1.

RESUMEN

En la prctica 6, se aplic el mtodo de volumetra de neutralizacin para la

determinacin del contenido de cido acetilsaliclico en una muestra de Aspirina.
Se estandarizo la solucin de hidrxido de sodio, con la solucin patrn
ftalato de potasio. Con la solucin estandarizada, se titul cada muestra hasta
alcanzar el primer punto final rosado y se agreg un exceso de titulante.
Finalmente se titul por retroceso

utilizando el cido clorhdrico hasta que el

color rosado desapareci. Por ltimo, fue titulado el etanol como blanco.
Se calcul el contenido de cido acetilsaliclico por tableta y con ello se obtuvo el
promedio con el cual se compar con el reportado por el fabricante Al hacer la
comparacin entre el contenido de cido acetilsaliclico reportado con el promedio
obtenido se obtuvo un porcentaje de error de 12,7%

siendo el mismo aceptable

tomando en consideracin de que es un promedio de las muestras analizadas.

La temperatura y presin sometida en el laboratorio de qumica es de 23.5 C a
0.84 atm

2. OBJETIVOS
2.1.

Objetivo general
Determinar cuantitativamente la cantidad de cido acetilsaliclico en una

2.2.

tableta de Aspirina comercial.

Objetivos especficos
1. Corregir los volmenes de hidrxido de sodio usados en la
valoracin de las muestras con el volumen usado para titular el
blanco.
2. Comparar porcentualmente el valor promedio encontrado contra el
reportado por el fabricante.
3. Identificar de que otra forma pueden inferir otros compuestos de la
tableta durante la titulacin.
4. Explicar el por qu se realiz la prctica por retro valoracin.

3. MARCO TERICO

3.1. Soluciones estndar1

Normalmente se utiliza hidrxido de sodiocomo titulante cuando se requiere una
base de forma anloga el cido clorhdrico cuando se necesita un cido, en este
caso la base o cido actan como un patrn secundario. Debido a que contienen
cantidades importantes de agua. Para un trabajo preciso se tiene que tomar en
cuenta que la sal correspondiente de un cido o base

reacciona para formaran

un amortiguador que disminuye la nitidez del punto de equivalencia.

3.2 Retro valoracin 2
Es la adicin de un volumen determinada de una solucin volumtrica en exceso
(primera solucin volumtrica) del necesario para reaccionar con la sustancia a
valorar (analito). Despus el excedente de esta solucin se valora con una
segunda solucin volumtrica. Esto constituye una volumetra residual y tambin
se conoce como retro valoracin.
3.3. Hidrolisis
La sal de un cido dbil, por ejemplo NaOAc, es un electrlito fuerte, como (casi)
todas las sales, y se ioniza por completo. Adems, el anin de la sal de un cido
dbil es una base de Brnsted, que acepta protones. Se hidroliza parcialmente en
agua (un cido de Brnsted) para formar ion hidrxido y el cido correspondiente
no disociado.

+ H 2 O HO AC +O H
OA c
Se conoce tambin como hidrlisisdel ion salino. Como se hidroliza, el acetato de
sodio es una base dbil (la base conjugada del cido actico). La constante de
ionizacin.Cuanto ms dbil sea el cido conjugado, ms fuerte ser la base
conjugada; es decir, ms fuertemente se combinar la sal con un protn, como del
1: Gary Christian. (2009). Qumica Analtica. Mxico D.F: Mc Graw Hill.
2Raymond Chang. (2010). Qumica General. Mxico D.F: Mc Graw Hill.

agua, para desplazar la ionizacin se desplazara hacia la derecha. Los equilibrios

para estas bases de Brnsted se tratan en forma idntica a las bases dbiles que
se acaban de considerar.Se puede escribir una constante de equilibrio como:

O H

OA c

[ HOAc ]
K H =K b=
KHse llama constante de hidrlisisde la sal.

3.4 steres

Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se

produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del
ion hidroxilo del cido y el ion hidronio del alcohol. Este proceso se llama
esterificacin.

