ELVIA TTAQUIMA CHUQUIPUMA

EL TRIPTOFANO

EL TRIPTFANO
RESUMEN
El triptfano es un aminocido esencial para el ser humano que se utiliza en la biosntesis de
protenas. Contiene un grupo amino que est en forma protonada en condiciones biolgicas, un
amino cido del grupo carboxlico, y una cadena lateral, clasificarlo como un no-polar,
aminocido aromtico. Es esencial en los seres humanos para el sistema nervioso central, lo
que significa que el cuerpo no puede sintetizar y por lo tanto debe ser obtenido de la dieta.
Palabras claves: Triptfano, aminocidos, biosntesis.

INTRODUCCIN
El triptfano es un aminocido esencial que el cuerpo requiere para sintetizar protenas y
molculas especializadas como el neurotransmisor serotonina. La serotonina parece jugar un
papel importante en el sueo, estados de nimo, control del dolor, la inflamacin, el
peristaltismo intestinal, y otras funciones del cuerpo.
A lo largo de este trabajo, dar los conceptos relacionados con el tema, como es el Triptfano y
los aminocidos. Adems intervendr con la metodologa usada y con la discusin de toda la
investigacin, culminando con una conclusin.

MARCO TERICO

Triptfano
El triptfano es un aminocido necesario para el crecimiento normal de los lactantes y
para el equilibrio del nitrgeno en adultos. Es un elemento esencial de aminocidos. Esto
significa que el cuerpo no puede producirlo, por lo que debe obtener de su dieta. 1 El
aislamiento de triptfano se inform por primera vez por Frederick Hopkins en 1901 a travs
de la hidrlisis de la casena. De 600 gramos de casena bruta se obtiene de 4-8 gramos de
triptfano. El cuerpo utiliza triptfano para ayudar a fabricar niacina y serotonina. Se cree que
la serotonina produce sueo saludable y un estado de nimo estable.

Los aminocidos
Los aminocidos son biolgicamente importantes compuestos orgnicos que contienen
amina (-NH 2) y carboxilo (-COOH) grupos funcionales , junto con una cadena lateral (grupo
R) especfico para cada aminocido. La clave elementos de un aminocido son carbono ,
hidrgeno , oxgeno y nitrgeno , aunque otros elementos se encuentran en las cadenas
laterales de ciertos aminocidos. Se conocen alrededor de 500 aminocidos (aunque slo 20
aparecen en el cdigo gentico ) y pueden clasificarse de muchas maneras. Se pueden clasificar
de acuerdo a las ubicaciones de los grupos funcionales estructurales bsicos 'como alfa- (-),
beta- (-), gamma (-) o delta (-) aminocidos; otras categoras se refieren a polaridad , pH
nivel y el tipo de grupo de cadena lateral ( aliftico , acclico , aromtico , que contiene
hidroxilo o de azufre , etc.). En forma de protenas, aminocidos comprenden el segundo
componente ms grande (el agua es el ms grande) de los humanos msculos, clulas y otros
tejidos . [5] protenas en el exterior, aminocidos desempean un papel crtico en procesos tales
como neurotransmisor transporte y la biosntesis.2
1 Hopkins F.G., Cole SW. 1901. Una contribucin a la qumica de proteidos: Parte I.
Un estudio preliminar de un producto que hasta ahora no descrita de la digestin
trptico. En: El jornal de Psicologa 27, pp. 418- 428
2 Latham, Michael C. 1997. Captulo 8. La composicin corporal, las funciones de
los alimentos, el metabolismo y la energa . Nutricin humana en el mundo en
desarrollo. Serie de Alimentacin y Nutricin - No. 29. Roma: Organizacin de las
Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentacin. Pp. 8-9.

METODOLOGA
Aplicare el mtodo bibliogrfico. Usare fuentes de trabajos realizados sobre este tema ya
sea en revistas o libros, virtuales o impresos. As, mediante el anlisis de estas fuentes, hare un
trabajo solido sobre este aminocido.
El primer paso de la elaboracin del trabajo es el fichado, donde tomar la data
importante sobre el tema. Luego ordenare esta data en temticas segn las especificaciones del
docente. Una vez conseguida la sistematizacin de la informacin, comienzo la redaccin.

