LABORATORIO REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS

Wendy Tatiana Rosas Bravo 20141150064

Paula Ardila Gonzales (201421500094)
Kimberly Julieth Coral Russi (20142150030)
Lina Marcela Figueredo (20141150048)
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas.
Estudiantes Qumica Orgnica I, 4, 5 semestres
Wendy.tatiana.rosas@gmail.com
Bogot DC 31 de octubre del 2016.
RESUMEN: En esta prctica de laboratorio se analizaron diferentes hidrocarburos
saturados e insaturados alifticos y aromticos comprobando las semejanzas y
diferencias tanto en las propiedades fisicoqumicas de estos. Se determinaron
propiedades como la solubilidad se podr obtener informacin del hidrocarburo, por el
comportamiento de solubilidad en varios reactivos como H2O y [H 2SO4] concentrado,
de acuerdo a su al tipo de hidrocarburo saturado e insaturados. De acuerdo a la
reactividad que es una de las caractersticas que los compuestos que varan segn el
tipo de hidrocarburo, como la densidad electrnica tanto de un enlace sencillo (C-C) o
doble (C=C) concluyendo la estabilidad de acuerdo a su grupo funcional tanto alcanos
como alquenos.
PALABRAS CLAVES: Alifticos saturados, aromticos, alifticos insaturados,
solubilidad, reactividad.
ABSTRACT: In this lab different saturated and unsaturated aliphatic and aromatic
hydrocarbons were analyzed by checking both the similarities and differences in the
physicochemical properties of these. properties such as solubility were determined
information may be obtained hydrocarbon, the solubility behavior of various reagents
such as H2O and [H2SO4] concentrated, according to their type of saturated and
unsaturated hydrocarbon. According to the reactivity that is one of the characteristics
that compounds vary according to the type of hydrocarbon, as the electron density of
both double (C = C) single bond (CC) or concluding stability according to their
functional group therefore alkanes alkenes.
KEY WORDS: saturated aliphatic, aromatic, unsaturated aliphatic, solubility, reactivity .
1. INTRODUCCIN.
Lo que se demostr en esta prctica
generalmente es las caractersticas
diferencias
y
conjuntas
de
hidrocarburos saturas e insaturados y
aromticos basadas en la solubilidad
para obtener informacin del tipo de
compuesto, la reactividad vara segn
el tipo de enlace carbono-carbono y el
grupo funcional. En los hidrocarburos
saturados se caracterizan por su inercia
qumica por inercia qumica debido que
en la molcula de alcano los nicos
enlaces qumicos existentes son los
sencillos entre tomos de carbono y
entre tomos de carbono e hidrogeno.
Debido a la gran estabilidad de estos

enlaces los alcanos son poco reactivos,

por lo cual se los denomina tambin
parafinas.
Mientras
que
en
los
compuestos insaturados (alquenos para
esta prctica) tanto los puntos de
ebullicin
como
fusin
no
significativamente
diferente
entre
alcanos y alquenos. Pero los alquenos
en su reactividad si es propensa, ya
que el carcter nucleoflico y hace muy
propenso al doble enlace a ataques con
electrfilos. Por ende, los alquenos
reaccionan
con
halgenos
(cloro,
bromo,
yodo),
dando
lugar
a
dihalogenuros vecinales. (Morrison, &
Boyd. 1990)

Efecto del
solubilidad.

comportamiento

de

Solubilidad en Agua.
Como el agua es un compuesto polar es
un mal disolvente de los hidrocarburos.
Los enlaces oleofnicos y acetilnicos o
estructuras
bencenoides,
modifican
muy poco la polaridad, por lo que los
hidrocarburos insaturados y aromticos
no difieren mucho de las parafinas en
su solubilidad en agua. La introduccin
de tomos de halgenos no altera
notablemente
la
polaridad,
pero
aumenta el peso molecular y por esta
razn disminuye la solubilidad en agua.
Los compuestos monofuncionales, los
del tipo de los teres y los steres, y las
cetonas, los aldehdos, los alcoholes,
nitrilos, amidas, cidos y aminas,
pueden considerarse en conjunto por lo
que respecta a su solubilidad en agua.
En la mayora de las series homologas
de ste tipo (McMurry, J 2001).
Solubilidad
en
cido
sulfrico
concentrado y fro. ste disolvente se
usa para compuestos neutros insolubles
en agua, que no contienen ms
elementos que de carbono, hidrgeno y
oxgeno. Si el compuesto es insaturado,
se sulfona fcilmente y si posee un
grupo funcional con oxgeno, se
disolver en cido sulfrico concentrado
y fro. Frecuentemente la disolucin en
cido sulfrico, va acompaada de una
reaccin tal como la sulfonacin,
polimerizacin, deshidratacin o adicin
del cido sulfrico a enlaces oleofinicos
o acetilnicos.
Reactividad
de
hidrocarburos
saturados e insaturados.
La relacin C/H es de C nH2n+, como se
ver despus esto es vlido para
alcanos de cadena lineal y cadena
ramificada pero no para alcanos
cclicos. Esto hace que su reactividad
sea muy reducida en comparacin con
otros compuestos orgnicos. Todos los
enlaces dentro de las molculas de
alcano son de tipo simple o sigma, es
decir, covalentes por comparticin de
un par de electrones en un orbital s, por
lo cual la estructura de un alcano sera

de la forma ( Fox, M.A. y Whitesell, J.K

2000). :

Fig1. Molcula covalente orgnica.