Pueden

provenir

de

cidos

alifticos

aromticos.

Se nombran como sales, remplazando la terminacin de los cidos por oato

seguido del nombre del radical del alcohol.
Son de bajo peso molar y lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las
frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos,
inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es
menor que la del agua.

3.4.1. Hidrlisis alcalina en steres

En presencia de un hidrxido y con exceso de agua y calor, se produce una

reaccin que da como productos el alcohol y la sal del cido del que proviene.
Esta sal es el jabn lo que da el nombre a la reaccin.

ster + NaOH Saldel cido +alcohol

3.5. Aspirina3

En 1971 el farmaclogo britnico John Robert Vane demostr que el cido

acetilsaliclico acta interrumpiendo estos mecanismos de produccin de las
prostaglandinas y tromboxanos.As, gracias a la utilizacin de la aspirina, se
restablece la temperatura normal del organismo y se alivia el dolor. La capacidad
dela aspirina de suprimir la produccin de prostaglandinas y tromboxanosse debe
a la inactivacin irreversible de la ciclooxigenasa (COX), enzimaque es requerida
para la sntesis de esas molculas proinflamatorias.La accin de la aspirina
produce una acetilacin, es decir, aade ungrupo acetilo al residuo de serina sobre
el sitio activo de la COX. Ello difiere de otros AINEs, como el diclofenaco o el
ibuprofeno que producen uniones reversibles sobre la enzima.

3.6 Aplicaciones

La retro valoracin es un proceso de gran utilidad en la industria para

cuantificar la concentracin de un reactivo en cualquier producto y es mejor

en la industria por su bajo y la sencillez en su metodologa

Es un proceso necesario en los procesos de precipitacin para saber la
cantidad de iones presentes en las soluciones a analizar.

3Annimo. (2011). La historia de la aspirina. 17 de octubre del 2015, de Bayer

Health care Sitio web: http://www.aspirinaca.com/scripts/pages/es/historia/la_historia_de_aspirina/index.php

4. MARCO METODOLGICO

4.1.

Reactivos e Instrumentos de laboratorio

Reactivos
-Hidrxido de Sodio 0,1 N
-cido clorhdrico 0,1 N
-Etanol 99%
-Fenolftalena
-Ftalato cido de potasio 0,2 g/50 mL

4.2.

Equipo de Laboratorio
-4 Beackers y 2 Buretas
- Pizeta - Soporte Universal
- Vidrio de reloj
- Pipeta 50 mL
- Planca

Procedimiento

Estandarizacin de la solucin de NaOH 0,1 N

1. Se prepar una solucin de NaOH a 0,1 N.
2. Se estabiliz esta solucin en triplicado utilizando aproximadamente 0,0025
moles de ftalato cido de potasio como estndar cido y fenolftalena como

indicador del punto final.

Preparacin de la muestra de aspirina
1. Antes de haber preparado la muestra, se prepar un bao mara con
suficiente agua y se coloc a calentar sobre una estufa.
2. Se pes con la mayor exactitud posible un conjunto de tres aspirinas y se
estableci el peso promedio de cada tableta a partir del dato de las 3
aspirinas.
3. Se transfiri a un mortero suficientes tabletas para alcanzar al menos 1,5 g
de tabletas y se pulveriz con un pistilo.
4. Se coloc el material pulverizado en un beaker de 50 mL.
5. Se transfiri 0,3000 g de polvo pesado por diferencia y con la mayor
exactitud a 3 earlenmeyers de 250 mL.
6. Se aadi a cada Erlenmeyer 20 mL de etanol medidos con pipeta

volumtrica y tres gotas de fenolftalena.

7. Se agit suavemente la mezcla para disolver el contenido.
Titulacin de las muestras aspirinas
1. Se utiliz la solucin estandarizada de hidrxido de sodio, se titul cada una
de las muestras hasta que se alcanz un primer punto final rosa turbio.
2. Se duplic la cantidad de hidrxido aadido a cada solucin y se aadi un
exceso extra de 10 mL para asegurarse que la reaccin se complet.

