CARBOHI

DRATOS
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA
PRINCESA GUADALUPE PAZ GONZALEZ

CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

QU SON LOS CARBOHIDRATOS?

Los carbohidratos son molculas formadas por carbono, hidrgeno y oxgeno (C,
H, O) e incluyen algunas de las molculas ms relevantes en la vida de los
organismos, como son la glucosa, que es universalmente utilizada por las clulas
para la obtencin de energa metablica, el glucgeno contenido en el hgado y el
msculo, que forma la reserva de energa ms fcilmente asequible para las
clulas del organismo y la ribosa y desoxirribosa que forman parte de la
estructura qumica de los cidos nucleicos.1
Desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son polihidroxi aldehdos o
cetonas y sus polmeros y existen en tres categoras principales distinguibles por
el nmero de unidades de azcar que los forman: monosacridos, oligosacridos y
polisacridos. Se les llama carbohidratos debido a que su estructura qumica
semeja formas hidratadas del carbono y se representan con la frmula Cn
(H2O)n.
Por otra parte los carbohidratos son molculas importantes en la bisfera, en
donde la celulosa, que forma la porcin principal de la estructura de las plantas,
es la molcula orgnica ms abundante del planeta y la encontramos en nuestra
vida diaria bajo la forma de madera o las fibras de algodn, acetato y rayn de
nuestras ropas; as tambin el azcar de mesa, la sacarosa, es un disacrido con
el que endulzamos nuestros alimentos y se produce anualmente en cantidad de
millones de toneladas.

1 (R., D, & Botham, 2013) (Martinez) (Laboratorio de Informtica Docente, 2008)

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FUNCIONES GENERALES

Aunque su funcin principal es la energtica, tambin hay ciertos hidratos de

carbono cuya funcin est relacionada con la estructura de las clulas o aparatos
del organismo, sobre todo en el caso de los polisacridos. Estos pueden dar lugar
a estructuras esquelticas muy resistentes y tambin pueden formar parte de la
estructura propia de otras biomolculas como protenas, grasas y cidos
nucleicos. Gracias a su resistencia, es posible sintetizarlos en el exterior del
cuerpo y utilizarlos para fabricar diversos tejidos, plsticos y otros productos
artificiales.

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Nutricin
En el mbito de la nutricin, es posible distinguir entre hidratos de carbono
simples y complejos, teniendo en cuenta tanto su estructura como la rapidez y el
proceso a travs del cual el azcar se digiere y se absorbe por el organismo.
As, los carbohidratos simples que provienen de los alimentos incluyen la fructosa
(que se encuentra en las frutas) y la galactosa (en los productos lcteos); y
los carbohidratos complejos abarcan la lactosa (tambin presente en productos
lcteos), la maltosa (que aparece en ciertas verduras, as como en la cerveza en
cuya elaboracin se emplea el cereal de la malta), y la sacarosa (que se
encuentra en el azcar de mesa o azcar comn).
Algunos alimentos que son ricos en carbohidratos simples son las frutas y
verduras, la leche y los productos derivados de esta como el queso o el yogur, as
como en los azcares y productos refinados (en los que tambin se produce el
suministro de caloras, pero a diferencia de los anteriores se trata de caloras
vacas al carecer de vitaminas, minerales y fibra); entre ellos se encuentran la
harina blanca, el azcar y el arroz. En cuanto a los carbohidratos complejos, se
incluyen alimentos como legumbres, verduras ricas en almidn y panes y otros
productos que incluyan cereales integrales.

Clasificacin
Existe un gran nmero de compuestos conocidos como carbohidratos, por lo que
para facilitar su estudio se agrupan usando caractersticas que tienen en comn
entre ellos:

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Posicin del grupo carbonilo

Observa en las siguientes frmulas la posicin en que se encuentra el grupo
carbonilo que est resaltado con color rojo, recuerda que su posicin en la cadena
nos indica que se trata de una cetona cuando est en una posicin intermedia, o
bien un aldehdo si se localiza en un extremo.

Los carbohidratos que tienen grupo funcional aldehdo se llaman ALDOSAS y los
que tienen grupo funcional cetona se llaman CETOSAS.