Donde cada lnea representa un enlace
covalente. Mientras en los alquenos son
mucho ms reactivos que los Alcanos.
Esto se debe a la presencia de la doble
ligadura que permite las reacciones de
adicin. Las reacciones de adicin son
las que se presentan cuando se rompe
la doble ligadura, este evento permite
que se adicionen tomos de otras
sustancias. Desempean el papel
principal en las reacciones orgnicas.
En la mayora de los casos, son los
enlaces p o los tomos distintos del
carbono y del hidrgeno, los que le
confieren a la .molcula su reactividad.
Una zona de reactividad qumica en la
molcula, recibe la denominacin de
grupo funcional. Dado que un enlace p
o
un
tomo
muy
distinto
en
electronegatividad al carbono o al
hidrgeno,
pueden
dar
lugar
a
reacciones qumicas, son considerados
como grupos funcionales o como parte
de un grupo funcional. Bajo esta ptica
de
grupos
funcionales,
podemos
determinar,
al
doble
enlace
caracterstico de los alquenos como
uno, ya que es el que determina a las
reacciones qumicas ( Fox, M.A. y
Whitesell, J.K 2000)..

Fig2. Grupo funcional de los alquenos.

2. MATERIALES Y REACTIVOS.

2.1. MATERIALES.
Tubos de ensayo , Pipetas de 1 y
5 mL Esptula ,Termmetro,
Tubos para punto de ebullicin,
Mechero,
Varilla
de
vidrio,
Gradilla para tubos de ensayos,
Papel, aluminio, Refract.
2.2 3. REACTIVOS.
Cloroformo (CHCl3), Bromo en
tetracloruro
de
carbono,
Acetona,
Ciclohexano,
Ciclohexeno,
Tricloruro
de
alumnio (AlCl3), cido sulfrico
concentrado, Permanganato de
potasio (solucin al 2 %), nHeptano, Tolueno.
3. PROCEDIMIENTO.
3.1 Pruebas de solubilidad.
-solubilidad en agua: colocar dos
gotas de cada hidrocarburo en tubos de
ensayo, agregar 2 ml de agua, agitar
dejar reposar y reportar, si es soluble
parcialmente soluble, insoluble.
-solubilidad de en cidos sulfrico
concentrado: colocar 0,5 mL de
[H2SO4] adicionar do gotas de cada
hidrocarburo,
observar
solubilidad,
registrar datos como los anteriores.
-ndice de refraccin: registrar el
ndice de refraccin de cada uno de los
hidrocarburos. Comparar con el terico.
3.2 Reactividad de hidrocarburos:
-AlCl3/CHCl3: mezclar 1 mL de
cloroformo en un tubo de ensayo con
dos gotas del hidrocarburo, agitar y
agregar 0,5 g de (AlCl3), sublimarlo por
calentamiento en la llama directa y
dejar enfriar, observar, registrar si hay
coloracin o no.
-Bromo en tetracloruro de carbono
al 4 % (v/v): realizar procedimiento en
en la oscuridad y en la luz: Agregar 1
mL de cada uno de los hidrocarburos en
tubos
de
ensayos
identificados,
adicionar 5 gotas de Br2/CCl4 al 4 %
(v/v), agitar y transferir la mitad de la
solucin en otro tubo de ensayo
envuelto en papel aluminio para