DISCUSIN

El Triptfano y su biosntesis
El aislamiento de triptfano se inform por primera vez por Frederick Hopkins en 1901 3
a travs de la hidrlisis de la casena. De 600 gramos de casena bruta se obtiene de 4-8 gramos
de triptfano. Como aminocido esencial, el triptfano no se sintetiza a partir de sustancias ms
bsicas en humanos y otros animales, que deben ingerir protenas que contienen triptfano o
triptfano. Algunas plantas y microorganismos sintetizan comnmente triptfano de cido
shikmico

antranilato

por

el

siguiente

proceso:

antranilato

condensa

con

fosforribosilpirofosfato, generando pirofosfato como un subproducto. 4 El anillo de la ribosa

fraccin se abre y se somete a reductiva descarboxilacin, la produccin de indol-3glycerinephosphate; esto, a su vez, se transforma en indol. En el ltimo paso, triptfano sintasa
cataliza la formacin de triptfano a partir de indol y el aminocido serina.5

3 Hopkins F.G., Cole SW. 1901. Una contribucin a la qumica de proteidos: Parte I.
Un estudio preliminar de un producto que hasta ahora no descrita de la digestin
trptico. En: El jornal de Psicologa 27, pp. 429- 430.
4 Radwanski ER, ltima RL. 1995. Biosntesis y el metabolismo del triptfano: la
gentica bioqumica y molecular. En: The Plant Cell 7, p. 13.
5 Radwanski ER, ltima RL. 1995. Biosntesis y el metabolismo del triptfano: la
gentica bioqumica y molecular. En: The Plant Cell 7, p. 15.

Fuente: Encarta en Lnea

La produccin industrial de triptfano tambin es biosinttica y se basa en la
fermentacin de la serina y de indol utilizando ya sea de tipo salvaje o modificados
genticamente bacterias tales como amyloliquefaciens, subtilis, glutamicum o E. coli. Estas
cepas llevan cualquiera de las mutaciones que impiden la reabsorcin de aminocidos
aromticos o mltiples. La conversin es catalizada por la enzima sintasa de triptfano.6

Funcin
Para muchos organismos (incluidos los humanos), el triptfano es necesario para
prevenir la enfermedad o la muerte, pero no puede ser sintetizado por el organismo y debe ser
ingerido; en resumen, es un aminocido esencial. Aminocidos, incluyendo triptfano, actan
como bloques de construccin en la biosntesis de protenas, y las protenas son necesarias para
mantener la vida.7
Entre las principales funciones del triptfano es que es un aminocido fundamental que
regula los niveles de serotonina, un neurotransmisor cerebral precursora de la hormona
melatonina, la cual regula el ciclo diario de vigilia-sueo. El cuerpo puede transformar el
triptfano en niacina, tambin conocida como vitamina B3, que es esencial para convertir el
alimento en energa y mantener un sistema nervioso sano. Otra vitamina importante, que ayuda
a convertir el triptfano en serotonina, es la vitamina B6. El dficit de vitamina B6 puede

6 Radwanski ER, ltima RL. 1995. Biosntesis y el metabolismo del triptfano: la

gentica bioqumica y molecular. En: The Plant Cell 7, pp. 15-17
7 Prez, s/f: http://www.natursan.net/triptofano.

causar confusin, depresin, prdida de memoria, un ritmo ms rpido de la degeneracin del

cerebro, dificultad para prestar atencin, fatiga, e insomnio.8
En las bacterias que sintetizan triptfano, los altos niveles celulares de este aminocido
activan un represor protena, que se une al opern trp. La unin de este represor para el opern
triptfano impide la transcripcin de DNA aguas abajo que codifica las enzimas implicadas en
la biosntesis De triptfano. As altos niveles de triptfano impiden la sntesis de triptfano a
travs de un negativo de retroalimentacin de bucle y, cuando se reducen los niveles de
triptfano de la clula, la transcripcin a partir de las hojas de vida trp opern. La organizacin
gentica del opern trp permite, por lo tanto, respuestas estrictamente reguladas y rpidas a los
cambios en los niveles internos y externos de triptfano de la clula.9

Diagrama del metabolismo del triptfano

El siguiente diagrama muestra la biosntesis de compuestos bioactivos (indol y ciertos
derivados) a partir de triptfano por bacterias en el intestino. Indol se produce a partir de
triptfano por bacterias que expresan triptofanasa. La clostridium sporogenes metaboliza indol
en cido 3-indolepropionic, un potente neuroprotector antioxidante que neutraliza los radicales
hidroxilos. En el intestino, el IPA se une a pregnano receptores X en las clulas intestinales, lo
que facilita la homeostasis y la mucosa funcin de barrera. Despus de la absorcin desde el
intestino y distribucin en el cerebro, IPA confiere un efecto neuroprotector frente a la
isquemia cerebral y la enfermedad de Alzheimer. Lactobacilos especies metabolizan el
triptfano en indol-3-aldehdo que acta sobre el receptor de aril hidrocarburos en las clulas
inmunes intestinales, a su vez el aumento de la interleucina-22 de produccin. En s ndole
acta como un pptido similar al glucagn-1. El indol tambin puede ser metabolizado por el
hgado en sulfato de indoxilo, un compuesto que es txico en altas concentraciones y asociada
con la enfermedad vascular y la disfuncin renal. AST-120 (carbn activado), un intestinal
sorbente que est tomada por boca, adsorbe indol, a su vez, la disminucin de la concentracin
de sulfato de indoxilo en el plasma sanguneo.10