3. Se titul por retroceso utilizando la solucin estandarizada de HCl 0,1 N

hasta que el color rosa desapareci casi totalmente.
4. Adicionalmente, se prepar y se analiz un blanco utilizando un Erlenmeyer
de 150 mL con 20 mL de etanol medidos con pipeta volumtrica y tres gotas
de fenolftalena. Se titul con la solucin
Inicio de hidrxido de sodio.

Se prepar 100mL solucin 0.1 M de NaOH y 100 mL de una

solucin 0.1M de HCl.
Se estandariz la solucin de NaOH con triplicado de
0,0025moles de ftalato cido de potasio.

Se pesaron las 3 aspirinas, y se transfirieron a un erarlenmeyer

de 250mL .
Se aadi a cada earlenmeyer de 250mL, 20mL de etanol. Y el
indicador fenolftalena.

Se utiliz la solucin de NaOH estandarizada para titular.

4.3

Diagrama de flujo

Cambi la
coloracin de la
solucin?

Cambio a un color rosado turbio.

Se observ el volumen al que vir el indicador fenolftaleina.

Se duplico la cantidad de NaOH aadido, con 10mL.

Se calent la solucin 15 minutos, y se enfri 5 minutos.

Se titul por retroceso utilizando solucin
estandarizada de HCl 0,1M.

Se observ el volumn donde desapareci el color rosa.

Se analiz el blanco por titulacin de NaOH.

Fin

5. RESULTADOS
Tabla I, Volmenes corregidos de Hidrxido de Sodio.
Muestra

Volumen necesario

Volumen corregido

14,6 mL

13,25 mL

14,9 mL

12,6 mL

13,8 mL

13,7 mL

Fuente: Datos Calculados, Ecuacin 1

Tabla II, Contenido de cido acetilsaliclico promedio de las tabletas de aspirina.

cido acetilsaliclico por tableta
(mg)

Anlisis de error
(%)

567,05

12,76

Fuente: Datos calculados y muestra de clculo.

Tabla II Concentracin en mg del cido acetilsaliclico por muestra

Mtodo
Ecuacin No. 2
Ecuacin No.3
Promedio

Primera Muestra
548
594,6
571,3

Segunda Muestra
512,9
565,4
543,7

Fuente: Muestra de clculo.

Tercera Muestra
567,4
605
586,2

6. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

Cuadro comparativo entre la titulacin por retroceso y titulacin directa.

TITULACIN R.

TITULACIN D.

VENTAJAS

DESVENTAJAS

No es de mucha
importancia
la
velocidad
de
reaccin, ya que se
conocer
exactamente
la
cantidad de volumen
equivalente.
Se
conocer
la
concentracin y la
cantidad de moles
exactos
que
se
encontren
en
el
analito.

Cuando la velocidad
de reaccin es muy
lenta
puede
agregarse un exceso
de titulante y suceder
un
error
en
la
determinacin
del
punto final.
Puede
existir
un
porcentaje de error
significativo
al
momento
de
determinar
la
concentracin
de
analito.

TITULACIN R.
VENTAJAS

TITULACIN D.
DESVENJAS

El proceso toma El proceso consta de

bastante tiempo y una sola titulacin.
son
necesarios
varios reactivos para
la titulacin.

SIGNIFICADO:
TITULACIN R: Titulacin por retroceso.
TITULACIN D: Titulacin directa.
En la prctica 6 determinacin del contenido de cido acetilsaliclico en
productos farmacuticos, se calcul la masa del cido acetilsaliclico

por

medio de la titulacin de tres muestras de la solucin de aspirina- etanol con

hidrxido de sodio, para las tres diferentes muestras se obtuvieron diferentes
volmenes para el viraje del analito tomando en cuenta la correccin de dichos
volmenes por la reaccin dada entre el blanco y el titulante, indicados en la
tabla I, se calcul los mg de cido acetil saliclico en la Aspirina forte de forma
experimental, presentados en la tabla II, el promedio de las muestras fue de
567,05 mg que al comparar con las especificaciones del fabricante (650 mg) se
obtuvo que en los datos obtenidos en la prctica tuvieron un error del 12,76 %
que se debe al manejo de la aspirina triturada ya que pudo quedar en el

