Aislamiento de cinamaldehdo de la canela por destilacin al vapor

Diego Ramrez 1634406; diego.ramirez.diaz@correounivalle.edu.co, Legni Rengifo 1325665;

legni.rengifo@correounivalle.edu.co
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Bsicas y Exactas, Departamento de Qumica
Laboratorio de Principios de Qumica Orgnica
Septiembre 17 de 2016

1. Objetivos

Extraer cinamaldehdo, el cual es un

compuesto orgnico, de astillas de canela
por medio de arrastre con vapor.
Conocer el mtodo de arrastre de vapor a
pequea escala y como un mtodo eficiente
para la separacin de sustancias orgnicas
en la industria.
Estudiar la miscibilidad y la presin de
vapor como propiedades para lograr la
separacin con arrastre de vapor.

2. Resultados

Se tiene entonces que la relacin en peso es igual a

la relacin peso molecular y presin de cada
componente as [5]:

De donde se tiene que la masa molecular para cada

componente es:

Siendo A el agua y B el aceite esencial de la canela.

Destilacin al vapor
Se colocaron 25mL de agua destilada con 4 astillas
de canela en trozos pequeos, y 3 perlas de
ebullicin en un baln aforado conectado a un
condensador, el agua empez a ebullir a 95C y el
vapor de agua se condenso generando as una
primera gota de destilado, a partir de ese instante
se midieron 60 minutos para el arrastre con vapor.
Durante la destilacin se observ la acumulacin de
un lquido viscoso de color blanco que se deposit
en un Erlenmeyer de 125mL.

Este resultado es la relacin en peso de los

componentes presentes en el vapor y se determin
su composicin porcentual as:

A partir de la ecuacin de Dalton de presiones

parciales [1]:

Se obtuvo que el arrastre de vapor la presin de los

componentes a 95C debiera ser igual a la presin
atmosfrica estndar [2]:

[3]
[4]

Extraccin con hexano

Luego de una hora de arrastre con vapor, se diluy
esta sustancia resultante con 18mL de hexano y se
extrajo el componente orgnico por decantacin en
un embudo de separacin. la sustancia resultante
de hexano y cinamaldehdo se mezcl con sulfato
de sodio anhidro por 2 minutos y luego se sec para
obtener as una pequea cantidad de aceite de
canela, se observ esta sustancia como viscosa y de
color amarillo, donde el cinamaldehdo es el
componente mayoritario y responsable del aroma
de canela (Guarnizo y Ramirez, 2011).

ndice de refraccin
Este aceite se extrajo del recipiente con un gotero y
se le midi el ndice de refraccin el cual dio un
valor de 1,600 a una temperatura de 26,8C.
Tambin se midi el ndice de refraccin de una
muestra patrn de cinamaldehdo pura y sintetizada
en laboratorio la cual dio un valor de 1,616 a una
temperatura de 26C.
Se calcul el margen de error con relacin a la
muestra patrn y dio por debajo del 1%.

Gracias a la adicin de una cantidad considerable de

astillas de canela se logr extraer una pequea
cantidad de aceite esencial y por debajo del orden
de un 1mL. Sin embargo debido a la escala de
experimento esta obtencin resulta ms difcil
debido al bajo contenido extrado con el arrastre
con vapor.
5. Respuestas a preguntas de la gua
5.1 Exprese en palabras la ltima ecuacin de la
teora.
R/

3. Discusin
La destilacin es un proceso fsico donde no se
produce ninguna transformacin de sustancias sino
una separacin, desde el punto de vista de la fsica
la destilacin se define del siguiente modo:
muchas sustancias de punto de ebullicin muy
alto, calentadas juntamente con el agua pasan a
estado de vapor a la temperatura de ebullicin de
sta, son por lo tanto, voltiles con el vapor de agua
y pueden obtenerse y purificarse por destilacin en
corriente de ese vapor [6].
La temperatura a la que la mezcla de agua y canela
empez la ebullicin fue de 95C, la cual es inferior
al punto de ebullicin del agua (100C a presin
atmosfrica) y del cinamaldehdo por separados,
para este ltimo el punto de ebullicin es de 254C
a presin atmosfrica.
Dado el % de error calculado con el ndice de
refraccin se confirm que la extraccin del
cinamaldehdo se hizo de forma correcta ya que el
margen est por debajo del 1% de error.