protegerlo de la luz; colocar los tubos

envueltos en un lugar oscuro y los otros
exponerlos a luz de una lmpara
ultravioleta.
Bromo en tetracloruro de carbono
al 4 % (v/v), en la oscuridad y en la
luz: Agregar 1 mL de cada uno de los
hidrocarburos en tubos de ensayos
identificados
(limpios
y
secos),
adicionar 5 gotas de Br2/CCl4, agitar y
transferir la mitad de la solucin en otro
tubo de ensayo envuelto en papel
aluminio para protegerlo de la luz;
proceda a colocar los tubos envueltos
en un lugar oscuro y los otros
exponerlos durante 10 minutos a la luz
del sol o una lmpara ultravioleta.
-Permanganato de potasio (KMnO4)
al 2 % (p/v) y fro: En un tubo de
ensayo
adicionar
5
gotas
del
hidrocarburo y agregar dos gotas de
solucin de permanganato de potasio
en agitacin. Observar si se produce
decoloracin del color purpura del
KMnO4 entre 30 seg despus de la
adicin. Registrar si hay decoloracin o
no.
-Combustin: colocar en una esptula
unas gotas del hidrocarburo. Colocarlo
en la llama del mechero hasta la
ignicin, observar si la llama sobre el
material en combustin es azul o
luminosa (amarilla) y si se produce o no
humo negro (combustin incompleta).
4. ANALISIS DE RESULTADOS.
En la primera parte se determin la
solubilidad de los hidrocarburos de,
ciclohexano,
tolueno,
n-heptano.
Registrado en la siguiente tabla.
solventes
Agua
H2SO4
Compuest S
o
ciclohexan
o
Tolueno
n-heptano
Etileno
X

P
S
X

X
X

P
S
X

X
X

Tabla1. Solubilidad de los hidrocarburos.

S: Soluble
PS: Parcialmente soluble
I: Insoluble
En agua: Teniendo en cuenta la
polaridad de cada hidrocarburo todos
son apolares pero especficamente el
ciclohexano y el n-heptano (alcanos), la
solubilidad en agua es consecuencia de
no
poder
forman enlaces
de
hidrgeno y
generalmente
son
insolubles en solventes polares, la
reactividad
de
los
compuestos
saturados inercia qumica es decir no
reaccionan fcilmente con dems
compuestos,
necesitan
unas
condiciones
especiales.
En
los
compuestos
insaturados
como
el
tolueno es un aromtico con un metil
(saturado) como radical, lo que se
puede determinar que es parcialmente
Hidroc
soluble, ya que por lo general una
arburo
molcula de tipo aromtico con sus
enlaces transicionales tiene tendenciasolven
a
reacciones de sustitucin. Por motivos,
no se utiliz etileno pero se esperara 3/
CHCl3
que sea soluble en agua puesto por su
doble enlace previsto para una ataque
/CC
nucleofilico (Morrison, & Boyd. 1990).
(luz)
En acido concentrado: segn la tabla
1, el ciclohexano y el tolueno son /CC
parcialmente solubles debido a la
(oscur
sulfatacin
mediana
que
puede
presentar solubilidad. Por lo mismo el
KMnO
tolueno su enlace transicionales.

Figura 3. Adicin de cido sulfrico a un

alqueno
(Tomado de Morrison y Boyd Fgura 8.7
pg 306)
Si el compuesto es insaturado, se
sulfona fcilmente y si posee un grupo
funcional con oxgeno, se disolver en
cido sulfrico concentrado y fro. El
Tolueno en presencia de cido sulfrico
concentrado,
forma
el
cido
ptoluensulfnico, siendo un ejemplo de
los cidos arisulfnicos (3).

+ 24
Figura 4. Sntesis del cido ptoluensulfnico. (Wade, Sulfonacin del
benceno, 2012)
En el caso del ciclohexano reacciona
entre el cido sulfrico es altamente
exotrmica, por lo que la especie HSO 4va hacia la estructura del Ciclohexano
realizando un ataque nucleoflico. Va a
romper un enlace Carbono - Carbono
haciendo que la estructura se abra y
forme una cadena lineal. En el otro
extremo de la cadena se unir el Protn
liberado del cido.
nheapta
no

ciclohex
eno

tolueno

etileno

amarill
ento
lento
negativ
o

amarillo
fuerte

amarille
nto

amarille
nto

negativo

negativ
o

negativ
o

positiv
o

positivo

positivo

positivo

negativo

media

sln
marrn
Tabla2. Reactividad de hidrocarburo.
-/: en general toda las
reacciones en esta parte aparece una
coloracin amarillenta pero solo en el
tolueno la coloracin es ms fuerte, lo
que indica que la reaccin pudo ser
completa, tanto en el ciclohexano y el
n-heptano no fue la coloracin fuerte,
ms bien dbil, debido a la saturacin
de sus enlaces la reactividad es mucho
menor ( Fox, M.A. y Whitesell, J.K 2000).
/ : En la oscuridad
difcilmente se observ reaccin, la
nica forma en que pueda ocurrir

cualquier tipo de sustitucin se necesita

estar en presencia de luz UV.
Halogenacion de alcanos: En el caso
del ciclohexeno, tambin se produce
reaccin, en el eteno, al poseer
instauraciones
tambin
presenta
reaccin, se evidencia que al agregar el
bromo en tetra cloruro arroja prueba
positiva ya que se decoloracin, lo que
da lugar a una reaccin.