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Nmero de tomos de carbono

Triosas, tetrosas, pentosas y hexosas. Esta clasificacin de carbohidratos se utiliza de
acuerdo al nmero de tomos de carbono que contiene el carbohidrato, para lo cual se
usan los prefijos tri, tetra, penta y hexa, que son los ms comunes. Algunos ejemplos son:

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Cantidad de unidades de sacridos

Monosacridos, Disacridos, Trisacridos y Polisacridos. Las molculas ms
sencillas de carbohidratos que no estn enlazadas a ninguna otra molcula, se
llaman monosacridos, por ejemplo, galactosa, glucosa y fructuosa.
Cuando se unen dos o ms se forman nuevos compuestos que se clasifican de
acuerdo con el nmero de monosacridos:
Dos monosacridos enlazados forman disacridos.
Tres monosacridos enlazados forman trisacridos.
En algunos textos podrs encontrar el trmino oligosacrido que se refiere a los
compuestos que resultan cuando el nmero de monosacridos que los forman van
de dos a diez y los polisacridos son aquellos que tienen muchos monosacridos
enlazados.
Monosacridos: Los monosacridos pueden existir en formas lineales y formas
anulares; la forma anular es ms favorecida en disoluciones acuosas. Los
monosacridos de cinco y seis tomos de carbono llamados pentosas y hexosas,
suelen formar estructuras cclicas. La formacin de estos anillos es espontnea y
las formas abiertas y cerradas estn en equilibrio. Al ciclarse el monosacrido, los
tomos se reacomodan de tal forma que donde haba un grupo aldehdo o cetona,
aparece un grupo hidroxilo, el cual puede ubicarse por debajo o por encima del
plano de la molcula, originando formas o , respectivamente.

Veamos a la
representaciones de sus frmulas:

GLUCOSA en tres diferentes

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E el siguiente cuadro se muestran algunos ejemplos de monosacridos
importantes con sus clasificaciones y nombres ms comunes.

Disacridos Dos monosacridos pueden unirse cuando se lleva a cabo una

reaccin de condensacin, en la que ambas molculas se ligan por medio de un
enlace llamado glucosdico, formando un nuevo compuesto llamado disacrido A
continuacin se presenta como ejemplo de disacrido el formado por la glucosa y
la fructosa, es decir la sacarosa.
Glucosa + Fructuosa Sacarosa

Polisacridos: Estn
constituidos por un gran nmero de monosacridos unidos mediante enlaces
glucosdicos, constituyendo largas cadenas. Los polisacridos pueden ser
homopolmeros, cuando la unidad repetitiva es un solo tipo de monosacrido o
heteropolmeros, cuando las unidades repetitivas estn constituidas al menos por
dos monmeros diferentes, (un ejemplo es el cido hialurnico, formado por los
monmeros N- acetil glucosamina y el cido glucurnico). El cido hialurnico se
encuentra en el tejido conectivo donde acta como pegamento para mantener
unidas las clulas, es de importancia para el ensamble en el tejido conjuntivo y
seo.

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Los polisacridos ms importantes presentes en la naturaleza son el almidn, el
glucgeno y la celulosa, todos ellos homopolmeros formados por glucosa.
Estructurales

De reserva alimenticia

Forman puentes de hidrgeno

intermoleculares muy fuertes

Pocos puentes de hidrgeno

intermoleculares y dbiles

Producen fibras muy rgidas

No producen fibras

Insoluble en agua

Solubles en agua

Enlaces glucosidicos generalmente B

Enlaces glucosidicos generalmente A

Muy resistentes a enzimas,

microorganismos y agentes qumicos

Muy atacables por enzimas,

microorganismos y agentes qumicos

Sus dispersiones son de alta viscosidad

Sus dispersiones no son muy viscosas

Isomerismo D y L:
La designacin de un ismero de azcar como la forma d o su imagen en espejo como la
forma l est determinada por su relacin espacial con el compuesto original de los
carbohidratos, el azcar de tres carbonos glicerosa (gliceraldehido). En la figura 14-2 se
muestran las formas l y d de este azcar, y de la glucosa. La orientacin de los grupos
H y OH alrededor del tomo de carbono adyacente al carbono alcohol primario terminal
(carbono 5 en la glucosa) determina si el azcar pertenece a las series d o l. Cuando el
grupo OH en dicho carbono est a la derecha, el azcar es el ismero d; cuando est a
la izquierda, es el ismero l. Casi todos los monosacridos que se encuentran en
mamferos son azucares d, y las enzimas de las cuales depende su metabolismo son
especficas para esta configuracin.
Estructuras en anillo piranosa y furanosa: las estructuras en anillo de
monosacridos son similares a las estructuras en anillo de pirano (un anillo de seis
miembros) o furano (un anillo de cinco miembros) (figs. 14-3 y 14-4). Para la glucosa en
solucin, ms de 99% est en la forma de piranosa.