8 Prez, s/f: http://www.natursan.net/triptofano.

9 Radwanski ER, ltima RL. 1995. Biosntesis y el metabolismo del triptfano: la
gentica bioqumica y molecular. En: The Plant Cell 7, p. 17

Fuente: Conrado, 2008

Las fuentes dietticas y usos
El triptfano es un componente rutinario de la mayora de los alimentos basados en
protenas o protenas dietticas. Es particularmente abundantes en el chocolate , avena , secas
fechas , leche , yogur , queso cottage , carne roja , huevos , pescado , aves de corral , de ssamo
, garbanzos , almendras , semillas de girasol , semillas de calabaza , trigo sarraceno , la
espirulina , pltanos y cacahuetes . Contrariamente a la creencia popular que el pavo contiene
una gran cantidad de triptfano, el contenido de triptfano en el pavo es tpico de las aves de
corral.11
Una afirmacin comn en los EE.UU. es que el consumo excesivo de carne de pavo
resultados en somnolencia, debido a los altos niveles de triptfano contenidas en Turqua. Sin
embargo, la cantidad de triptfano en el pavo es comparable a la contenida en otras carnes. La
10 Conrado RJ, Varner JD, DeLisa MP. 2008. Ingeniera de la organizacin espacial
de las enzimas metablicas: imitando la sinergia de la naturaleza. En: Current
Opinion in Biotechnology 19
11 VV.AA, 2014: http://muyenforma.com/alimentos-ricos-triptofano.html

somnolencia despus de comer puede ser causada por otros alimentos que se comen con el
pavo, en particular los hidratos de carbono. Se ha demostrado tanto en animales y las pruebas
en humanos que la ingestin de una comida rica en hidratos de carbono provoca la liberacin
de insulina. La insulina a su vez estimula la ingestin de grandes neutros aminocidos de
cadena ramificada (BCAA), pero no triptfano en el msculo, incremento de la relacin de
triptfano a BCAA en el torrente sanguneo. El aumento de la relacin de triptfano resultante
reduce la competencia en el gran transportador de aminocidos neutros (que transporta tanto
los aminocidos aromticos BCAA), lo que resulta en ms captacin de triptfano a travs de
la barrera hematoenceflica en el lquido cefalorraqudeo (LCR). Una vez en el LCR, el
triptfano se convierte en serotonina en los ncleos del rafe por la va enzimtica normal. La
serotonina resultante se metaboliza ms lejos en la melatonina por la glndula pineal. Por lo
tanto, estos datos sugieren que " somnolencia inducida fiesta ", o somnolencia postprandial:
puede ser el resultado de una comida pesada rica en hidratos de carbono, lo que aumenta
indirectamente la produccin de melatonina para fomentar el sueo en el cerebro.12
El triptfano se vende sin receta mdica en el Estados Unidos, Canad y el Reino Unido
como un suplemento diettico para su uso como un antidepresivo, ansioltico, y ayuda para
dormir. Tambin se comercializa como un medicamento con receta en algunos pases europeos
para la indicacin de la depresin mayor con diversos nombres comerciales.13
Desde el triptfano se convierte en 5-hidroxitriptfano (5-HTP), que posteriormente se
convierte en el neurotransmisor serotonina, se ha propuesto que el consumo de triptfano o 5HTP, por tanto, puede mejorar los sntomas de depresin al aumentar el nivel de serotonina en
el cerebro. En 2001 se public una Revisin Cochrane de los efectos del 5-HTP y del triptfano
sobre la depresin. Los autores incluyeron slo estudios de alto rigor e incluyeron tanto el 5HTP como el triptfano en su revisin debido a los limitados datos sobre ambos. De los 108
estudios de 5-HTP y triptfano sobre la depresin publicados entre 1966 y 2000, slo dos
cumplieron con los estndares de calidad de los autores para la inclusin, totalizando 64
participantes del estudio. Las sustancias fueron ms efectivos que el placebo en los dos
estudios incluidos, pero los autores afirman que "las pruebas fueron de calidad suficiente como
para ser concluyentes," y tenga en cuenta, "porque existen antidepresivos alternativos que han
12 VV.AA, 2014: http://muyenforma.com/alimentos-ricos-triptofano.html
13 Conrado RJ, Varner JD, DeLisa MP. 2008. Ingeniera de la organizacin espacial
de las enzimas metablicas: imitando la sinergia de la naturaleza. En: Current
Opinion in Biotechnology 19

