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Clave: 15.
27/10/2016
Orgnica II
Observaciones de la prctica.
Se llev una sustitucin nucleofilica aromatica utilizando como materias primas 2-4
dinitroclorobenceno y anilina. el dinitrobenceno, tena el carcter de ser el cido de lewis
correspondiente dentro del marco de una sustitucin nucleofilica aromatica gracias a que
grupo nitro es un sustituyente activante muy fuerte,que atrae electrones, lo que facilita la
atraccin y la fluidez de electrones de la especie atacante o nuclefilo, rica en electrones
como lo es la base de Lewis conocida como anilina.
Tambin hay que destacar que el experimento se hizo a temperatura ambiente debido ya
que al tener grupo nitro en posicin orto o para respecto al halgeno que se va sustituir,
aumenta la velocidad de la reaccin, por razones que se explicarn en la descripcin del
mecanismo que sigui el experimento, este efecto es acumulativo, es decir a mayor nmero
de sustituyentes activantes en posicin orto y para, mayor ser la velocidad de la reaccin,
cosa que se vio reflejada durante la sntesis del compuesto, ya que en menos de 20 minutos
ya se estaba filtrando el producto.
La reaccin es regida por un mecanismo de adicin-eliminacin, una de las variantes de
este tipo de sustituciones, este mecanismo depende fundamentalmente de tres condiciones,
las cuales fueron observadas en el experimento.
La cintica de la reaccin indica que es de segundo orden, lo cual indica que se lleva en dos
etapas, en la cual al adicin de la anilina al dinitroclorobenceno, es seguida por la
desprotonacin del intermediario por una base que puede ser la misma anilina o el etanol
caliente que fungi como disolvente, provocando la segunda etapa de la reaccin que es la
eliminacin del cloruro. Por lo que la etapa lenta es la primera, premisa que se observ, por
que el precipitado naranja tard alrededor de 10 minutos. Adems el efecto del grupo nitro
aumenta la velocidad en la etapa de adicin de la anilina, porque el carcter aromtico del
anillo debe ser sacrificado para formar el carbocatin ciclohexadienilo que es el
intermediario, solo cuando el intermediario est estabilizado por la presencia de un
sustituyente fuertemente atractor de electrones en orto y para al grupo saliente, la energa
de activacin para su formacin ser la suficientemente baja para proporcionar una
velocidad de reaccin razonable, como la vista en el experimento. El tercer factor observado
el efecto del grupo saliente, ya que el enlace cloruro-carbono es muy fuerte debido a que la
electronegatividad del cloro es alta lo que permite la atraccin de electrones provocando
que aumente la rapidez de la formacin del intermediario ciclohexadienilo en la primera
etapa del mecanismo, motivo por el cual se us cloro benceno, aunque el uso de fluoro
benceno, pudo hacer ms corto el tiempo de reaccin.
Por ltimo, se llev a cabo una caracterizacin de pureza del producto a partir de una
cromatografa de capa fina revelada en una cmara U-V, en la que se us como fase
estacionaria tres muestra, la primera corresponda a la materia prima, la segunda al
producto crudo, obtenido despus del filtrado, y la ultima despues de lavar el producto, el
cual tiene que ser la ms pura. cosa que se observ, ya que fue la nica sustancia que no
cambi notoriamente su posicin con respecto a la materia prima, seguida del producto
crudo e cual tampoco se movi demasiado. como fase mvil se utiliz una mezcla de
H:AcOEt (70:30).
Resultados
2-4,
dinitroclorobenceno
Anilina
2-4-,
dinitrofenilanilina
PM
202.5 g/mol
93 g/mol
259 g/mol
Cantidades
utilizadas
0.5 g
0.639 g
Punto de fusin
54C
194 C
Rendimiento %= 0.6390 g
x100 = 80.17%
SNNAr
Sustitucin Aliftica
vila, Alonso. (2009). Qumica orgnica con un enfoque ecolgico. 2ed. UNAM.
Direccin general de publicaciones y fomento editorial.
Carey, Francis. (2013). Qumica Orgnica. Mc GrawHill.
Universidad Jaime I. Tema 9. Benceno y derivados
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf 24/10/2016
consultado
en
24/10/2016