mortero una pequea cantidad y tambin por la baja solubilidad de las misma
en el etanol que impidi tener una mezcla homognea.
El primer punto final obtenido en la primera parte de la titulacin por retroceso no
se pudo tomar en cuenta, ya que el anlisis para determinar el punto final y los
moles cido acetilsaliclico en una tableta de aspirina presenta ciertas dificultades,
entre ellas la poca solubilidad del cido acetilsaliclico en medio acuoso. Adems,
al solubilizarse en medio acuosa, el cido puede llevar a cabo reaccin de
hidrlisis, lo que significa que se tiene una solucin de cido saliclico y cido
actico como productos, tal como se presenta en el la figura I.

Es importante mencionar que el problema de la solubilidad es fcil de arreglar, al

momento de tomar el etanol como disolvente, pero esto no evita la hidrolizacin
del cido, por lo tanto se realiz la valoracin por retroceso, conociendo la
cantidad de titulante en exceso agregado y se determinar exactamente cuando
sucedi el punto final.
Reaccin 1C 9 H 8 O 4 +2 NaOH CH 3 COONa+C 6 H 4 ( OH ) COONa
En la reaccin 1 se especifica la reaccin entre el cido acetilsaliclico con el
titulante, hidrxido de sodio, del cual fue agregado el volumen necesario para que
virara la fenolftalena en la solucin y un exceso conocido. Los productos de la
interaccin de los reactivos dan como productos dos sales y una de ellas es el
acetato de sodio.
Como anteriormente se explic el uso del etanol como disolvente, ste poda
causar complicaciones al momento de realizar la valoracin por retroceso. Por lo
tanto fue necesario calentar la mezcla con el exceso de titulante, con el fin de que
el etanol se evaporizara, ya que tienen un punto de ebullicin ms bajo que los
dems compuestos de la muestra. Adems, es importante mencionar que al
calentarla, aumenta la solubilidad de la solucin.

Reaccin 2CH 3 CH 2OH + NaOH CH 3CH 2ONa+ H 2 O

Nunca se debi perder de vista lo que sucedera con el alcohol presente en la

solucin que se analiz. En la reaccin 2 se muestra como el etanol reaccion con
el hidrxido de sodio y se obtuvo como productos etxido de sodio y agua. Lo
anterior significa que ciertos mL de hidrxido de sodio fueron necesitados para que
todos los compuestos de la muestra se neutralizaran, por lo tanto fue
indispensable titular el etanol como blanco. Se conoci dicho volumen, el cual fue
de mucha importancia en el aporte de estimar los mL, volumen necesario, el cual
se observa en la tabla I de la seccin de resultados, que realmente
reaccionaroncon el cido acetilsaliclico.
La tableta de aspira estaba compuesta del cido acetilsaliclico y cafena. La
cafena es un alcaloide y su solubilidad en solventes orgnicos da un pH alcalino.
La cafena en la tableta tiene una funcin al momento de ingerirse como
estimulante. Al momento de la titulacin no afecta en la determinacin de la
cantidad de cido acetilsaliclico.

7. CONCLUSIONES

1. Las muestras analizadas en el laboratorio posean un promedio de 567,05

mg de cido acetilsaliclico teniendo un 12,76% de error con las
especificaciones del fabricante
2. Se determin los volmenes reales utilizados en la titulacin del cido
acetilsaliclico y su promedio fue de 13,183 mL.
3. Se justific la utilizacin del mtodo de retro valoracin, por la propiedad de
poca solubilidad del cido acetilsaliclico en etanol.
4. Se identific que ningn componente de la tableta afect la titulacin para
poder determinar la cantidad de cido acetilsaliclico.