demostrado ser eficaces y seguros, la clnica utilidad de 5-HTP y el triptfano se limita en la

actualidad.14 El uso de triptfano como un tratamiento adyuvante, adems del tratamiento
estndar para los trastornos del estado de nimo y de ansiedad no est respaldada por la
evidencia cientfica. Debido a la falta de estudios de alta calidad y naturaleza preliminar de los
estudios que demuestran la eficacia y la falta de estudios adecuados sobre su seguridad, el uso
de triptfano y 5-HTP no es muy recomendable, o cree que son de utilidad clnica.15
Hay pruebas de que los niveles de triptfano en la sangre son poco probable que sea
alterada por el cambio de la dieta, pero el triptfano est disponible en tiendas de alimentos
saludables como un suplemento diettico. El consumo de triptfano purificada aumenta la
serotonina del cerebro, mientras que el consumo de alimentos que contienen triptfano no lo
hacen. Esto es porque el sistema de transporte que trae triptfano a travs de la barrera sangrecerebro tambin es selectivo para los otros aminocidos que estn contenidos en las fuentes de
alimentos de protenas de alta plasma sanguneo niveles de otros aminocidos neutros grandes
impiden que el plasma concentracin de triptfano de aumento de los niveles de concentracin
cerebro.16

Los efectos secundarios

Los posibles efectos secundarios de triptfano incluyen nuseas, diarrea, somnolencia,
mareo, dolor de cabeza, sequedad de boca, visin borrosa, sedacin, euforia, y nistagmo
(movimientos involuntarios de los ojos). Debido a que el triptfano no se ha estudiado a fondo
en una clnica ajuste, posibles efectos secundarios y las interacciones con otras drogas no son
bien conocidos. Sin embargo, mientras que el uso de este aminocido para el tratamiento de la
depresin o el estado de nimo mediante la elevacin de los niveles de serotonina puede o no
ser eficaz en algunos individuos (en algunos casos, en Algunas situaciones, por un perodo de
14 Ito J, Hosaki Y, Torigoe Y, Sakimoto K. 1992. La identificacin de sustancias que
se forman por la descomposicin de la sustancia pico E en triptfano. En: Food and
Chemical Toxicology . 30, p. 6
15 Conrado RJ, Varner JD, DeLisa MP. 2008. Ingeniera de la organizacin espacial
de las enzimas metablicas: imitando la sinergia de la naturaleza. En: Current
Opinion in Biotechnology 19
16 Duthaler, Rudolf O. 1994. Los acontecimientos recientes en la sntesis
estereoselectiva de alfa-aminocidos. Pp. 12-14

tiempo indeterminado), como con cualquier cambio en los equilibrios neuroqumicos, la

alteracin neuroqumica de una persona nunca es una perspectiva simple y puede dar lugar a
inestabilidades mentales y emocionales, un empeoramiento de la depresin o el estado de
nimo (potencialmente suicida y otros impulsos), u otros efectos perjudiciales teraputicamente
desaconsejables.17

CONCLUSIN
El triptfano es un aminocido esencial para nosotros que sin embargo puede tener
efectos secundarios. Como hemos podido ver, existen estudios complejos sobre este
aminocido, desde su utilidad hasta su biosntesis, que permiten entender ms sobre sus
propiedades.

BIBLIOGRAFA
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2008. Ingeniera de la organizacin espacial de las enzimas metablicas: imitando la sinergia
de la naturaleza. En: Current Opinion in Biotechnology 19
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1994. Los acontecimientos recientes en la sntesis estereoselectiva de alfa-aminocidos.
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1901. Una contribucin a la qumica de proteidos: Parte I. Un estudio preliminar de un
producto que hasta ahora no descrita de la digestin trptico. En: El jornal de Psicologa
27
Ito J, Hosaki Y, Torigoe Y, Sakimoto K.
1992. La identificacin de sustancias que se forman por la descomposicin de la sustancia pico
E en triptfano. En: Food and Chemical Toxicology . 30.
17 Duthaler, Rudolf O. 1994. Los acontecimientos recientes en la sntesis
estereoselectiva de alfa-aminocidos. Pp. 12-14

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1997. Captulo 8. La composicin corporal, las funciones de los alimentos, el metabolismo y la
energa . Nutricin humana en el mundo en desarrollo. Serie de Alimentacin y
Nutricin - No. 29. Roma: Organizacin de las Naciones Unidas para la Agricultura y la
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