4. Conclusiones
La destilacin por arrastre de vapor es un mtodo
efectivo para separar sustancias orgnicas como las
aromticas teniendo en cuenta que se debe cumplir
el procedimiento con rigurosidad en el laboratorio
para disminuir el margen de error dada las
pequeas cantidades msicas de trabajo.

Al tener dos sustancias inmiscibles A y B, es posible

hallar una relacin entre si dada la relacin entre
los pesos de cada una igual a la relacin entre el
producto del peso molecular por la moles de cada
componente. Esto tambin equivale a la relacin
entre el producto de las masa moleculares por la
presin parcial de cada componente.
5.2 Describa el procedimiento para realizar una
destilacin al vapor a macroescala.
R/ En general se usan varios tipos de dispositivos
denominados platos o bandejas, para poner a las
dos fases en contacto ntimo. Las bandejas se apilan
unas sobre otras y se encierran en una cubeta
cilndrica para formar una columna.
El material de alimentacin que se debe separar en
fracciones se introduce a uno o ms puntos a lo
largo de la coraza de la columna. Debido a la
diferencia de gravedad entre la fase de vapor y la
lquida, el lquido corre hacia abajo de la columna,
cayendo en cascada de bandeja en bandeja,
mientras que el vapor asciende por la columna,
para entrar en contacto con el lquido en cada una
de las bandejas. El lquido que llega al fondo de la
columna vaporiza parcialmente en un rehervidor
calentado.

El resto del lquido se retira como producto del

fondo, el vapor que llega a la parte superior de la
columna se enfra y condensa como lquido en el
condensador superior. Parte de este lquido regresa
a la columna como reflujo, para proporcionar un
derrame lquido. El resto de la corriente superior se
retira como producto destilado. Las fases de vapor y
lquido en una bandeja dada se acercan a los
equilibrios de temperatura, presin y composicin
hasta un punto que dependen de la eficiencia de la
bandeja.
5.3 Realice una comparacin entre el anterior
proceso y el realizado en esta prctica.
R/ En la prctica industrial implica cantidades muy
grandes y equipos hechos de diferentes materiales
(metales, madera o plstico en vez de vidrio), pero
los principios que se aplican son los mismos que en
laboratorio.
En la industria no se utilizan los mismos
instrumentos, en ese ambiente se habla de platos,
bandejas, cubetas cilndricas, rehervidor parcial; el
material se separa en fracciones, el lquido corre
hacia debajo de la columna, cayendo en cascada de
bandeja en bandeja, mientras que el vapor asciende
por la columna. La separacin depende de las
volatilidades relativas de los componentes y del
nmero de bandejas en contacto.
En el laboratorio se usa un microdestilador y unas
piedras de ebullicin, todo es a microescala. La
tcnica consiste en pasar vapor a travs del material
que se quiere destilar al vapor y luego pasar los
vapores por un condensador. La separacin del
destilado obtenido se separa por decantacin.
Una diferencia que tienen ambos procedimientos,
es que en la industria todo el proceso es continuo,
no se para, lo que se necesita es producir, a toda
hora se est alimentando o agregando lo que se
quiere destilar. Mientras que en el laboratorio el
proceso no es continuo, se alimenta una sola vez.
5. 4 Que desventajas podran citarse de la
destilacin al vapor, considerada como mtodo de
separacin y purificacin.
R/ Para poder llevar una buena destilacin es
imprescindible que la sustancia que se desea
separar por esta tcnica sea insoluble en el vapor