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Anomeros y :
La estructura en anillo de una aldosa es
hemiacetal,
porque
se
forma
por
combinacin de un grupo aldehdo y un
alcohol. De modo similar, la estructura en
anillo de una cetosa es un hemicetal. La
glucosa cristalina es -d-glucopiranosa. La
estructura cclica se retiene en solucin, pero
ocurre isomerismo alrededor de la posicin 1,
el carbonilo o tomo de carbono anomerico,
para dar una mezcla de -glucopiranosa
(38%) y -glucopiranosa (62%). Menos de
0.3% est representado por anomeros y
de glucofuranosa.

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Epimeros:
Los ismeros que difieren como resultado
de variaciones de configuracin del OH y
H en los tomos de carbono 2, 3 y 4 de
la glucosa, se conocen como epimeros.
Desde el punto de vista biolgico, los
epimeros de mayor importancia de la
glucosa son manosa (epimerizada en el
carbono 2) y galactosa (epimerizada en el
carbono 4).

Isomerismo de aldosa-cetosa:
El isomerismo aldosa/ cetosa se refiere a la funcin principal (aldehido R-CHO) (Cetona RCO-R)
La fructosa tiene la misma frmula molecular que la glucosa, pero difieren en su frmula
estructural, porque hay un grupo ceto potencial en la posicin 2, el carbono anomerico de
la fructosa, mientras que hay un grupo aldehdo potencial en la posicin 1, el carbono
anomerico de la glucosa.

CARBOHIDRATOS Y SU IMPORTANCIA FISIOLGICA

Monosacridos de importancia fisiolgica

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CARBOHIDRATOS

Disacridos de importancia filosfica

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CARBOHIDRATOS
Los polisacridos comprenden los siguientes carbohidratos de importancia
fisiolgica:
El almidn es un homopolimero de glucosa que forma una cadena -glucosidica,
llamada glucosano o glucano. Es el carbohidrato ms importante de la dieta en
cereales, papas (patatas), legumbres y otras verduras. Los dos constituyentes
principales son amilosa. (13 a 20%), que tiene una estructura helicoidal no
ramificada, y amilopectina (80 a 85%), que consta de cadenas ramificadas
compuestas de 24 a 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1 4 en las
cadenas, y por enlaces 1 6 en los puntos de ramificacin.
El glucogeno (fig. 14-13) es el polisacrido de almacenamiento en animales, y a
veces se llama almidn animal. Es una estructura ms ramificada que la
amilopectina con cadenas de residuos 12-14 -d-glucopiranosa (en enlace 1 4
glucosidico) con ramificacin mediante enlaces 1 6 glucosidicos. La inulina es
un polisacrido de la fructosa (y, en consecuencia, un fructosano) que se
encuentra en tuberculos y raices de dalias, alcachofas y dientes de len. Es
facilmente soluble en agua y se usa para determinar el indice de filtracin
glomerular, pero las enzimas intestinales no la hidrolizan.
Las dextrinas son intermediarios en la hidrolisis del almidon. La celulosa es el
principal constituyente de las paredes de las clulas vegetales. Es insoluble y
consta de unidades de -d-glucopiranosa unidas por enlaces 1 4 para formar
cadenas largas y rectas fortalecidas por enlaces de hidrogeno que se entrecruzan.

Mediante la investigacin se puede concluir que los carbohidratos son

importantes no solo en la industria, sino tambin la alimentacin de
todos, al darnos energa y estabilidad en nuestra dieta.
Tambin
podemos decir, que existen diferentes clasificaciones de los
carbohidratos al tener isomerismo, diferentes nmeros de carbonos,
diferentes posiciones en los grupos aldehdos y cetonas, que modifican
las la estructura de los sacridos y por consiguiente, tambin sus
funciones. La importancia del estudio de estas molculas es de vital
importancia al estar en alimentos, plantas, y en nuestro propio
organismo.

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CARBOHIDRATOS

ndice
QU SON LOS CARBOHIDRATOS?1
FUNCIONES GENERALES...................................................................................................... 2
Nutricin.......................................................................................................................... 3
Clasificacin........................................................................................................................ 3
Posicin del grupo carbonilo............................................................................................ 3
Nmero de tomos de carbono........................................................................................ 5
Cantidad de unidades de sacridos................................................................................. 6
Isomerismo D y L:............................................................................................................ 8
Anomeros y :............................................................................................................... 9
Epimeros:....................................................................................................................... 10
Isomerismo de aldosa-cetosa:........................................................................................ 10
CARBOHIDRATOS Y SU IMPORTANCIA FISIOLGICA...........................................................10

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