8. BIBLIOGRAFA
1. CHANG, Raymond. Qumica y reactividad qumica. Hernn, Ericka
Jasso, (traductora), Novena Edicin. Mxico: McGraw Hill, 2007.
Pginas 471- 476.

2. Tesis, Luis Haroldo Barrera Garca- Salas, Asesorada por el Ing. Cesar
Alfonso Graca Guerra, Diseo y elaboracion de un programa tutorial
para el estudio del equibilibrio cido base en solucin acuosa con
nfasis en la disociacin, mediante el diagrama de Flood y curvas de
disociacin, utilizando aplicaciones de Microsoft Office 2000, pginas 210 .

3. Qumica Analtica, Sexta edicin, Gary D. Christian, Mc Graw Hill,

Cpitulo 7 pginas 219-265.

4. RUMBLAY, RAY U. Anlisis Cualitativo. Carrasco Narro, Salvador

(traductor) ingls, Catorceava Edicin. Mxico: Editorial Continental,
1985. Pginas 423 427.

9. ANEXOS
9.1.
9.2.

Datos Originales
Datos calculados

1. Correccin de los volmenes de hidrxido de sodio usados en la titulacin.

Para ellos se utiliza el volumen usado para titular el blanco (etanol)
Volumen usado para titular el blanco: 1,5 mL de NaOH

Volumen usado en la valoracin de las muestras:

Primera muestra:

Vnece: 14,6 mLNaOH

Segunda Muestra:

Vnece: 14,9 mL de NaOH

Vexce: 24,6 mLNaOH

Vexce: 24,9 mL de NaOH

Tercera muestra:

Vnece: 13,8 mL de NaOH

Vexce: 23,8 mL de NaOH

Correccin del volumen utilizado: Con el dato obtenido de la valoracin del

blanco se procede a cambiar el volumen de hidrxido de sodio requerido y en
exceso para las muestras de cido acetilsaliclico, mediante el siguiente modelo:
V corregido =Vexc( V rxn del blanco +V hcl ) Ecuacion No. 1
Utilizando los datos de la primera muestra se procede a corregir el volumen de
NaOH
Vexc = 24,6 mL
Vdel blanco = 1,5 mL
VHCl = 9,85 mL
V corregido =24,6( 1,5+9,85 ) =13,25mL de NaOH

Ecuacin No.2: Determinacion de la masa de cido acetilsaliclico en la tableta.

mg AcSal
=(V NaOH )( M NaOH )(PM AcSal )
tableta

Donde:
mg AcSal= miligramos de cido acetilsaliclico
VNaOH= Volumen del hidrxido de sodio (L).
MNaOH= Molaridad del hidrxido de sodio (M).
PMAcSal=Peso molecular del cido acetilsaliclico (mg).

Ejemplo: Determine la masa AcSal contenida en una tableta de aspirina si se

utilizaron 14,6 Ml de NaOH a 0,07845M para titular la solucin.

mg AcSal
1000 mg
=( 0,0146 L ) ( 0,07845 M )( 528 g )
=605 mg
tableta
1g

Ecuacin No.3: Estequiometria para calcular la cantidad de mg presentes en un

aspirina.
mg AAS
1 mol AAs
528 mg AAs 1 Ptab
=( V nece ) [ NaOH ](
)(
)(
)(
)
tableta
2 mol NaOH
1 molAAs
0,3 1 tab

Donde:
mg AAs= miligramos de cido acetilsaliclico

Vnece= Volumen del hidrxido de sodio necesario para la neutralizacin (L).

[NaOH]= Molaridad del hidrxido de sodio (M).
P tab=Peso por tableta (mg).

Ejemplo: Cuantos mg de cido acetilsaliclico contiene una aspirina si se gastaron

14,6 mL de hidrxido de sodio.

mg AAS
1 mol AAs
=( 0,0146 L ) [ 0,07845 ]
tableta
2 mol NaOH

mg AAs 1 0,65 g
)( 5281 molAAs
)( 0,3 )( 1tab )=o , 65515 mg