de arrastre y es por esto que sustancias solubles en

agua no sirven para ser separadas por este tipo
mtodo, los compuestos deben adems poseer
puntos de ebullicin distintos entre s por un buen
rango de temperatura, luego los compuestos con
puntos de ebullicin cercanos al del agua a las
condiciones de presin de operacin no son
ptimos para ser destilados por arrastre con vapor
de agua.
Si la mezcla del compuesto a destilar forma un
azetropo, es decir, que la mezcla lquida de los
componentes posee un punto de ebullicin nico
que es constante y fijo, sta al pasar al estado vapor
se comportar como un lquido puro por lo que no
se podr destilar por destilacin simple; un ejemplo
de este tipo de mezclas es la de etanol-agua al 95%,
que debe ser destilada por medio de una destilacin
azeotrpica.
Otra de las desventajas es que algunos elementos
que se desean destilar se descomponen con la
temperatura por lo cual no es recomendable una
destilacin por arrastre de vapor, esto se evidencia
en la industria alimenticia donde la destilacin por
arrastre con vapor no se recomienda pues los
efectos de las altas temperaturas pueden generar
descomposicin de los alimentos [5].
5.5 A 50C la presin de vapor del agua es de 94
mmHg, y la del bromobenceno de 17 mmHg.
Calcule la composicin del destilado en el arrastre
con vapor de bromobenceno a la presin de 110
mmHg, y compare el resultado con el que se
obtiene en la destilacin en las mismas
condiciones a la presin atmosfrica.
R/
Temperatura = 50C
PH2O = 94 mmHg;
MH2O = 18 g/mol

PC6H5Br = 17 mmHg
MC6H5Br = 157.02 g/mol

As:
PT = PH2O + PC6H5Br
= 94 mmHg + 17 mmHg
= 111 mmHg
Lo que nos indica que por cada 1692 gr de H2O
existen 2669.34 gr de C6H5Br, teniendo en cuenta
esto, la composicin del vapor ser:

%H2O = x 100
= x 100
= 38.8%
Se hicieron los mismos clculos para determinar la
composicin porcentual del Bromobenceno.
Con esta informacin se puede concluir que la
composicin es: 38.8%
agua y 61.2% es
Bromobenceno.
6.

Bibliografa

Guarnizo F, Anderson. Martnez Y, Pedro. Experimentos

de Qumica Orgnica. Universidad del Quindo. Ediciones
Elizcom. Armenia, Quindo. ISBN: 978-958-97744-6-5.
2011.
[1]
Chang, Raymond. College, Williams. (2002).
Qumica, Sptima Edicin. Mxico DF. Editorial McGrawHill Interamericana. Pgina 175.
[2]
Petrucci Ralph, Harwood Williams, Herring
Geoffrey. (2003). Qumica General Octava Edicin.
Madrid, Espaa. Editorial Prentice Hall. Pgina 185.

[3]
Tabla de presiones de vapor del agua en funcin
de la temperatura. Tomado de:
http://www.vaxasoftware.com/doc_edu/qui/pvh2o.pdf.
[4]
Propiedades y caractersticas del cido cinmico.
Corporacin Merck Millipore. Tomado de:
https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/%C3%8
1cido-cin%C3%A1mico,MDA_CHEM800235?ReferrerURL=https://www.google.com.co/.
Consultado el 11 de septiembre de 2016.
[5]
Insuarty, Braulio. Ramirez, Arnoldo. (2016).
Aislamiento de Cinamaldehdo de la canela por
destilacin al vapor. Cali, Colombia. Editorial Impresiones
Universidad del Valle.
[6]
Rodriguez, Margarito. Alcara, Lilia. Real, Sergio.
(2012). Procedimientos para la extraccin de aceites
esenciales en plantas aromticas. La paz, Mxico.
Publicacin del Centro de Investigac8ones Biolgicas del
noroeste.
Ortiz rojas, Yamid. Qumica de aromas. Universidad
nacional abierta y a distancia escuela de ciencias bsicas,
tecnologa e ingeniera unidad de ciencias bsicas.
Bogot DC. 2012. Tomado de:
http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401552/401552
_Quimica_de_Aroma_modulo.pdf