Fig5. Halogenacion de alcanos

halogenacin, Morrison pg 316)

(3.9

En presencia de luz los alcanos

reaccionan ya que la luz UV es un
catalizador para que estos puedan
romper sus enlaces. En el caso de
tolueno por sus enlaces transicionales
se genera una sustitucin electroltica
aromtica,
ya
que
un
radical
procedente
de
un
halogenuro
cualquiera, se unir al compuesto
aromtico ms un cido (Morrison, &
Boyd. 1990).

rendimientos). El tetraxido de osmio

da mejores rendimientos de dioles, pero
el uso de este reactivo es limitado. La
oxidacin
con
permanganato
de
potasio, proceden a travs de un ster
inorgnico cclico, el cual produce el diol
cis si el producto es capaz de isomera
geomtrica.
Hay que saber el el permanganato es
un oxidante fuerte, segn la tabla 2 el
tolueno
y
eteno
se
present
hidroxilacion en medio ligeramente
alcalino (McMurry, J 2001).

F
Figura 7. Reaccin del etileno con el
permanganato
(Tomado de Morrison y Boyd Figura 8.24
anlisis de alquenos pg 334)
COMBUSTION.
Cicloalcano y n-Heptano: por lo
general al oxidar un hidrocarburo se
obtiene dixido de carbono, energia y
agua, en el laboratorio se obtuvo que el
n- heptano llama azul-amarilla sin rastro
de humo negro, combustin completa y
cicloalcano
no
hay
combustin
completa debido a la aparicin de humo
negro.

Fig8. Reaccin de combustin de

alcanos.

Figura 6. Halogenacin de aromticos

(Tomado de Morrison pg 491 fig 14.1)
Permanganato de potasio (KMnO4)
al 2 % (p/v) y fro.
Es el mas utilizado para obtener un
alcano apartir de un alqueno, en un 1,2
-diol, es una disolucin acuosa, fra y
alcalina, de permanganato de potasio
(aun cuando este reactivo da bajos

Eteno y tolueno: en el tolueno no hay

combustin completa debido a la
aparicin de humo negro y El eteno
arde con una llama amarillenta, ndice
de la presencia de una doble ligadura
(esto indica la razn de la existencia de
poco hidrgeno en comparacin con la
cantidad de carbono.).

Fig9. Combustin de alquenos.

5. ANEXOS.
CARACTERISTICAS GENERALES DE ALCANOS, ALQUENOS Y AROMATICOS. La
informacin aqu presentada corresponde a la ilustrada en el software IR Tutor
Infrared Spectroscopy Tutorial and Reference Copyright 1992-3, Charles B Abrams;
distribuido por la Firma PERKIN ELMER.
IR (ALCANO).

En 2962 10 cm-1 se presenta tencion asimtrica de C(Sp3)-H, esta se puede confirmar

con la banda de balance de CH3 en 1380 10 cm-1 en 2926 10 1 , se presenta
una tensin simtrica del 2. . Si la cadena es lineal presentara una banda de 720 10
1.

IR (ALQUENO)

Se presentan en 3080,2991 1, en 1640 1 se presenta una banda aguda, y en

993 1 aproximadamente, se pueden ver bandas importantes.
IR (AROMATICOS)

Estos son importantes identificables ya que tiene varias bandas importantes, como las
bandas de 3100-3000 1 de C(Sp2)-H, las huellas de aromticos que estn
siempre en la regin de 1600-2000 1
Dependiendo la huella este nos indicara si el radical esta en orto, para o meta, pero
algunos compuestos se ubican de manera simtrica en las cuales no se ver la tensin
de la huellas de aromticos, pero estn bandas de aromticos se podrn ver en la
regin de 690 y 730 1 bandas agudas que pueden ser de gran intensidad,
dependiendo el tipo de sustitucin los valores cambia

6. CONCLUSIONES

La solubilidad de los compuestos orgnicos depender de la naturaleza del

solvente.

Se encontraron grandes diferencias en cuanto a la reactividad, el ataque

nucleofilico se ve ms presente en los compuesto insaturados, en cuanto a los
aromticos muy dicilmente se puede modificar los enlaces estructuralmente ya
que los enlaces transicionales le permite una estabilidad.

Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace () sigma que son muy
fuertes y difciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen
enlaces () pi dbiles ms fciles de romper, pero si comparamos a los
hidrocarburos saturados observaremos que uno reaccin ms rpido que el
otro, esto es por el nmero de enlaces que poseen en su estructura.

En la prueba del permanganato de potasio es importante resaltar la poca

reactividad del alcano por tanto los hidrocarburos que tengan instauraciones
reaccionaran.

7. BIBLIOGRAFIA.

Morrison, & Boyd. (1990). Alquenos II. Reacciones del doble enlace carbono carbono . En Morrison, & Boyd, Qumica Orgnica (pgs. 295-297).
McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999.
Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson
Educacin, 2000.