UCE- FAC.

CCQQ
LABORATORIO
DE Q.

INFORME DE
LABORATORIO

CDIGO: IIL-LAB-01
Versin: 00
Fecha de vigencia: Marzo
2015
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ORGANOMETLICA

Abstract
El ferroceno es un compuesto organometlico de color amarillo y de gran estabilidad,
usado comnmente como antidetonante en los combustibles, es por esto que es un
compuesto importante y su obtencin en el laboratorio se realiz en condiciones en
donde los componentes del aire no afecten la reaccin para ello se utiliz una
atmsfera inerte de nitrgeno; la reaccin de sntesis se da entre el ciclopentadieno y
el cloruro ferroso, utilizando como disolvente THF. El compuesto obtenido se
caracteriz por un espectro IR, demostrando que sintetiz Ferroceno, pero de baja
pureza.
Palabras claves: metaloceno, Ferroceno, ciclopentadieno.
Introduccin

El ferroceno, con frmula (C5H5)2Fe, es un compuesto con gran estabilidad, en el cual,

sus tomos de carbono se encuentran compartiendo electrones con un tomo de tipo
metlico, es decir es un compuesto organometlico.

El Ferroceno es un polvo anaranjado, con gran estabilidad, tiene una peculiar

estructura similar a la de sandwich, caracterstica de los compuestos de este tipo,
tambin conocidos como metalocenos. En este complejo estable la capa de valencia
del hierro est completa, presentando una configuracin electrnica de gas inerte con
18 electrones que provienen de la combinacin de los 8 electrones de valencia del
hierro y de dos grupos de 5 electrones de los ligandos. Con pocas excepciones, este
requerimiento de 18 electrones en 9 orbitales es un hecho constante en los
organometlicos estables y, a menudo, se describe como la regla de 18 electrones.

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El ferroceno, as como tantos de sus derivados, no poseen grandes aplicaciones, pero
a pequea escala, pero gracias a su estructura, se usa como puente en ligandos, en la
industria farmacutica, donde es importante pues, algunas de sus sales poseen
propiedades anti-cncer; tambin es usado en reactivos, etc. Adems, se usa bastante
actualmente como antidetonante, aadido a los combustibles para automviles de
motor a gasolina, por ser ms seguro que el anteriormente utilizado, tetraetilo de
plomo. Tambin es til en los motores tipo disel, pues provoca menor produccin de
holln, lo que contribuye a una menos contaminacin. Otra aplicacin del ferroceno, es
que, al sublimar fcilmente, se puede utilizar para hacer de almacn a algunos tipos de
fullerenos (Mndez, 2012).

Objetivos

Sintetizar Ferroceno a partir de diciclopentadieno y cloruro frrico.

Caracterizar el producto obtenido a travs de un espectro infrarrojo.

Parte experimental
Se sec el tetrahidrofurano (THF) con una pequea porcin de sodio metlico y a
travs de una destilacin simple, obteniendo un lquido incoloro. Se realiz un cracking
del ciclopentadieno con un equipo de destilacin simple y en una atmsfera inerte de
nitrgeno, se recolect el destilado en bao de hielo. A continuacin, se coloc
4,0072g hidrxido de potasio pulverizado en un baln de tres bocas, se aadi 16,2ml
de THF en el baln previamente purgado, con agitacin se agreg 1ml del
ciclopentadieno obtenido. Se prepar una solucin de cloruro ferroso tetrahidratado,
pesando 1,2955g de soluto y disolviendo en 6ml de dimetilsulfxido (DMSO) en un
tubo de ensayo tapado, se elimin los gases producidos mediante la adicin de
nitrgeno, esta solucin se adicion lentamente al ciclopentadieno y se agit. Para la
separacin se agreg lo obtenido a 9 ml de cido clorhdrico al 37% en hielo, y se lav
el baln con 10 ml de una mezcla agua-hielo, cuidando que la temperatura se
mantenga en aproximadamente 0C. Se filtr al vaci y se purific por sublimacin. Se
realiz un espectro IR para identificar el compuesto.
Resultados y discusiones:

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Ilustracin 1 Espectro IR terico del ferroceno.

Ilustracin 2 Espectro IR experimental del Ferroceno

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Ilustracin 3 Espectro terico C-RMN del Ferroceno

Ilustracin 4 Espectro terico H-RMN del ferroceno

Discusiones
Como se puede observar la huella digital de los espectros tanto terico como
experimental son prcticamente iguales, por lo que se puede deducir que el
compuesto sintetizado corresponde al Ferroceno. Adems existe un pico en 2900cm-1,
el cual est dado por la vibracin de los dobles enlaces presentes en el anillo de los
ciclopentadienos enlazados al metal, pero se observa una diferencia en la intensidad
del pico entre ambos espectros, esto se debe a que el Ferroceno sintetizado no posee
una alta pureza por varios factores como el hecho de que la atmsfera no fue

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completamente inerte, por lo que existe la formacin de compuestos secundarios por
la reaccin del Ferroceno con vapor de agua, oxgeno y anhdrido carbnico presentes
en el aire, formando hidrocarburos, alcxidos y carboxilatos respectivamente (Escobar,
2003).
Otra explicacin de la baja pureza del Ferroceno es que en el proceso de sntesis se
parte del diciclopentadieno y se realiza un cracking del mismo, este cracking no fue
realizado en condiciones ptimas a una temperatura de aproximadamente de 250C
pues no se cont con el aceite mineral, por lo tanto, la temperatura fue menor y el
cracking no se produjo al 100%.
Los espectros tericos del RMN tanto para el carbono como para el hidrgeno,
muestran una sola seal en 68ppm y en 4,2ppm, respectivamente, esto se debe a que
la molcula de Ferroceno tiene una estructura tipo sndwich en la que los dos ciclos
son simtricos y por lo tanto sus tomos de hidrgeno y carbono sufren el mismo
despantallamiento.
Conclusiones:
Se sintetiz un compuesto metaloceno por medio de una reaccin de formacin de
complejos utilizando como ligando el ciclopentadieno y como centro metlico el hierro,
este compuesto corresponde al ferroceno.
Se identific el producto mediante la realizacin de un espectro IR, cuya huella digital
coincidi con la del espectro terico y las diferencias que se presentaron se debieron a
la baja pureza del Ferroceno.
Bibliografa:
Escobar, G. (2003). Sntesis Orgnica.
Mndez, A. (24 de Enero de 2012). La Gua Qumica. Obtenido de
http://quimica.laguia2000.com/: http://quimica.laguia2000.com/compuestosquimicos/ferroceno