipitado de xido de

manganeso suspendido

http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato
_de_potasio
http://www.quiminet.com/articulos/el-usode-la-acetona-en-las-industrias2675666.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/2,4dinitrofenilhidrazina
http://www.importancia.org/etanol.php#ix
zz3ElR6WPNh
http://www.textoscientificos.com/quimica/
aromaticos/uso-industrial-4
http://www.quiminet.com/articulos/el-usodel-acido-clorhidrico-en-la-industria47348.htm
Anexos

Imagen 10. Precipitado de yodoformo

suspendido

Imagen 14. cido Crmico

Imagen 11. Suspensin de Plata metlica

Imagen 12. Espejo de Plata

Imagen 15. Cr3+, producto de la reaccin
de oxidacin del Etanol

Imagen 13. Coloracin del reactivo de

Schiff con Benzaldehido

Imagen 16. Complejo de Hierro y fenol

Imagen 17. Ensayo de Lignin